吡柔比星结构式
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常用名 | 吡柔比星 | 英文名 | Pirarubicin |
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CAS号 | 72496-41-4 | 分子量 | 627.636 | |
密度 | 1.5±0.1 g/cm3 | 沸点 | 834.7±65.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C32H37NO12 | 熔点 | 188-192ºC (dec.) | |
MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 458.6±34.3 °C |
吡柔比星用途【用途1】 对头颈部癌、乳癌、尿路上皮癌、卵巢癌、子宫癌、急性白血病、恶性淋巴瘤有缓解作用。 |
中文名 | 吡柔比星 |
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英文名 | Pirarubicin |
英文别名 | 更多 |
描述 | Pirarubicin 是一种蒽环类抗生素,为拓扑异构酶 II (topoisomerase II) 的抑制剂,可用于各种癌症尤其是固体肿瘤的治疗。 |
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相关类别 | |
靶点 |
Topoisomerase II |
体外研究 | 吡柔比星是一种拓扑异构酶II抑制剂[1]。吡柔比星显示出对M5076和Ehrlich细胞的抑制活性,IC50分别为0.366和0.078μM。 Pirarubicin对M5076细胞的细胞毒性低于Ehrlich细胞,这是由于M5076细胞中拓扑异构酶II的表达低于Ehrlich细胞[2]。吡柔比星(2.5,5,10μg/ mL)在膀胱癌(T24,EJ,5637,J82和UM-UC-3)细胞中以剂量依赖性方式显着诱导自噬。此外,吡柔比星(5μg/ mL)通过抑制膀胱癌细胞中的mTOR/p70S6K/4E-BP1诱导细胞凋亡,并通过抑制自噬来增强这种作用[3]。 |
体内研究 | 与急性心脏毒性大鼠对照组相比,吡柔比星(18 mg/kg,iv)显着升高血清BNP,CK-MB,CTnT,LDH和MDA水平。在急性心脏毒性模型中,吡柔比星还可降低心率,抑制R波电压,延长QT间期[4]。 |
细胞实验 | MTS用于分析细胞存活。简而言之,将细胞以每孔2×103个细胞一式三份接种在96孔板中,并在生长培养基中培养。然后用不同浓度的吡柔比星(2.5μg/ mL,5μg/ mL,10μg/ mL)处理细胞24小时。加入MTS试剂(5mg / mL)并在37℃下孵育4小时。使用酶标仪在490nm处监测吸光度[3]。 |
动物实验 | 通过尾静脉注射单次剂量18mg / kg吡柔比星建立急性心脏毒性模型。将36只大鼠随机分成6组:正常对照,心脏损伤(THP)模型,右雷佐生(180 mg / kg),低剂量芦丁(25 mg / kg),中剂量芦丁(50 mg / kg)和高剂量芦丁(100毫克/千克)。在芦丁处理组中的大鼠通过管饲法施用不同剂量的芦丁和CMC-Na 7天,并通过尾静脉注射施用单剂量的18mg / kg吡柔比星。右雷佐生处理组中的大鼠通过管饲法接受羧甲基纤维素钠(CMC-Na)六天。然后通过腹膜内注射给大鼠施用40mg / kg右雷佐生,并且在第7天通过尾静脉注射施用18mg / kg吡柔比星.THP模型组中的大鼠通过管饲法接受CMC-Na七天,然后接着吡柔比星18mg在第7天通过尾静脉注射/ kg。正常对照组中的大鼠通过管饲法接受CMC-Na七天,然后在第7天通过尾静脉注射盐水[4]。 |
参考文献 |
密度 | 1.5±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 834.7±65.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 188-192ºC (dec.) |
分子式 | C32H37NO12 |
分子量 | 627.636 |
闪点 | 458.6±34.3 °C |
精确质量 | 627.231567 |
PSA | 204.30000 |
LogP | 3.85 |
外观性状 | 红色结晶粉末 |
蒸汽压 | 0.0±3.2 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.671 |
储存条件 | 存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。2-8 ºC保存。 |
稳定性 | 远离氧化物。 |
分子结构 | 1、 摩尔折射率:154.55 2、 摩尔体积(m3/mol):413.3 3、 等张比容(90.2K):1247.4 4、 表面张力(dyne/cm):82.9 5、 极化率(10-24cm3):61.27 |
计算化学 | 1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.7 2、 氢键供体数量:5 3、 氢键受体数量:13 4、 可旋转化学键数量:7 5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):204 6、 重原子数量:45 7、 表面电荷:0 8、 复杂度:1120 9、 同位素原子数量:0 10、 确定原子立构中心数量:0 11、 不确定原子立构中心数量:0 12、 确定化学键立构中心数量:0 13、 不确定化学键立构中心数量:0 14、 共价键单元数量:1 |
更多 | 1. 性状:固体。 2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定 4. 熔点(ºC):188-192 5. 沸点(ºC,常压):未确定 6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定 7. 折射率:未确定 8. 闪点(ºC):未确定 9. 比旋光度(º):未确定 10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定 11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定 12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定 13. 燃烧热(KJ/mol):未确定 14. 临界温度(ºC): 未确定 15. 临界压力(KPa): 未确定 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定 17. 爆炸上限(%,V/V):未确定 18. 爆炸下限(%,V/V):未确定 19. 溶解性:易溶于水和甲醇,微溶于乙醇、氯仿,不溶于正己烷和乙醚。 |
