19186-35-7

• 常用中文名：去氧鬼臼脂素
• 常用英文名：Deoxypodophyllotoxin
• CAS号：19186-35-7
• 分子式：C₂₂H₂₂O₇
• 分子量：398.406
• 相关类别： 天然产物 木脂素
• 发布时间：2018-05-09 08:00:00
• 更新时间：2024-01-05 20:05:28
• Deoxypodophyllotoxin (DPT),鬼臼毒素的衍生物,是一种木酚素,从 Sinopodophullumhexandrum (小檗科)的根茎分离,具有强效抗有丝分裂和抗病毒特性。Deoxypodophyllotoxin 作为靶向微管的药物,不仅抗有丝分裂剂而且作为有效的血管生成抑制剂,在肿瘤学中具有重大影响。Deoxypodophyllotoxin 诱导细胞自噬 (autophagy) 和细胞凋亡 (apoptosis)。Deoxypodophyllotoxin 引起 DRG 神经元细胞内 Ca2+ 浓度增加。

名称

• 中文名: 去氧鬼臼毒素
• 英文名: (-)-Desoxypodophyllotoxin
• 中文别名: 去氧鬼臼脂素
• 英文别名: (5R,5aR,8aR)-5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one; Anthricin; deoxypodophyllotoxin; Furo(3',4':6,7)naphtho(2,3-d)-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR)-; Furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR)-

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 564.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.406
• 闪点: 247.0±30.2 °C
• 精确质量: 398.136566
• PSA: 72.45000
• LogP: 2.44
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.587
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: Deoxypodophyllotoxin (DPT),鬼臼毒素的衍生物,是一种木酚素,从 Sinopodophullumhexandrum (小檗科)的根茎分离,具有强效抗有丝分裂和抗病毒特性。Deoxypodophyllotoxin 作为靶向微管的药物,不仅抗有丝分裂剂而且作为有效的血管生成抑制剂,在肿瘤学中具有重大影响。Deoxypodophyllotoxin 诱导细胞自噬 (autophagy) 和细胞凋亡 (apoptosis)。Deoxypodophyllotoxin 引起 DRG 神经元细胞内 Ca2+ 浓度增加。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 心血管疾病
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白
• 体外研究: 脱氧鬼臼毒素(25-75 nM; 6-48小时)使早期凋亡细胞群的百分比分别从2.05增加到5.62和18.49％,持续24小时和48小时[1]。脱氧鬼臼毒素(25-75nM; 6-48小时)以时间和剂量依赖性方式治疗在G2/M期停滞的SGC-7901细胞[1]。脱氧鬼臼毒素(25-75 nM; 6-48小时)导致Cdc2和Cdc25C表达水平显着时间和剂量依赖性降低,并在6小时内增加细胞周期蛋白B1,降低PARP,Bcl-2和caspase-3活性[1]。细胞凋亡分析[1]细胞系：SGC-7901细胞浓度：25,50,75 nM培养时间：6,12,24,48小时结果：诱导SGC-7901细胞凋亡。细胞周期分析[1]细胞系：SGC-7901细胞浓度：25,50,75 nM培养时间：6,12,24,48小时结果：在SGC-7901细胞中诱导G2/M细胞周期停滞Western Blot分析[1]细胞系：SGC-7901细胞浓度：25,50,75 nM培养时间：6,12,24,48小时结果：改变细胞周期蛋白B1,Cdc2,Cdc25C的表达,p-PARP,Bcl-2和p-caspase-3蛋白。
• 体内研究: 脱氧鬼臼毒素(静脉注射；5、10和20 mg/kg；每周3次；28天)以剂量依赖性方式抑制肿瘤,DPT分别在5、10和20 mg/kg时抑制肿瘤生长22.19%、47.91%和50.93%[1]。动物模型：SGC-7901细胞裸鼠胃癌异种移植模型[1]剂量：5、10、20 mg/kg给药：静脉注射；5、10、20 mg/kg；每周3次；28天结果：抑制胃癌肿瘤生长。
• 参考文献:

  [1]. Wang YR, et al. Deoxypodophyllotoxin induces G2/M cell cycle arrest and apoptosis in SGC-7901 cells and inhibits tumor growth in vivo. Molecules. 2015 Jan 20;20(1):1661-75.

  [2]. Kim SH, et al. Deoxypodophyllotoxin induces cytoprotective autophagy against apoptosis via inhibition of PI3K/AKT/mTOR pathway in osteosarcoma U2OS cells. Pharmacol Rep. 2017 Oct;69(5):878-884.

  [3]. Xu P, et al. Pharmacological effect of deoxypodophyllotoxin: a medicinal agent of plant origin, on mammalian neurons. Neurotoxicology. 2010 Dec;31(6):680-6.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : TP9002800 CHEMICAL NAME : Podophyllotoxin, deoxy- CAS REGISTRY NUMBER : 19186-35-7 LAST UPDATED : 198702 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C22-H22-O7 MOLECULAR WEIGHT : 398.44 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Human HeLa cell DOSE/DURATION : 500 nmol/L REFERENCE : BICHAW Biochemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.1- 1962- Volume(issue)/page/year: 15,5443,1976

安全

• 危害码 (欧洲): Xi