485-49-4

• 常用中文名：(+)-荷包牡丹碱； 右旋荷包牡丹碱； 毕枯枯林； 山乌龟碱
• 常用英文名：(+)-Bicuculline
• CAS号：485-49-4
• 分子式：C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量：367.352
• 相关类别： 原料药 解热镇痛药 镇痛药
• 发布时间：2018-07-13 01:56:13
• 更新时间：2024-01-02 18:04:39
• (+)-Bicuculline 是对光敏感的GABA-A 受体竞争型拮抗剂。

名称

• 中文名: (+)-荷包牡丹碱
• 英文名: bicuculline
• 中文别名: 比扣扣灵; 右旋荷包牡丹碱; 右旋比扣扣灵; 比枯枯灵; 右旋比扣扣灵碱; 毕扣扣灵碱; 比枯枯靈[鹼]
• 英文别名: D-BICUCULLINE; EINECS 207-619-7; BICUCULLINE (+); (+)-Bicuculline; PLUS-BICUCULLINE; bicucculine; (6R)-6-[(5S)-6-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]furo[3,4-e][1,3]benzodioxol-8(6H)-one; MFCD00005006; Bicuculline; Furo[3,4-e]-1,3-benzodioxol-8(6H)-one, 6-[(5S)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-, (6R)-; bicucullin

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 542.3±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 196-198 ºC
• 分子式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.352
• 闪点: 281.8±30.1 °C
• 精确质量: 367.105591
• PSA: 66.46000
• LogP: 2.88
• 外观性状: 淡黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.665
• 储存条件:

  本品应密封于4℃干燥保存。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: 可溶于：苯；微溶：氯仿；极微溶：醇,乙醚
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：92.61

  2、 摩尔体积（m³/mol）：249.3

  3、 等张比容（90.2K）：698.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：61.5

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：36.71

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.6

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：7

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：66.5

  7、 重原子数量：27

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：615

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：2

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：片状结晶。一种取自罂粟科植物的酞异喹啉类生物碱。对空气敏感。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：215℃（也有文献报道为177℃、193～195℃）

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）： 未确定

  9. 比旋光度（º）：+130.5°（氯仿中）

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：溶于苯、氯仿、乙酸乙酯，微溶于乙醇和乙醚。

生物活性

• 描述: (+)-Bicuculline 是对光敏感的GABA-A 受体竞争型拮抗剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Zahm DS, et al. Comparison of the locomotor-activating effects of bicuculline infusions into the preoptic area and ventral pallidum. Brain Struct Funct. 2014 Mar;219(2):511-26.

  [2]. Johnston GA. Advantages of an antagonist: bicuculline and other GABA antagonists. Br J Pharmacol. 2013 May;169(2):328-36.

MSDS

(+)-荷包牡丹碱 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： (+)-Bicuculline 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第3级 急性毒性（经皮） 第3级 急性毒性（吸入） 第3级 　环境危害 急性水生毒性 第2级 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。 对水生生物有毒性 　防范说明 [预防]避免吸入。 只能在室外或通风良好的环境下使用。 避免释放到环境中。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。 食入：立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。 被污染的衣物清洗后方可重新使用。 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 (+)-荷包牡丹碱 修改号码：5 模块2. 危险性概述 [储存]存放于通风良好处。保持容器密闭。 存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： (+)-荷包牡丹碱 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 485-49-4 分子式： C20H17NO6 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。 存放于惰性气体环境中。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 气敏 包装材料：依据法律。 (+)-荷包牡丹碱 修改号码：5 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 外观： 晶体-粉末 颜色： 微浅黄色-黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 197°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂] 溶于： 苯, 乙酸乙酯 微溶于：氯仿 极微溶于： 醚, 酒精 log水分配系数 = 2.11 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:8480 ug/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: LV0909840 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类： 48h LC50:1.03 mg/L (Gambusia affinis) (+)-荷包牡丹碱 修改号码：5 模块12. 生态学信息 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： 2.11 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第1项 毒害品。 UN编号： 1544 正式运输名称： 生物碱, 固体, 不另作详细说明 包装等级： III 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠经腹腔LD50：8480ug/kg，除致死剂量外无详细说明； 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LV0909840 CHEMICAL NAME : Furo(3,4-e)-1,3-benzodioxol-8(6H)-one, 6-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g) isoquinolin-5-yl)-, (R-(R*,S*))- CAS REGISTRY NUMBER : 485-49-4 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0098786 LAST UPDATED : 199801 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C20-H17-N-O6 MOLECULAR WEIGHT : 367.38 WISWESSER LINE NOTATION : T C566 DO FO KN EH&&TJ K1 J- ET B565 CVO JO LO EH KHJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8480 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CUTOEX Current Toxicology. (Nova Science Publishers, Inc., 6080 Jericho Turnpike, Suite 207, Commack, NY 11725) V.1 1993- Volume(issue)/page/year: 1,199,1993

安全

• 符号: GHS06, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300-H311 + H331-H400
• 警示性声明: P261-P264-P273-P280-P301 + P310-P311
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T: Toxic;N: Dangerous for the environment;
• 风险声明 (欧洲): R23/24/25
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S45-S61
• 危险品运输编码: UN 1544 6.1/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: LV0909840
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

合成路线

50-00-0 185022-39-3 ~81% 485-49-4

文献：Kardos; Blandl; Luyen; Doernyei; Gacs-Baitz; Simonyi; Cash; Blasko; Szantay European Journal of Medicinal Chemistry, 1996 , vol. 31, # 10 p. 761 - 765

56083-00-2 ~% 485-49-4

文献：Haworth; Pinder; Robinson Nature (London, United Kingdom), 1950 , vol. 165, p. 529

64395-07-9 ~% 485-49-4

文献：Kardos; Blandl; Luyen; Doernyei; Gacs-Baitz; Simonyi; Cash; Blasko; Szantay European Journal of Medicinal Chemistry, 1996 , vol. 31, # 10 p. 761 - 765

58343-48-9 ~% 485-49-4

文献：Kardos; Blandl; Luyen; Doernyei; Gacs-Baitz; Simonyi; Cash; Blasko; Szantay European Journal of Medicinal Chemistry, 1996 , vol. 31, # 10 p. 761 - 765

1026278-40-9 ~% 485-49-4

文献：Kardos; Blandl; Luyen; Doernyei; Gacs-Baitz; Simonyi; Cash; Blasko; Szantay European Journal of Medicinal Chemistry, 1996 , vol. 31, # 10 p. 761 - 765

185022-35-9 ~% 485-49-4

文献：Kardos; Blandl; Luyen; Doernyei; Gacs-Baitz; Simonyi; Cash; Blasko; Szantay European Journal of Medicinal Chemistry, 1996 , vol. 31, # 10 p. 761 - 765

上下游产品

上游产品  5
50-00-0 56083-00-2 64395-07-9 58343-48-9
185022-35-9
下游产品  1
40709-69-1