吡柔比星毒理学数据: 1 、急性毒性:小鼠(静脉)LD50: 27,800 μg/kg 小鼠(未报到)LD50:14mg/kg 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。 吡柔比星生态学数据: 通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。 |
危害码 (欧洲) | Xi |
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风险声明 (欧洲) | 36/37/38 |
安全声明 (欧洲) | S26-S37/39 |
危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
RTECS号 | QI9296000 |
由阿霉素和二氢吡喃合成的蒽环类抗肿瘤抗生素。
Synthesis and therapeutic effect of styrene-maleic acid copolymer-conjugated pirarubicin.
Cancer Sci. 106(3) , 270-8, (2015) Previously, we prepared a pirarubicin (THP)-encapsulated micellar drug using styrene-maleic acid copolymer (SMA) as the drug carrier, in which active THP was non-covalently encapsulated. We have now d... |
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Co-delivery of Pirarubicin and Paclitaxel by Human Serum Albumin Nanoparticles to Enhance Antitumor Effect and Reduce Systemic Toxicity in Breast Cancers.
Mol. Pharm. 12 , 4085-98, (2015) In our study, we aimed to develop a codelivery nanoparticulate system of pirarubicin (THP) and paclitaxel (PTX) (Co-AN) using human serum albumin to improve the therapeutic effect and reduce systemic ... |
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Porphyrin-adsorbed Allograft Bone: A Photoactive, Antibiofilm Surface.
Clin. Orthop. Relat. Res. 473 , 2865-73, (2015) Allograft bone is commonly used to augment bone stock. Unfortunately, allograft is prone to bacterial contamination and current antimicrobial therapies are inadequate. Photoactivated porphyrins combat... |
[8S-[8a,10a(S*)]]-10-[[3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-a-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione |
Pinorubicin |
(1S,3S)-3-Glycoloyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1-tetracenyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranoside |
Therarubicin |
Tepirubicin |
5,12-Naphthacenedione, 10-[[3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)- |
4'-O-Tetrahydropyranyl Doxorubicin |
Pirabucin |
(8S,10S)-10-((3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2R-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-8-glycoloyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione |
THP-Adriamycin |
MFCD00869742 |
(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranoside |
1609rb |
(2''R)-4'-O-Tetrahydropyranyladriamycin |
(8S,10S)-10-[[3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-a-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-8-glycoloyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,1-naphthacenedione |
Theprubicin |
1609-RB |
Therarubiein |
THP-ADM |
4'-O-Tetrahydropyranyladriamycin |
(1S,3S)-3-Glycoloyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranoside |