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左卡巴司丁

更新时间:2024-01-02 10:17:30

左卡巴司丁结构式
左卡巴司丁结构式
品牌特惠专场
常用名 左卡巴司丁 英文名 levocabastine
CAS号 79516-68-0 分子量 420.51900
密度 1.23 g/cm3 沸点 589.9ºC at 760 mmHg
分子式 C26H29FN2O2 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 310.5ºC

 左卡巴司丁用途


组胺H1受体拮抗剂,选择性高、活性强。用于过敏性鼻炎、过敏性结膜炎。


 左卡巴司丁名称

中文名 左卡巴司丁
英文名 (3S,4R)-1-[4-cyano-4-(4-fluorophenyl)cyclohexyl]-3-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid
中文别名 佐卡司汀 | [3S-[1(CIS),3Α,4Β]]-1-[4-氰基-4-(4-氟苯基)环己基]-3-甲基-4-苯基-4-哌啶基羧酸
英文别名 更多

 左卡巴司丁生物活性

描述 左卡巴斯汀(R 50547)是一种有效的选择性组胺H1受体拮抗剂。盐酸左卡巴斯汀也是一种选择性、高亲和力的神经降压素受体亚型2(NTR2)拮抗剂,mNTR2的Ki为17 nM。左卡巴斯丁可以作为VLA-4拮抗剂,干扰过敏性结膜炎(AC)中结膜嗜酸性粒细胞浸润[1][2][3]。
相关类别
靶点

H1 Receptor

α4β1

NTR2:17 nM (Ki)

体外研究 左卡巴斯汀(0-1000μM;HEK-293细胞)以浓度依赖性方式抑制125I-FN与SPA珠相关的α4β1整合素的结合,IC50为406.2μM[3]。左卡巴斯汀(0-1000μM;30分钟;Jurkat细胞和EoL-1细胞)在体外抑制α4β1整合素/VCAM-1介导的细胞粘附。左卡巴斯汀抑制Jurkat细胞与VCAM-1的α4β1整合非依赖性粘附,IC50为395.6μM,抑制EoL-1细胞的粘附,IC50为403.6μM。此外,左旋卡巴斯汀抑制人嗜酸性粒细胞与VCAM-1包被孔的粘附(IC50=443.7μM)[3]。
体内研究 左卡巴斯汀(R 50547;0.25 mg/kg;i.p.;每天两次,持续五天;患有副流感-3(PI-3)病毒的豚鼠)抑制病毒诱导的气道高反应性[1]。左卡巴斯汀(0.05 mg/kg;i.p.;一次;雄性C57BL/6J小鼠)阻断β-LT对小鼠行为的抗应激作用[2]。左卡巴斯汀(500µg/眼;滴眼;一次;卵清蛋白致敏豚鼠)诱发过敏性结膜炎(AC),结膜VLA-4显著增加[3]。动物模型:副流感-3(PI-3)病毒豚鼠[1]剂量:0.25 mg/kg给药:腹膜内注射;结果:抑制支气管肺泡细胞内流,增加白蛋白含量。动物模型:雄性C57BL/6J小鼠(8-9周龄)[2]剂量:0.05 mg/kg;30 mg/kg(β-LT)给药:腹膜内注射;结果:阻断β-LT的抗焦虑作用,减少头部下垂次数。动物模型:卵清蛋白致敏豚鼠[3]剂量:500µg/眼给药:滴眼一次结果:对过敏性结膜炎(AC)产生了显著的保护作用,并防止了VLA-4的结膜升高以及结膜嗜酸性粒细胞浸润。

 左卡巴司丁物理化学性质

密度 1.23 g/cm3
沸点 589.9ºC at 760 mmHg
分子式 C26H29FN2O2
分子量 420.51900
闪点 310.5ºC
精确质量 420.22100
PSA 64.33000
LogP 4.83198
折射率 1.606
分子结构

1、 摩尔折射率:117.76

2、 摩尔体积(cm3/mol):341.4

3、 等张比容(90.2K):933.1

4、 表面张力(dyne/cm):55.8

5、 极化率(10-24cm3):46.68

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.5

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积64.3

7.重原子数量:31

8.表面电荷:0

9.复杂度:681

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:结晶

2.熔点(ºC):298~299

 左卡巴司丁制备

4-氰基-4-(4-氟苯基)环己酮和3-甲基-4-苯基-1-乙氧羰基-4-哌啶羧酸反应,得到的化合物用氢硼化钠还原,再水解得到左卡巴斯汀。

79516-68-0 preparation

 左卡巴司丁英文别名

Levocabastin
Livostin
Levocabastina [Spanish]
Levocabastinum
levocabastine
Levocabastina
Livostin (TN)
levocobastine
Levocabastinum [Latin]
Levocabastine [INN:BAN]
UNII-H68BP06S81