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曲克芦丁

曲克芦丁用途

Troxerutin 也被称为维生素 P4,是天然生物类黄酮芦丁的三羟乙基化衍生物,其可抑制活性氧 (ROS) 的产生并抑制 ER 应激介导的 NOD 活化。

曲克芦丁名称

[ CAS 号 ]:
7085-55-4

[ 中文名 ]:
曲克芦丁

[ 英文名 ]:
Troxerutin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

7,3',4'-Tris[O-(2-hydroxyethyl)]rutin
Posorutin
Venoruton P-4
Rufen P-4
Tri(hydroxyethyl)rutoside
Venoruton P4
Trioxyethylrutin
Venoruton
VASTRIBIL
MFCD00893813

曲克芦丁生物活性

[ 描述 ]:

Troxerutin 也被称为维生素 P4,是天然生物类黄酮芦丁的三羟乙基化衍生物,其可抑制活性氧 (ROS) 的产生并抑制 ER 应激介导的 NOD 活化。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 免疫及炎症 >> NOD样受体(NLR)

天然产物 >> 黄酮类化合物

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 代谢疾病

研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

ROS[1], NOD[2]

[体外研究]

结果显示,在用10μM曲克芦丁预处理后,HDP细胞中对ROS诱导的细胞损伤的最大保护作用发生。单独用H2O2处理可使细胞活力降低至77.33±2.44％;然而,在H2O2暴露后,用10μM曲克芦丁预处理使细胞存活率保持在90.88±2.24％(P <0.05)。在浓度为5和10μM时,用曲克芦丁预处理导致亚G1期细胞数量减少,表明细胞死亡。在对照和Troxerutin-only处理的细胞中,3.58±0.15和0.89±0.11％是2'7'-二氯荧光素(DCF)阳性(P <0.05),而单独用H2O2处理使ROS水平增加至46.36± 2.33％。在H2O2处理后,用曲克芦丁预处理的细胞为19.92±1.95％DCF阳性,表明曲克芦丁降低了H2O2诱导的HDP细胞中ROS的产生[1]。

[体内研究]

Troxerutin有效降低高脂饮食(HFD)治疗小鼠的体重和肥胖相关的代谢参数。口服给予Troxerutin显着抑制HFD治疗小鼠的肝损伤,恢复葡萄糖耐受不良和胰岛素信号传导,并减少HFD治疗小鼠的肝脏糖异生。 Troxerutin显着抑制NF-κBp65的核转位,以及其靶基因在HFD处理的小鼠肝脏中的表达。 Troxerutin还抑制HFD处理的小鼠肝脏内质网(ER)应激介导的核苷酸寡聚化结构域(NOD)激活[2]。与未治疗的糖尿病大鼠相比,在Troxerutin治疗的糖尿病大鼠中,在内膜和中膜中的脂质沉积减弱。 Troxerutin治疗的糖尿病大鼠的主动脉组织中平滑肌细胞的结构紊乱和畸形明显低于未治疗的糖尿病主动脉的组织学。与未治疗的糖尿病大鼠相比,给予糖尿病大鼠4周的曲克芦丁显着降低丙二醛(MDA)水平(P <0.01)[3]。

[细胞实验]

将细胞以4×103 /孔的密度接种在96孔板中。在70-80％汇合时，将细胞用浓度范围在0和60μM之间的曲克芦丁在37℃下处理24小时。随后，向每个孔中加入10μL水溶性四唑盐测定溶液，并且在37℃下孵育30分钟后，使用读数器在490nm处测量光密度。为了检查Troxerutin介导的ROS保护，用Troxerutin以下列浓度预处理细胞：0,5,10和15μM，持续8小时。随后，向每个孔中加入750μMH2 O 2。在37℃温育24小时后，使用Cell Viability Assay试剂盒评估细胞活力。将细胞活力水平（％）标准化为0.1％二甲基亚砜（DMSO）处理细胞的水平。每个实验重复至少三次[1]。

[动物实验]

