左卡巴司丁结构式
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常用名 | 左卡巴司丁 | 英文名 | levocabastine |
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CAS号 | 79516-68-0 | 分子量 | 420.51900 | |
密度 | 1.23 g/cm3 | 沸点 | 589.9ºC at 760 mmHg | |
分子式 | C26H29FN2O2 | 熔点 | N/A | |
MSDS | N/A | 闪点 | 310.5ºC |
左卡巴司丁用途 组胺H1受体拮抗剂,选择性高、活性强。用于过敏性鼻炎、过敏性结膜炎。 |
中文名 | 左卡巴司丁 |
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英文名 | (3S,4R)-1-[4-cyano-4-(4-fluorophenyl)cyclohexyl]-3-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid |
中文别名 | 佐卡司汀 | [3S-[1(CIS),3Α,4Β]]-1-[4-氰基-4-(4-氟苯基)环己基]-3-甲基-4-苯基-4-哌啶基羧酸 |
英文别名 | 更多 |
描述 | 左卡巴斯汀(R 50547)是一种有效的选择性组胺H1受体拮抗剂。盐酸左卡巴斯汀也是一种选择性、高亲和力的神经降压素受体亚型2(NTR2)拮抗剂,mNTR2的Ki为17 nM。左卡巴斯丁可以作为VLA-4拮抗剂,干扰过敏性结膜炎(AC)中结膜嗜酸性粒细胞浸润[1][2][3]。 |
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相关类别 | |
靶点 |
H1 Receptor α4β1 NTR2:17 nM (Ki) |
体外研究 | 左卡巴斯汀(0-1000μM;HEK-293细胞)以浓度依赖性方式抑制125I-FN与SPA珠相关的α4β1整合素的结合,IC50为406.2μM[3]。左卡巴斯汀(0-1000μM;30分钟;Jurkat细胞和EoL-1细胞)在体外抑制α4β1整合素/VCAM-1介导的细胞粘附。左卡巴斯汀抑制Jurkat细胞与VCAM-1的α4β1整合非依赖性粘附,IC50为395.6μM,抑制EoL-1细胞的粘附,IC50为403.6μM。此外,左旋卡巴斯汀抑制人嗜酸性粒细胞与VCAM-1包被孔的粘附(IC50=443.7μM)[3]。 |
体内研究 | 左卡巴斯汀(R 50547;0.25 mg/kg;i.p.;每天两次,持续五天;患有副流感-3(PI-3)病毒的豚鼠)抑制病毒诱导的气道高反应性[1]。左卡巴斯汀(0.05 mg/kg;i.p.;一次;雄性C57BL/6J小鼠)阻断β-LT对小鼠行为的抗应激作用[2]。左卡巴斯汀(500µg/眼;滴眼;一次;卵清蛋白致敏豚鼠)诱发过敏性结膜炎(AC),结膜VLA-4显著增加[3]。动物模型:副流感-3(PI-3)病毒豚鼠[1]剂量:0.25 mg/kg给药:腹膜内注射;结果:抑制支气管肺泡细胞内流,增加白蛋白含量。动物模型:雄性C57BL/6J小鼠(8-9周龄)[2]剂量:0.05 mg/kg;30 mg/kg(β-LT)给药:腹膜内注射;结果:阻断β-LT的抗焦虑作用,减少头部下垂次数。动物模型:卵清蛋白致敏豚鼠[3]剂量:500µg/眼给药:滴眼一次结果:对过敏性结膜炎(AC)产生了显著的保护作用,并防止了VLA-4的结膜升高以及结膜嗜酸性粒细胞浸润。 |
密度 | 1.23 g/cm3 |
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沸点 | 589.9ºC at 760 mmHg |
分子式 | C26H29FN2O2 |
分子量 | 420.51900 |
闪点 | 310.5ºC |
精确质量 | 420.22100 |
PSA | 64.33000 |
LogP | 4.83198 |
折射率 | 1.606 |
分子结构 | 1、 摩尔折射率:117.76 2、 摩尔体积(cm3/mol):341.4 3、 等张比容(90.2K):933.1 4、 表面张力(dyne/cm):55.8 5、 极化率(10-24cm3):46.68 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.5 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:4 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积64.3 7.重原子数量:31 8.表面电荷:0 9.复杂度:681 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:2 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
更多 | 1.性状:结晶 2.熔点(ºC):298~299 |
4-氰基-4-(4-氟苯基)环己酮和3-甲基-4-苯基-1-乙氧羰基-4-哌啶羧酸反应,得到的化合物用氢硼化钠还原,再水解得到左卡巴斯汀。
Levocabastin |
Livostin |
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Levocabastinum |
levocabastine |
Levocabastina |
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levocobastine |
Levocabastinum [Latin] |
Levocabastine [INN:BAN] |
UNII-H68BP06S81 |