26833-85-2

• 常用中文名：三尖杉酯碱
• 常用英文名：Harringtonine
• CAS号：26833-85-2
• 分子式：C₂₈H₃₇NO₉
• 分子量：531.595
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2018-07-15 20:47:54
• 更新时间：2024-01-02 15:08:21
• Harringtonine是一种天然的 Cephalotaxus 生物碱,可抑制蛋白质合成。

名称

• 中文名: 三尖杉酯碱
• 英文名: Harringtonin
• 中文别名: 三尖杉脂碱; 哈林通碱
• 英文别名: harringtonine; O-[(2R)-2,5-Dihydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoyl]cephalotaxine; Cephalotaxine, O-[(2R)-2,5-dihydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-1-oxohexyl]-; Harringtonine (8CI)

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 679.4±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 73-75ºC
• 分子式: C₂₈H₃₇NO₉
• 分子量: 531.595
• 闪点: 364.7±31.5 °C
• 精确质量: 531.246826
• PSA: 123.99000
• LogP: 2.58
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.610
• 储存条件: -20℃
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：135.99

  2、 摩尔体积（m³/mol）：1392.3

  3、 等张比容（90.2K）：1102.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：62.4

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：53.91

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.5

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：10

  4、 可旋转化学键数量：10

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：124

  6、 重原子数量：38

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：953

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：4

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶或微黄色无定形粉末，味苦，有引湿性

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：72-74

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：-120°(C=0.2，CHCl3)

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：在碱性溶液中易分解。易溶于甲醇、乙醇或三氯甲烷，微溶于水和乙醚

生物活性

• 描述: Harringtonine是一种天然的 Cephalotaxus 生物碱,可抑制蛋白质合成。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: Harringtonine通过阻止底物与60-S核糖体亚基上的受体位点结合来抑制翻译的延伸阶段,从而阻断氨酰-tRNA结合和肽键形成[1]。 Harringtonine显示出对基孔肯雅病毒感染的有效抑制,EC50为0.24μM。 Harringtonine可以抑制其他甲病毒[2]。 Harringtonine在低浓度下体外抑制人髓细胞白血病细胞的生长。 harringtonine的抗肿瘤作用机制被认为是对蛋白质合成的影响,其特征是多核糖体分解为单体[3]。
• 细胞实验: 对于使用辛德毕斯病毒的harringtonine治疗研究，将BHK21细胞接种到96孔板中并用MOI为1的辛德毕斯病毒感染1小时，然后用PBS洗涤两次并与不同浓度的harringtonine孵育（0.1μM，1μM） ，5μM，10μM），37℃，5％CO 2。在感染后24小时收获细胞上清液用于噬斑测定[2]。
• 参考文献:

  [1]. Fresno M, et al. Inhibition of translation in eukaryotic systems by harringtonine. Eur J Biochem. 1977 Jan;72(2):323-30.

  [2]. Kaur P, et al. Inhibition of chikungunya virus replication by harringtonine, a novel antiviral that suppresses viral protein expression. Antimicrob Agents Chemother. 2013 Jan;57(1):155-67.

  [3]. Piao YF, et al. Growth inhibition of human myeloid leukemia cells in vitro by harringtonine. Gan To Kagaku Ryoho. 1990 Feb;17(2):281-5.

毒性和生态

毒理学数据: 1 、急性毒性：小鼠静脉LD50：4500ug/kg； 小鼠腹腔LD50：4170mg/kg； 2、致突变：小鼠腹腔测试：1250ug/kg；仓鼠肺测试：200ug/L CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : FK0250000 CHEMICAL NAME : Cephalotaxine, 4-methyl-, 2-hydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)butanedioate (ester), (3(R))- CAS REGISTRY NUMBER : 26833-85-2 LAST UPDATED : 199703 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C28-H37-N-O9 MOLECULAR WEIGHT : 531.66 WISWESSER LINE NOTATION : T5 H5 F675 1A T AX IO KO QN BU JHT&&TTJ CO1 DOVXQ1VQ2XQ1&1 T1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4170 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 4200 ug/kg/5D-I TOXIC EFFECTS : Cardiac - pulse rate increase, without fall in BP Blood - leukopenia Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 5200 ug/kg/5D-I TOXIC EFFECTS : Cardiac - pulse rate increase, without fall in BP Blood - leukopenia Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : Micronucleus test MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 200 ug/L REFERENCE : CYLPDN Zhongguo Yaoli Xuebao. Acta Pharmacologica Sinica. Chinese Journal of Pharmacology. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. Rep. China) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 7,173,1986

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: UN 1544
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)

上下游产品

上游产品  3
68423-50-7 68423-51-8 24316-19-6
下游产品  0