在该研究中使用重量为250至300克的32只成年雄性Wistar大鼠。将动物随机分成4组（n = 8 /每组）：第I组：对照（C），第II组：使用曲克芦丁（C + TXR）对照，第III组：糖尿病（D）和第IV组：糖尿病与Troxerutin（D + TXR）。对照大鼠仅接受相同量的柠檬酸盐缓冲液。 72小时后通过测量血糖水平证实了糖尿病的发展。血糖水平高于16.65mM（300mg / dL）的动物被认为是糖尿病，并且血糖水平低于该值的动物被排除在实验之外。口服给予曲克芦丁（150mg / kg /天），每日一次，持续四周。诱导糖尿病10周后，杀死糖尿病动物以及时间匹配的对照并收集主动脉样本[3]。

[参考文献]

[1]. Lim KM, et al. Analysis of changes in microRNA expression profiles in response to the troxerutin-mediated antioxidant effect in human dermal papilla cells. Mol Med Rep. 2015 Aug;12(2):2650-60.

[2]. Zhang Z, et al. Troxerutin Attenuates Enhancement of Hepatic Gluconeogenesis by Inhibiting NOD Activation-Mediated Inflammation in High-Fat Diet-Treated Mice. Int J Mol Sci. 2016 Dec 25;18(1). pii: E31.

[3]. Badalzadeh R, et al. Beneficial effect of troxerutin on diabetes-induced vascular damages in rat aorta: histopathological alterations and antioxidation mechanism. Int J Endocrinol Metab. 2015 Apr 30;13(2):e25969.

[相关活性小分子]

MCC950 | CY-09 | NOD-IN-1 | Nodinitib-1 | INF39 | 阿格拉宾 | 亚麻木酚素

曲克芦丁物理化学性质

[ 密度 ]:
1.7±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
1058.4±65.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
168 - 176ºC

[ 分子式 ]:
C₃₃H₄₂O₁₉

[ 分子量 ]:
742.675

[ 闪点 ]:
332.0±27.8 °C

[ 精确质量 ]:
742.232056

[ PSA ]:
297.12000

[ LogP ]:
-0.32

[ 外观性状 ]:
淡黄色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.690

[ 储存条件 ]:
Refrigerator

[ 水溶解性 ]:
水溶性：可溶；不溶：苯,乙醇,氯仿,乙醚,甲醇

曲克芦丁毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: LK8331500

CHEMICAL NAME :: Flavone, 3,5-dihydroxy-3',4',7-tris(2-hydroxyethoxy)-, 3-(6-O-(6-deoxy-alpha-L- mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside)

CAS REGISTRY NUMBER :: 7085-55-4

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C33-H42-O19

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 27160 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Cardiac - arrhythmias (including changes in conduction) Cardiac - cardiomegaly Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease

REFERENCE :: THERAP Therapie. (Doin, Editeurs, 8, Place de l'Odeon, F-75006 Paris, France) V.1- 1946- Volume(issue)/page/year: 20,879,1965

曲克芦丁安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
LK8331500

[ 海关编码 ]:
2932999099

曲克芦丁合成路线

详细合成路线

曲克芦丁上下游产品

曲克芦丁上游产品

曲克芦丁下游产品

曲克芦丁海关

[ 海关编码 ]: 2932999099

[ 中文概述 ]:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

曲克芦丁文献

Analysis of changes in microRNA expression profiles in response to the troxerutin-mediated antioxidant effect in human dermal papilla cells.

Mol. Med. Report. 12 , 2650-60, (2015)

Dermal papilla (DP) cells function as important regulators of the hair growth cycle. The loss of these cells is a primary cause of diseases characterized by hair loss, including alopecia, and evidence...

Phlebotonics for haemorrhoids.

Cochrane Database Syst. Rev. 8 , CD004322, (2012)

Haemorrhoids are variceal dilatations of the anal and perianal venous plexus and often develop secondary to the persistently elevated venous pressure within the haemorrhoidal plexus (Kumar 2005). Phle...

Troxerutin, a plant flavonoid, protects cells against oxidative stress-induced cell death through radical scavenging mechanism.

Food Chem. 194 , 32-45, (2015)

Troxerutin (TRX) is a flavonoid present in tea, coffee, cereal grains, various fruits and vegetables have been reported to exhibit radioprotective, antithrombotic, nephro and hepato-protective effects...

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