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山奈苷

更新时间:2024-01-05 16:54:39

山奈苷结构式
山奈苷结构式
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常用名 山奈苷 英文名 Kaempferitrin
CAS号 482-38-2 分子量 578.519
密度 1.7±0.1 g/cm3 沸点 908.6±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C27H30O14 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 302.8±27.8 °C

 山奈苷用途


Kaempferitrin 是一种天然黄酮苷类化合物,具有镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗的作用,同时可激活胰岛素 (insulin) 信号传导.

 山奈苷作用


山奈苷对HeLa细胞发挥细胞毒性和抗肿瘤作用。它刺激葡萄糖代谢酶,促进葡萄糖稳态。而且对由脾细胞,巨噬细胞,PBMC和NK细胞介导的免疫应答发挥免疫刺激作用。山奈苷诱导细胞毒性作用包括:G1期细胞周期停滞和胱天蛋白酶依赖性途径中的内源性途径凋亡。

 山奈苷名称

中文名 山奈苷
英文名 kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside
中文别名 山奈酚-3,7-O-L-二鼠李糖苷 | 山奈酚-3,7-二鼠李糖苷 | 山柰酚-3,7-二-O-鼠李糖苷 | 山柰苷
英文别名 更多

 山奈苷生物活性

描述 Kaempferitrin 是一种天然黄酮苷类化合物,具有镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗的作用,同时可激活胰岛素 (insulin) 信号传导.
相关类别
靶点

Insulin Receptor[1]

体外研究 Kaempferitrin激活胰岛素信号通路。在成熟的3T3-L1脂肪细胞中,Kaempferitrin在1-20μM时存活率高于90%,并且存活率在25和50μM时迅速下降。 Kaempferitrin(15μM)增加胰岛素受体底物1的胰岛素受体β酪氨酸磷酸化和酪氨酸磷酸化,并且这种效果类似于10nM胰岛素的效果。 Kaempferitrin(15μM)也刺激ser473的akt磷酸化,刺激可被PI3-K抑制剂渥曼青霉素阻断。 Kaempferitrin在15μM时有效地发挥GLUT4向脂肪细胞膜的转运,并且这被渥曼青霉素抑制。此外,Kaempferitrin可增加成熟3T3-L1脂肪细胞中分化细胞和分泌脂联素的Glu4蛋白总水平[1]。 Kaempferitrin对人癌细胞如HeLa和MDA-MB231细胞具有细胞毒性,IC50为45±2.6和65±2.6μM,对非致瘤细胞显示低毒性作用。 Kaempferitrin(45μM)在处理24和48小时后诱导HeLa细胞凋亡,并在HeLa细胞中引起活性氧(ROS)的产生。此外,Kaempferitrin(45μM)发挥G1期阻滞作用,导致与细胞凋亡内在途径相关的蛋白质表达,并激活HeLa细胞中的caspase 3 [2]。
体内研究 Kaempferitrin(2.5,10和25 mg/kg,ip)显着抑制肿瘤生长40%,87%和97%,并且在nu/nu小鼠中肿瘤重量分别降低37%,81%和95% HeLa肿瘤。 Kaempferitrin还抑制细胞增殖并延长携带肿瘤的小鼠的寿命[2]。
细胞实验 通过MTT测定进行活力测定。将预融合的3T3-L1前脂肪细胞接种以达到汇合。在汇合后(第0天)立即加入Kaempferitrin代替胰岛素,并在加入化合物后3小时测量活力。在第8天进行另一次细胞活力测定。对于山奈菌素与胰岛素处理组合,从第0天到第8天同时加入各种浓度的山奈菌素和0.2nM胰岛素。在分化过程中没有胰岛素或山奈素处理的细胞(第0天至第8天)用作对照。最后,为了验证用胰岛素或山奈素处理成熟的3T3-L1细胞24-48小时的细胞活力,将MTT在化合物处理的24小时和48小时结束时孵育3小时,并计算存活率和与没有胰岛素或山奈素的情况相比[1]。
动物实验 将nu / nu小鼠的背部皮下注射HeLa细胞(1.5×106)。肿瘤植入后4小时,5只小鼠组接受2.5至25 mg / kg剂量的Kaempferitrin,溶于0.1 mL 0.9%盐水溶液,1 mg / kg顺铂(CDDP)或1 mg / kg注射紫杉醇(PCX)每天腹腔注射32天。动物对照组接受0.1mL载体溶液。使用游标卡尺测量肿瘤,并且计算它们的尺寸(mm3)肿瘤体积=长度×宽度×高度2。在实验结束时,处死动物并切除肿瘤并称重[2]。
参考文献

[1]. Tzeng YM, et al. Kaempferitrin activates the insulin signaling pathway and stimulates secretion of adiponectin in 3T3-L1 adipocytes. Eur J Pharmacol. 2009 Apr 1;607(1-3):27-34.

[2]. Alonso-Castro AJ, et al. Kaempferitrin induces apoptosis via intrinsic pathway in HeLa cells and exerts antitumor effects. J Ethnopharmacol. 2013 Jan 30;145(2):476-89.

 山奈苷物理化学性质

密度 1.7±0.1 g/cm3
沸点 908.6±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C27H30O14
分子量 578.519
闪点 302.8±27.8 °C
精确质量 578.163574
PSA 228.97000
LogP 1.66
蒸汽压 0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率 1.725
储存条件 -20C

 山奈苷毒性和生态

 山奈苷安全信息

安全声明 (欧洲) 24/25

 山奈苷合成线路

 山奈苷英文别名

kaempferol 3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-7-O-alpha-L-rhamnopyranoside
4H-1-Benzopyran-4-one, 3,7-bis[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-
3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 6-deoxy-α-L-mannopyranoside
kaempferol 3,7-di-O-α-L-rhamnoside
5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,7-bis[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]chromen-4-one
Kaempferol 3,7-L-dirhamnoside
Kaemferitrin
Kaempferol 3,7-dirhamnoside
lespenefril
kaempferol-3,7-O-α-L-dirhamnoside
Lespenephryl
Kaempferol-3,7-O-bis-α-L-rhamnoside
Kaempferitrin
Kaempferol 3,7-bisrhamnoside
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相关知识:

山奈苷的作用 - 生物活性 - 靶点活性

2018-11-29 18:17:29

山奈苷,英文名Kaempferitrin,CAS号是482-38-2,它具有与5-羟色胺能系统相关的抗抑郁样作用,主要是5-HT1A。山奈苷对HeLa细胞发挥细胞毒性和抗肿瘤作用。它刺激葡萄糖代谢酶...