异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮

• 常用名: 异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮
• 英文名: Isoliquiritigenin
• CAS号: 961-29-5
• 分子量: 256.253
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 504.0±42.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₂O₄
• 熔点: 206-210°C
• 闪点: 272.7±24.4 °C

用途

Isoliquiritigenin 是从光果甘草根中分到的黄酮类化合物,具有抗肿瘤的活性,能够抑制 aldose reductase 的活性,IC50 值为 320 nM。

异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮名称

• 中文名: 异甘草素
• 英文名: isoliquiritigenin
• 中文别名: 2',4,4'-三羟基查耳酮 | (E)-1-(2,4-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 | (E)-1-(2,4-二羟苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 2',4,4'-三羟基查尔酮 | 4,2',4'-三羟基查耳酮

异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮生物活性

• 描述: Isoliquiritigenin 是从光果甘草根中分到的黄酮类化合物,具有抗肿瘤的活性,能够抑制 aldose reductase 的活性,IC50 值为 320 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 醛糖还原酶
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 靶点:

  IC50: 320 nM (Aldose reductase)

• 体外研究: 异甘草素可通过抑制大鼠晶状体醛糖还原酶预防糖尿病并发症,IC50为320 nM,山梨醇在人红细胞中积聚,IC50为2.0μM[1]。异甘草素(100μM)显着抑制缺氧诱导的心肌细胞TPS和TR90延长。与载体组相比,异甘草素显着触发AMPK Thr172磷酸化。异甘草素处理还诱导心肌细胞中的细胞外信号调节激酶(ERK)信号传导途径。异甘草素处理显着降低缺氧/复氧期间分离的心肌细胞的细胞内ROS水平[3]。异甘草素不仅可以下调IL-6的表达,还可以显着降低磷酸化ERK和STAT3的水平,并且可以抑制重组人IL-6诱导的ERK和STAT3的磷酸化水平,重组人IL-6是IL-6信号调节网络中的关键信号蛋白[4]。 。
• 体内研究: 异甘草素显示由各种类型的兴奋剂如CCh(1 mM),KCl(60 mM)和BaCl 2(0.3 mM)诱导的小鼠空肠强直收缩的浓度依赖性抑制,IC50值为4.96±1.97 mM,4.03±1.34分别为mM和3.70±0.58 mM [2]。异甘草素在MM异种移植模型中显示出显着的抗肿瘤活性,并协同增强阿霉素的抗骨髓瘤活性[4]。
• 参考文献:

  [1]. Aida K, et al. Isoliquiritigenin: a new aldose reductase inhibitor from glycyrrhizae radix. Planta Med. 1990 Jun;56(3):254-8.

  [2]. Sato Y, et al. Isoliquiritigenin, one of the antispasmodic principles of Glycyrrhiza ularensis roots, acts in the lower part of intestine. Biol Pharm Bull. 2007 Jan;30(1):145-9.

  [3]. Zhang X. Natural antioxidant-isoliquiritigenin ameliorates contractile dysfunction of hypoxic cardiomyocytes via AMPK signaling pathway. Mediators Inflamm. 2013;2013:390890.

  [4]. Chen X, et al. Isoliquiritigenin inhibits the growth of multiple myeloma via blocking IL-6 signaling. J Mol Med (Berl). 2012 Nov;90(11):1311-9.

异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 504.0±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 206-210°C
• 分子式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.253
• 闪点: 272.7±24.4 °C
• 精确质量: 256.073547
• PSA: 77.76000
• LogP: 3.11
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.715
• 储存条件:

  避光密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免水分 光接触

• 水溶解性: H2O: <0.1 mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：72.75

  2、 摩尔体积（m³/mol）：185.1

  3、 等张比容（90.2K）：536.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：70.2

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：28.84

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.2

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:57

  6.拓扑分子极性表面积77.8

  7.重原子数量:19

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:331

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：黄色针状结晶(甲醇-水)，熔点198～200℃。针状结晶(乙醇-水)，熔点213℃。黄色棱柱状结晶(醋酸乙酯)，熔点198～199℃和185～186℃(分解)。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：206-210°C

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：H₂O: <0.1mg/mL

异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮MSDS

异甘草素 修改号码：5

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模块1. 化学品
产品名称： Isoliquiritigenin
修改号码： 5

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模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害未分类
　健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词警告
　危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
　防范说明
[预防]处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：异甘草素
百分比： >97.0%(LC)(T)
CAS编码： 961-29-5
俗名： (E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one , 2',4,4'-
Trihydroxychalcone
异甘草素 修改号码：5

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模块3. 成分/组成信息
分子式： C15H12O4

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
外形（20°C）：固体
异甘草素 修改号码：5

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模块9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：
198°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]无资料
[其他溶剂]无资料

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LDLo:1 g/kg
ipr-mus LDLo:3 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 100 ug/plate (-S9)
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码: FL7080000

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数 （Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
异甘草素 修改号码：5

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮毒性和生态

异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮毒理学数据:

1、急性毒性：小鼠口经LD50：1mg/kg

2 、急性毒性：小鼠 腹腔 LD50 ：3mg/kg

异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮安全信息

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: FL7080000
• 海关编码: 2914501900

异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮海关

• 海关编码: 2914501900
• 中文概述: 2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
• Summary: 2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮英文别名

• iso-Liquiritigenin
• Isoliquiritigenin
• QR CQ DV1U1R DQ &&E Form
• ISL
• (2E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• gu17
• 2-Propen-1-one, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)-
• MFCD00075907
• (2E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• (E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• ISOLIQUIRTIGENIN
• 4,2',4'-TRIHYDROXYCHALCONE
• Isqliquiritigenin
• 2',4',4-TRIHYDROXYCHALCONE
• (E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 2',4,4'-Trihydroxychalcone