328-50-7

• 常用中文名：α-酮戊二酸
• 常用英文名：2-Ketoglutaric acid
• CAS号：328-50-7
• 分子式：C₅H₆O₅
• 分子量：146.098
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酸
• 发布时间：2018-07-11 03:23:39
• 更新时间：2024-01-01 17:35:52
• 2-Ketoglutaric acid 是三羧酸循环的中间产物,同时通过转胺氨作用与谷氨酸和谷氨酰胺代谢联系起来。

名称

• 中文名: alpha-酮戊二酸
• 英文名: 2-oxoglutaric acid
• 中文别名: 2-氧代戊二酸; α-酮基戊二酸; α-酮戊二酸; 2-氧代-1,5-戊二酸; 2-氧代-1,5戊二酸; 2-酮戊二酸; α-胶酮酸
• 英文别名: 2-oxopentanedionic acid; ketoglutaric acid; EINECS 206-330-3; α-Oxoglutaric acid; FEMA 3891; Pentanedioic acid, 2-oxo- (9CI); α-Oxopentanedioic acid; α-Ketoglutaric acid; A-KETOGLUTARIC ACID; 2-Oxo-Glutaric Acid; 2-Oxoglutaric acid,2-Oxopentanedioic acid; 2-Oxoglutaric Acid; MFCD00004165; OXOGLUTARIC ACID; KETO-GLU; Pentanedioic acid, 2-oxo-; 2-Ketoglutaric acid; 2-Oxopentanedioic acid; Glutaric acid, 2-oxo- (8CI); α-keto-Glutaric acid; Glutaric acid, 2-oxo-; 2-Oxo-1,5-pentanedioic acid; Alphaketoglutaric acid

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 345.6±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 113-115 °C
• 分子式: C₅H₆O₅
• 分子量: 146.098
• 闪点: 177.0±19.7 °C
• 精确质量: 146.021530
• PSA: 91.67000
• LogP: -1.43
• 外观性状: alpha-酮戊二酸(328-50-7)为白色细结晶性粉末。熔点113.5℃。易溶于水、醇、极难溶于醚，久贮变淡灰黄色，易潮解。
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.494
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性:

  1. 存在于烟叶、烟气中。

• 水溶解性: 水溶性：完全溶解；易溶于：醇；极微溶：乙醚
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：28.37

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：97.4

  3、 等张比容（90.2K）：279.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：67.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：11.24

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.9

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积91.7

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:171

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  1.性状：白色细结晶性粉末。久贮变淡灰黄色，易潮解。

  2.密度（g/mL,25/4℃）：不可用

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  4.熔点（ºC）：113.5~115

  5.沸点（ºC,常压）：345.6

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  7.折射率：不可用

  8.闪点（ºC）：177

  9.比旋光度（º）：不可用

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  13.燃烧热（KJ/mol）：不可用

  14.临界温度（ºC）：不可用

  15.临界压力（KPa）：不可用

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  17.爆炸上限（%,V/V）：不可用

  18.爆炸下限（%,V/V）：不可用

  19.溶解性：易溶于水、醇、极难溶于醚。

生物活性

• 描述: 2-Ketoglutaric acid 是三羧酸循环的中间产物,同时通过转胺氨作用与谷氨酸和谷氨酰胺代谢联系起来。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Rocchiccioli F, et al. Microdetermination of 2-ketoglutaric acid in plasma and cerebrospinal fluid by capillary gas chromatography mass spectrometry; application to pediatrics. Biomed Mass Spectrom. 1984 Jan;11(1):24-8.

毒性和生态

毒理学数据: 二、毒理学数据： 急性毒性：不可用。 生态学数据: 三、生态学数据： 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS05
• 信号词: Danger
• 危害声明: H318
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338 + P310
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi,T
• 风险声明 (欧洲): R37/38:Irritating to respiratory system and skin . R41:Risk of serious damage to eyes. R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin . R23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed .
• 安全声明 (欧洲): S26-S39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 29183000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
67-47-0 88-14-2 3238-40-2 6893-26-1
127-17-3 35818-60-1 617-65-2 66-72-8
42126-21-6 121365-22-8
下游产品  9
1113-60-6 56-86-0 108049-92-9 110342-24-0
120293-52-9 328-42-7 65238-17-7 407-59-0
35989-16-3

制备

1.将225g草酰琥珀酸三乙酯与600ml浓盐酸混合，放置过液。蒸馏浓缩至140℃，剩余物冷却结晶，得α-酮基戊二酸110-112g，收率92-93%。

2.制法：

草酰丁二酸三乙酯（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入无水乙醇360mL，分批加入洁净的金属钠23g（1.0mol），加完后加热回流使金属钠反应完全。改成蒸馏装置，将乙醇蒸出，同时不断滴加甲苯，将乙醇除净，直至内温得到105℃.冷至室温，加入无水乙醚650mL，草酸二乙酯146g（1mol），搅拌下加入丁二酸二乙酯（2）174g（1.0mol），室温放置12h。搅拌下加入水500mL，分出有机层，有机层用水150mL提取，合并水层，浓盐酸酸化，析出油状物。分出油层，水层用乙醚提取3次。合并有机层，无水硫酸镁干燥。回收乙醚得黄色油状化合物（3）235～250g，收率86%～91%。a-羰基戊二酸（1）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入上述化合物（3）225g（0.82mol），浓盐酸330mL，水660mL，搅拌下加热回流4h，减压浓缩至干（60～70℃），剩余物中加入硝基乙烷200mL，加热溶解，趁热过滤，滤饼用热的硝基乙烷洗涤。合并硝基乙烷溶液，于0～10℃搅拌5h。抽滤，于90℃减压干燥4h，得化合物（1）88～99g，收率73%～83%。

海关

海关编码	2918300090
中文概述	2918300090 其他含醛基或酮基不含其他含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918300090 other carboxylic acids with aldehyde or ketone function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%