哈尔碱； 哈尔明碱； 肉叶云香碱； 去氢骆驼蓬碱

• 常用名: 哈尔碱； 哈尔明碱； 肉叶云香碱； 去氢骆驼蓬碱
• 英文名: Harmine
• CAS号: 442-51-3
• 分子量: 212.247
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 421.4±40.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₃H₁₂N₂O
• 熔点: 262-264 °C(lit.)
• 闪点: 139.8±17.0 °C

用途

Harmine是一种具有抗癌和抗炎活性的天然双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 ((DYRK)) 抑制剂。

名称

• 中文名: 肉叶云香碱
• 英文名: harmine
• 中文别名: 7-甲氧基-1-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 哈尔碱 | 骆驼蓬碱 | 去氢骆驼蓬碱 | 哈尔明碱

生物活性

• 描述: Harmine是一种具有抗癌和抗炎活性的天然双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 ((DYRK)) 抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> DYRK
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> RAD51
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  5-HT2A Receptor:397 nM (Ki)

  DYRK1A

  RAD51

• 体外研究: Harmine是5-HT2A的抑制剂,Ki为397 nM [1]。 Harmine通过选择的DANDY抑制DYRK1A的tau磷酸化,IC50为190 nM [2] .Harmine通过干扰Rad51募集负调节HR,导致肝癌细胞的严重细胞毒性。此外,NHEJ抑制剂Nu7441显着增强Hep3B细胞对Harmine的抗增殖作用[3]。
• 体内研究: 结果表明,TBI组脑水含量显着增加。与TBI组相比,Harmine治疗在第1,3和5天显着降低组织水含量。与TBI组相比,Harmine治疗显着降低了3天和5天的逃避潜伏期。与没有Harmine治疗的TBI组相比,TBI后TBI给予显着改善TBI后1,3和5天大鼠的运动功能恢复。与TBI组相比,Harmine治疗组的神经元存活率显着增加。与TBI组相比,给予Harmine导致GLT-1表达显着升高。与TBI组相比,Harmine的给药显着降低了caspase 3的表达[4]。
• 动物实验: 大鼠[4]共150只雄性Sprague-Dawley大鼠（年龄10-12周;体重280-320g;用于本研究。大鼠随机分为三组：假手术组（假手术组） ; n = 15）; TBI组（TBI; n = 35）和TBI + Harmine治疗组（Harmine; n = 35）。在TBI（ip，30 mg / kg / d）后立即给予Harmine用于向上假性和TBI组接受等体积的0.9％生理盐水（ip）。大鼠按如下分组进行行为恢复检查：Sham，n = 3; TBI，n = 7;和Harmine，n = 7.在TBI后，在第1,3和5天评估NSS。每只大鼠由对动物治疗不知情的观察者进行评估[4]。
• 参考文献:

  [1]. Glennon RA, et al. Binding of beta-carbolines and related agents at serotonin (5-HT(2) and 5-HT(1A)), dopamine (D(2)) and benzodiazepine receptors. Drug Alcohol Depend. 2000 Aug 1;60(2):121-32.

  [2]. Neumann F, et al. DYRK1A inhibition and cognitive rescue in a Down syndrome mouse model are induced by new fluoro-DANDY derivatives. Sci Rep. 2018 Feb 12;8(1):2859.

  [3]. Zhang L, et al. Harmine suppresses homologous recombination repair and inhibits proliferation of hepatoma cells. Cancer Biol Ther. 2015;16(11):1585-92.

  [4]. Zhong Z, et al. Treatment with harmine ameliorates functional impairment and neuronal death following traumatic brain injury. Mol Med Rep. 2015 Dec;12(6):7985-91.

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 421.4±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 262-264 °C(lit.)
• 分子式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.247
• 闪点: 139.8±17.0 °C
• 精确质量: 212.094955
• PSA: 37.91000
• LogP: 3.17
• 外观性状: 灰白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.706
• 储存条件: 库房低温,通风,干燥,与食品原料分开存放
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：59.28

  2、 摩尔体积（m³/mol）：145.4

  3、 等张比容（90.2K）：406.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：60.8

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：23.50

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积37.9

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:258

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  性状：不可用

  密度（g/mL,25/4℃）：不可用

  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  熔点（ºC）：262-264

  沸点（ºC,常压）：不可用

  沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  折射率：不可用

  闪点（ºC）：不可用

  比旋光度（º）：不可用

  自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  燃烧热（KJ/mol）：不可用

  临界温度（ºC）：不可用

  临界压力（KPa）：不可用

  油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  爆炸上限（%,V/V）：不可用

  爆炸下限（%,V/V）：不可用

  溶解性：不可用

MSDS

哈尔碱 修改号码：6

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模块1. 化学品
产品名称： Harmine
修改号码： 6

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模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害未分类
　健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
特异性靶器官毒性中枢神经系统
- 单一接触 [第1级]
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词危险
　危险描述吸入或皮肤接触或吞咽有害。
对器官引起损害： 中枢神经系统
　防范说明
[预防]切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到：呼叫解毒中心/医生。
[储存]存放处须加锁。
哈尔碱 修改号码：6

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模块2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：哈尔碱
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 442-51-3
俗名： Banisterine
分子式：
C13H12N2O

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施：处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
哈尔碱 修改号码：6

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模块8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
　手部防护：防渗手套。
　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：无资料
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]无资料
[其他溶剂]无资料

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块11. 毒理学信息
急性毒性： scu-mus LD50:243 mg/kg
ivn-rat LDLo:10 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码: UV0175000

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
哈尔碱 修改号码：6

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模块12. 生态学信息
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数 （Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

毒性和生态

毒理学数据:

二、毒理学数据：

急性毒性：皮下-小鼠 LD50: 200 毫克/公斤； 皮下-小鼠 LD50： 243 毫克/公斤。

生态学数据:

三、生态学数据：

1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全信息

• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22;R36
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25-S36/37-S26
• 危险品运输编码: 1544
• WGK德国: 3
• RTECS号: UV0175000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2933990090

海关

• 海关编码: 2933990090
• 中文概述: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

英文别名

• 9H-Pyrido(3,4-b)indole, 7-methoxy-1-methyl-
• Yajeine
• Banisterine
• Harmine
• 7-Methoxy-1-methyl-9H-β-carboline
• Telepathin
• Yagein
• Garmin
• Telepathien
• Harmin
• Yageine
• 9H-Pyrido[3,4-b]indole, 7-methoxy-1-methyl-
• 7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• EINECS 207-131-4
• Telepathine
• BANISTERINE MONOHYDRATE
• 7-Methoxy-1-methyl-9H-pyrido(3,4-b)indole
• MFCD00150055