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S-烯丙基-L-半胱氨酸

S-烯丙基-L-半胱氨酸用途

S-Allyl-L-cysteine 是一种在大蒜中发现的有机硫化物,拥有多种生物活性,包括神经营养活性,抗癌活性,抗炎活性等。

S-烯丙基-L-半胱氨酸名称

[ CAS 号 ]:
21593-77-1

[ 中文名 ]:
S-烯丙基-L-半胱氨酸

[ 英文名 ]:
S-Allyl-L-cysteine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(R)-Allylthio-2-aminopropanoic acid
L-DEOXYALLIIN
L-Cysteine, S-2-propen-1-yl
DEOXYALLIIN
MFCD00151975
s-allylcysteine
S-Allyl-D-cysteine
S-allylcysteine zwitterion
(2R)-3-(Allylthio)-2-aminopropanoic acid
(R)-Allylthio-2-aminopropionic Acid

S-烯丙基-L-半胱氨酸生物活性

[ 描述 ]:

S-Allyl-L-cysteine 是一种在大蒜中发现的有机硫化物,拥有多种生物活性,包括神经营养活性,抗癌活性,抗炎活性等。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 神经疾病

天然产物 >> 其他

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 代谢疾病

研究领域 >> 其他

[体外研究]

发现S-烯丙基-L-半胱氨酸可以在分化的PC12细胞中保护免受淀粉样蛋白(A)和衣霉素诱导的细胞死亡。同时施用S-烯丙基-L-半胱氨酸(1μM)以浓度依赖性方式抑制由Aβ25-35和Aβ1-40诱导的细胞死亡,并且神经元完整性几乎完全保留。同时施用S-烯丙基-L-半胱氨酸显着降低Aβ诱导的ROS水平。 S-烯丙基-L-半胱氨酸的TEAC值低于氧化的GSH的TEAC值,并且未观察到抗氧化活性。用S-烯丙基-L-半胱氨酸处理神经元24小时,细胞内GSH水平不受影响。此外,同时加入1μMS-烯丙基-L-半胱氨酸可抑制caspase-12蛋白表达的增加[1]。浓度为1.0mM的S-烯丙基-L-半胱氨酸在明视野显微镜下观察到的培养物中对成肌细胞和肌管的形态没有任何细胞毒性影响。 TNF处理导致细胞内CK活性的显着降低,而对TNF处理的肌管的S-烯丙基-L-半胱氨酸预处理降低了培养基中CK的释放。 S-烯丙基-L-半胱氨酸预处理降低了该酶在S-烯丙基-L-半胱氨酸+ TNF基团中的活性形式水平。对于胱天蛋白酶-3,在mRNA水平记录了类似的观察结果。这些结果表明,S-烯丙基-L-半胱氨酸通过抑制caspase-3的转录和蛋白质表达来调节凋亡信号[2]。

[参考文献]

[1]. Kosuge Y, et al. S-allyl-L-cysteine selectively protects cultured rat hippocampal neurons from amyloid beta-protein- and tunicamycin-induced neuronal death. Neuroscience. 2003;122(4):885-95.

[2]. Dutt V, et al. S-allyl cysteine inhibits TNFα-induced skeletal muscle wasting through suppressing proteolysis and expression of inflammatory molecules. Biochim Biophys Acta. 2018 Apr;1862(4):895-906.

[相关活性小分子]

S-烯丙基-L-半胱氨酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.191

[ 沸点 ]:
300 ºC

[ 熔点 ]:
235-236 ºC

[ 分子式 ]:
C₆H₁₁NO₂S

[ 分子量 ]:
161.222

[ 闪点 ]:
135 ºC

[ 精确质量 ]:
161.051056

[ PSA ]:
88.62000

[ LogP ]:
1.31

[ 外观性状 ]:
固体;White to Almost white powder to crystaline

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.543

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 稳定性 ]:
稳定

S-烯丙基-L-半胱氨酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

S-烯丙基-L-半胱氨酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H317

[ 警示性声明 ]:
P280

[ 危害码 (欧洲) ]:
F,C

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11:Highly Flammable. R22:Harmful if swallowed. R34:Causes burns. R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed .

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16-S26-S36/37/39-S45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2379 3/PG 2

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
EO4460000

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
3.1

[ 海关编码 ]:
2930909090

S-烯丙基-L-半胱氨酸合成路线

详细合成路线

S-烯丙基-L-半胱氨酸上下游产品

S-烯丙基-L-半胱氨酸上游产品

S-烯丙基-L-半胱氨酸下游产品

S-烯丙基-L-半胱氨酸海关

[ 海关编码 ]: 2930909090

[ 中文概述 ]:
2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

S-烯丙基-L-半胱氨酸文献

Berberine and S allyl cysteine mediated amelioration of DEN+CCl4 induced hepatocarcinoma.

Biochim. Biophys. Acta 1840(1) , 219-44, (2014)

Diethylnitrosamine (DEN) and carbon tetrachloride (CCl4) have been used as initiator and promoter respectively to establish an animal model for investigating molecular events appear to be involved in ...

The "aged garlic extract:" (AGE) and one of its active ingredients S-allyl-L-cysteine (SAC) as potential preventive and therapeutic agents for Alzheimer's disease (AD).

Curr. Med. Chem. 18 , 3306-3313, (2011)

Alzheimer's disease (AD) is the most common form of dementia in the older people and 7(th) leading cause of death in the United States. Deposition of amyloid-beta (Aβ) plaques, hyperphosphorylation of...

S-allyl-L-cysteine and isoliquiritigenin improve mitochondrial function in cellular models of oxidative and nitrosative stress.

Food Chem. 194 , 843-8, (2015)

Oxidative and nitrosative stress resulting in mitochondrial dysfunction are an early event in the pathogenesis of Alzheimer's disease (AD). Nuclear factor erythroid-2-related factor 2 (Nrf2) is a key ...

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