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布雷菲德菌素A

更新时间:2024-01-02 13:50:04

布雷菲德菌素A结构式
布雷菲德菌素A结构式
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常用名 布雷菲德菌素A 英文名 Brefeldin A
CAS号 20350-15-6 分子量 280.359
密度 1.1±0.1 g/cm3 沸点 492.7±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C16H24O4 熔点 200-205ºC
MSDS 中文版 美版 闪点 180.8±22.2 °C
符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger

 布雷菲德菌素A用途


Brefeldin A 是一种真菌代谢物,为选择性的 autophagy 抑制剂,同时可增强 CRISPR/Cas9 的活性。

 布雷菲德菌素A名称

中文名 布雷非德菌素 A
英文名 brefeldin A
中文别名 BFA/布雷非德菌素A | 布雷菲尔得菌素A | 布雷非德菌素A | 布雷菲德菌素A,蓝菌素 A | 布雷菲德菌素A
英文别名 更多

 布雷菲德菌素A生物活性

描述 Brefeldin A是蛋白质运输 (protein trafficking) 的特异性抑制剂,其阻断蛋白质从内质网向高尔基复合体的转运。
相关类别
靶点

CRISPR/Cas9

体外研究 布雷菲德菌素A治疗15小时或40小时,引起内质网(ER)的显着肿胀并将其定位转移至正常大鼠肾(NRK)细胞的外周。延长的布雷菲德菌素A治疗导致MT和肌动蛋白细胞骨架的显着破坏[1]。 BARS的ADP-核糖基化通过在布雷菲德菌素A和ADPR之间形成缀合物来介导。当与来自BFA处理的CD38 + HeLa细胞的培养基一起孵育时,BARS显示BAC结合[2]。 Brefeldin A在MDA-MB-231乳腺癌细胞中诱导不依赖贴壁的细胞死亡,抑制3D和2D培养物中MDA-MB-231集落的形成,并抑制MDA-MB的迁移和MMP 9(Matrix Metallopeptidase 9)活性-231 [3]。
细胞实验 将细胞在玻璃盖玻片上生长,在PBS中的3%多聚甲醛中固定(在室温下10分钟),然后在PBS中洗涤。在室温下用PBS中的0.01%Triton X-100透化细胞7分钟。将盖玻片洗涤(在PBS / 0.2%吐温中3次),在PBS / O.4%鱼皮明胶/0.2%吐温(5分钟)和PBS / 2.5%山羊血清/0.2%吐温(5分钟)中孵育。 。封闭后,将细胞与一抗在37℃温育45分钟,然后用PBS / 0.2%吐温洗涤(5次,每次5分钟)。在37℃下加入第二抗体30分钟,然后如上洗涤细胞。将盖玻片以9:1甘油/ PBS与0.1%邻苯二胺的载玻片安装在载玻片上。
参考文献

[1]. Alvarez C, et al. Brefeldin A (BFA) disrupts the organization of the microtubule and the actin cytoskeletons. Eur J Cell Biol. 1999 Jan;78(1):1-14.

[2]. Colanzi A, et al. Molecular mechanism and functional role of brefeldin A-mediated ADP-ribosylation of CtBP1/BARS. Proc Natl Acad Sci U S A. 2013 Jun 11;110(24):9794-9.

[3]. Tseng CN, et al. Brefeldin A reduces anchorage-independent survival, cancer stem cell potential and migration of MDA-MB-231 human breast cancer cells. Molecules. 2014 Oct 29;19(11):17464-77.

[4]. Wang J, et al. Erythroleukemia cells acquire an alternative mitophagy capability. Sci Rep. 2016 Apr 19;6:24641.

[5]. Yu C, et al. Small molecules enhance CRISPR genome editing in pluripotent stem cells. Cell Stem Cell. 2015 Feb 5;16(2):142-7.

 布雷菲德菌素A物理化学性质

密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 492.7±45.0 °C at 760 mmHg
熔点 200-205ºC
分子式 C16H24O4
分子量 280.359
闪点 180.8±22.2 °C
精确质量 280.167450
PSA 66.76000
LogP 1.61
外观性状 白色固体
蒸汽压 0.0±2.8 mmHg at 25°C
折射率 1.513
储存条件

2-8℃

稳定性 常温常压下稳定,避免接触强氧化物
分子结构

五、分子性质数据:

1、 摩尔折射率:76.06

2、 摩尔体积(m3/mol):252.9

3、 等张比容(90.2K):636.4

4、 表面张力(dyne/cm):40.0

5、 极化率(10-24cm3):30.15

计算化学

1、疏水参数计算参考值(XlogP):2

2、氢键供体数量:2

3、氢键受体数量:4

4、可旋转化学键数量:0

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):66.8

7、重原子数量:20

8、表面电荷:0

9、复杂度:388

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:5

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:2

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

更多

1.性状:未确定

2.密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.熔点(ºC):200-205

5.沸点(ºC,常压):未确定

6.沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.折射率:未确定

8.闪点(ºC):87

9.比旋光度(º):未确定

10.自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.燃烧热(KJ/mol):未确定

14.临界温度(ºC):未确定

15.临界压力(KPa):未确定

16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.爆炸上限(%,V/V):未确定

18.爆炸下限(%,V/V):未确定

19.溶解性:未确定

 布雷菲德菌素AMSDS

 布雷菲德菌素A毒性和生态

 布雷菲德菌素A安全信息

符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger
危害声明 H301
警示性声明 P301 + P310
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)
危害码 (欧洲) Xn: Harmful;T: Toxic;
风险声明 (欧洲) R25
安全声明 (欧洲) 24/25-45-36-26
危险品运输编码 UN 2811 6
WGK德国 3
RTECS号 GY8410000
危险类别 6.1
海关编码 29411090

 布雷菲德菌素A合成线路

 布雷菲德菌素A文献869

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 布雷菲德菌素A英文别名

4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-, (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-
g,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentanecrotonic Acid l-Lactone
Brefeldin
Synergisidin
Brefeldin A
(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-Dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
cyanein
1,6,7,8,9,11ab,12,13,14,14aa-Decahydro-1b,13a-dihydroxy-6b-methyl-4H-cyclopent(f)oxacyclotridecin-4-one
Cyanaein
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