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硫辛酸

硫辛酸用途

α-Lipoic Acid 是一种抗氧化剂,是线粒体酶复合物的重要辅助因子。α-Lipoic Acid 可抑制 NF-κB 依赖性的 HIV-1 LTR活化。

硫辛酸名称

[ CAS 号 ]:
1077-28-7

[ 中文名 ]:
(±)-α-硫辛酸

[ 英文名 ]:
α-Lipoic Acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(S)-5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoic acid
Thioctic acid
5-[(3S)-Dithiolan-3-yl]pentanoic acid
DL-Thioctic acid
5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoic acid
DL-α-Lipoic acid
(±)-α-Lipoic acid
5-(dithiolan-3-yl)pentanoic acid
6,8-Dithiooctanoic acid
MFCD00005474

硫辛酸生物活性

[ 描述 ]:

α-Lipoic Acid 是一种抗氧化剂,是线粒体酶复合物的重要辅助因子。α-Lipoic Acid 可抑制 NF-κB 依赖性的 HIV-1 LTR活化。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 抗感染 >> HIV

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 线粒体代谢

天然产物 >> 酸和醛

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 感染

[ 靶点 ]

NF-κB

HIV

Mitochondrial bioenergetics

[体外研究]

HIV-1的长末端重复序列(LTR)是细胞转录因子如NF-κB的靶标,并且当整合到宿主DNA中时用作病毒基因组的启动子-增强子[1]。 α-硫辛酸(α-硫辛酸,ALA)是一种天然存在的二硫醇化合物,在线粒体生物能量学中起着重要作用。 α-硫辛酸通过激活SIRT1/LKB1/AMPK途径调节转录因子SREBP-1,FoxO1和Nrf2及其下游脂肪生成靶标,从而减少肝脏中的脂质积累。用α-硫辛酸(250,500和1000μM)处理细胞显着增加HepG2细胞中的NAD +/NADH比率(P <0.05或P <0.01)。用α-硫辛酸(50,125,250和500μM)处理增加HepG2细胞中的SIRT1活性。 α-硫辛酸(50,125,250,500和1000μM)以剂量依赖的方式增加HepG2细胞中AMPK和乙酰辅酶A羧化酶(ACC)的磷酸化[1]。

[体内研究]

将C57BL/6J小鼠分成四组,喂食高脂饮食(HFD)24周以诱导非酒精性脂肪肝病(NAFLD),然后每日给予α-硫辛酸。然后,评估α-硫辛酸对长期HFD喂养的小鼠肝脏脂质积累的影响。施用α-硫辛酸(100mg/kg或200mg/kg)显着降低小鼠的内脏脂肪量。此外,α-硫辛酸(100 mg/kg或200 mg/kg)治疗可以抑制食欲并导致严重的体重减轻(均P <0.05)[1]。

[细胞实验]

将人肝细胞癌（HepG2）细胞系在含有10％胎牛血清的Dulbecco改良的Eagle培养基中于37℃和5％CO 2下培养。 HepG2细胞用AMPK抑制剂（CC，20μM，0.5 h），SIRT1抑制剂（NA，10 mM，12或24 h）和AMPK激活剂（AICAR，2 mM，1 h），棕榈酸酯（PA，125μM）处理，12 h）和α-硫辛酸（250μM，6或12 h）[1]。

[动物实验]

小鼠[1]允许男性C57BL / 6J小鼠（6周龄;体重：22-24g）随意获得正常饮食和水2周，然后分成4组（n = 8）：正常饮食（ND）（脂肪能量10％），高脂饮食（HFD）（脂肪能量60％）和HFD加α-硫辛酸（100 mg / kg或200 mg / kg）。处理24周后，通过在4℃下以2000×g离心10分钟提取小鼠的眼球用于血清制备，收集血液样品。在液氮中收获肝组织并储存在-80℃。

[参考文献]

[1]. Xiao L, et al. Activity of the dietary antioxidant ergothioneine in a virus gene-based assay for inhibitors of HIV transcription. Biofactors. 2006;27(1-4):157-65.

[2]. Yang Y, et al. Alpha-lipoic acid improves high-fat diet-induced hepatic steatosis by modulating the transcription factors SREBP-1, FoxO1 and Nrf2 via the SIRT1/LKB1/AMPK pathway. J Nutr Biochem. 2014 Nov;25(11):1207-1217.

[3]. Lei D, et al. Synergistic neuroprotective effect of rasagiline and idebenone against retinal ischemia-reperfusion injury via the Lin28-let-7-Dicer pathway. Oncotarget. 2018 Jan 30;9(15):12137-12153.

[相关活性小分子]

硫辛酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
362.5±11.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
60-62ºC

[ 分子式 ]:
C₈H₁₄O₂S₂

[ 分子量 ]:
206.326

[ 闪点 ]:
173.0±19.3 °C

[ 精确质量 ]:
206.043518

[ PSA ]:
87.90000

[ LogP ]:
2.16

[ 外观性状 ]:
淡黄色至黄色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.562

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

[ 水溶解性 ]:
ethanol: 50 mg/mL | 0.9 g/L (20 ºC)

硫辛酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

硫辛酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: JP1192000

CHEMICAL NAME :: 1,2-Dithiolane-3-valeric acid, (+-)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 1077-28-7

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0081853

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C8-H14-O2-S2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 235 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 21,284,1971

硫辛酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302

[ 警示性声明 ]:
P301 + P312 + P330

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn: Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22

[ 安全声明 (欧洲) ]:
37/39-26-24/25-36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
JP1192000

[ 海关编码 ]:
2934999090

硫辛酸合成路线

详细合成路线

硫辛酸上下游产品

硫辛酸上游产品

硫辛酸下游产品

硫辛酸海关

[ 海关编码 ]: 2934999090

[ 中文概述 ]:
2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

硫辛酸文献

Identification and Characterization of EDTA Test Strip Interfering Substances Using a Digital Color Detector.

Clin. Lab. 61 , 785-91, (2015)

Rapid test strips for ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) can be used to verify correct specimen types for clinical assays which require, or cannot be performed on, plasma collection tubes containi...

Alpha-lipoic acid activates eNOS through activation of PI3-kinase/Akt signaling pathway.

Vascul. Pharmacol. 64 , 28-35, (2015)

Lipoic acid (LA) exerts therapeutic effects on cardiovascular diseases. However, the mechanisms underlying these therapeutic effects remain elusive. Endothelial nitric oxide synthase (eNOS) plays a cr...

All-trans retinoic acid prevents oxidative stress-induced loss of renal tight junction proteins in type-1 diabetic model.

J. Nutr. Biochem. 26 , 441-54, (2015)

We previously reported that diabetes decreased the expression of renal tight junction (TJ) proteins claudin-5 in glomerulus, and claudin-2 and occludin in proximal tubule through an oxidative stress d...

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