961-29-5

• 常用中文名：异甘草素； 4,2',4'-三羟基查耳酮
• 常用英文名：Isoliquiritigenin
• CAS号：961-29-5
• 分子式：C₁₅H₁₂O₄
• 分子量：256.253
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-08-08 20:09:55
• 更新时间：2024-01-02 12:50:29
• Isoliquiritigenin 是从光果甘草根中分到的黄酮类化合物,具有抗肿瘤的活性,能够抑制 aldose reductase 的活性,IC50 值为 320 nM。

名称

• 中文名: 异甘草素
• 英文名: isoliquiritigenin
• 中文别名: 2',4,4'-三羟基查耳酮; (E)-1-(2,4-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮; (E)-1-(2,4-二羟苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮; 2',4,4'-三羟基查尔酮; 4,2',4'-三羟基查耳酮
• 英文别名: iso-Liquiritigenin; Isoliquiritigenin; QR CQ DV1U1R DQ &&E Form; ISL; (2E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one; gu17; 2-Propen-1-one, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)-; MFCD00075907; (2E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one; (E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one; ISOLIQUIRTIGENIN; 4,2',4'-TRIHYDROXYCHALCONE; Isqliquiritigenin; 2',4',4-TRIHYDROXYCHALCONE; (E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one; 2',4,4'-Trihydroxychalcone

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 504.0±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 206-210°C
• 分子式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.253
• 闪点: 272.7±24.4 °C
• 精确质量: 256.073547
• PSA: 77.76000
• LogP: 3.11
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.715
• 储存条件:

  避光密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免水分 光接触

• 水溶解性: H2O: <0.1 mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：72.75

  2、 摩尔体积（m³/mol）：185.1

  3、 等张比容（90.2K）：536.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：70.2

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：28.84

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.2

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:57

  6.拓扑分子极性表面积77.8

  7.重原子数量:19

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:331

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：黄色针状结晶(甲醇-水)，熔点198～200℃。针状结晶(乙醇-水)，熔点213℃。黄色棱柱状结晶(醋酸乙酯)，熔点198～199℃和185～186℃(分解)。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：206-210°C

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：H₂O: <0.1mg/mL

生物活性

• 描述: Isoliquiritigenin 是从光果甘草根中分到的黄酮类化合物,具有抗肿瘤的活性,能够抑制 aldose reductase 的活性,IC50 值为 320 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 醛糖还原酶
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 靶点:

  IC50: 320 nM (Aldose reductase)

• 体外研究: 异甘草素可通过抑制大鼠晶状体醛糖还原酶预防糖尿病并发症,IC50为320 nM,山梨醇在人红细胞中积聚,IC50为2.0μM[1]。异甘草素(100μM)显着抑制缺氧诱导的心肌细胞TPS和TR90延长。与载体组相比,异甘草素显着触发AMPK Thr172磷酸化。异甘草素处理还诱导心肌细胞中的细胞外信号调节激酶(ERK)信号传导途径。异甘草素处理显着降低缺氧/复氧期间分离的心肌细胞的细胞内ROS水平[3]。异甘草素不仅可以下调IL-6的表达,还可以显着降低磷酸化ERK和STAT3的水平,并且可以抑制重组人IL-6诱导的ERK和STAT3的磷酸化水平,重组人IL-6是IL-6信号调节网络中的关键信号蛋白[4]。 。
• 体内研究: 异甘草素显示由各种类型的兴奋剂如CCh(1 mM),KCl(60 mM)和BaCl 2(0.3 mM)诱导的小鼠空肠强直收缩的浓度依赖性抑制,IC50值为4.96±1.97 mM,4.03±1.34分别为mM和3.70±0.58 mM [2]。异甘草素在MM异种移植模型中显示出显着的抗肿瘤活性,并协同增强阿霉素的抗骨髓瘤活性[4]。
• 参考文献:

  [1]. Aida K, et al. Isoliquiritigenin: a new aldose reductase inhibitor from glycyrrhizae radix. Planta Med. 1990 Jun;56(3):254-8.

  [2]. Sato Y, et al. Isoliquiritigenin, one of the antispasmodic principles of Glycyrrhiza ularensis roots, acts in the lower part of intestine. Biol Pharm Bull. 2007 Jan;30(1):145-9.

  [3]. Zhang X. Natural antioxidant-isoliquiritigenin ameliorates contractile dysfunction of hypoxic cardiomyocytes via AMPK signaling pathway. Mediators Inflamm. 2013;2013:390890.

  [4]. Chen X, et al. Isoliquiritigenin inhibits the growth of multiple myeloma via blocking IL-6 signaling. J Mol Med (Berl). 2012 Nov;90(11):1311-9.

MSDS

异甘草素 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Isoliquiritigenin 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：异甘草素 百分比： >97.0%(LC)(T) CAS编码： 961-29-5 俗名： (E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one , 2',4,4'- Trihydroxychalcone 异甘草素 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 分子式： C15H12O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 存放于惰性气体环境中。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏, 光敏, 气敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 异甘草素 修改号码：5 模块9. 理化特性 外观： 晶体-粉末 颜色： 浅黄色-黄红色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 198°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-mus LDLo:1 g/kg ipr-mus LDLo:3 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： mmo-sat 100 ug/plate (-S9) 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: FL7080000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 异甘草素 修改号码：5 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠口经LD50：1mg/kg 2 、急性毒性：小鼠 腹腔 LD50 ：3mg/kg 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : FL7080000 CHEMICAL NAME : Chalcone, 2',4,4'-trihydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 961-29-5 LAST UPDATED : 199606 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C15-H12-O4 MOLECULAR WEIGHT : 256.27 WISWESSER LINE NOTATION : QR CQ DV1U1R DQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 100 ug/plate REFERENCE : ENMUDM Environmental Mutagenesis. (New York, NY) V.1-9, 1979-87. For publisher information, see EMMUEG. Volume(issue)/page/year: 3,401,1981

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: FL7080000
• 海关编码: 2914501900

合成路线

上下游产品

上游产品  6
89-84-9 123-08-0 74189-56-3 6515-21-5
6515-05-5 100-52-7
下游产品  10
578-86-9 14796-48-6 89-86-1 2034-65-3
111915-65-2 61443-82-1 85359-61-1 89-84-9
64687-96-3 123-08-0

海关

海关编码	2914501900
中文概述	2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%