22246-18-0

• 常用中文名：3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
• 常用英文名：3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone
• CAS号：22246-18-0
• 分子式：C₉H₉NO₂
• 分子量：163.173
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 喹啉类化合物
• 发布时间：2018-12-12 08:23:18
• 更新时间：2024-01-02 16:04:53
• 7-​Hydroxy-​3,​4-​dihydro-​2(1H)​-​quinolinone 是一种弱 MAO-A 抑制剂,IC50 值为 183 μM,对 MAO-B 无作用[1]。

名称

• 中文名: 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名: 7-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 中文别名: 7-羟基-3,4-二氢喹诺酮; 7-羟基-3,4-二氢喹诺酮; 4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮; 7--3,4--3,4-二氢喹诺酮7-羟基-3,4; 7-羟基-3,4-二氢; 7-羟基-2(1H)-3,4-二氢喹啉酮; 7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮; 3,4-二氢-7-羟基-21H-喹啉酮; 3,4-二氢-7-羟基2(1H)-喹啉酮; 7-羟基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮
• 英文别名: 2,7-quinolinediol, 3,4-dihydro-; 3,4-Dihydro-7-hydroxycarbostyril; MFCD06410891; 2(1H)-Quinolinone, 3,4-dihydro-7-hydroxy-; 7-Hydroxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline; 7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone; 7-Hydroxy-3,4-dihydro-quinolin-2-one; 7-Hydroxy-3,4-dihydrochinolin-2(1H)-on; 7-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one; 7-hydroxy-3,4-dihydro-2-quinolinone; 7-Hydroxy-3,4-dihydro carbostyril; 3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone; 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone; Brexpiprazole Impurity 5; Aripiprazole - Impurity A; 7-​Hydroxy-​3,​4-​dihydro-​2(1H)​-​quinolinone

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 403.7±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 233-237 °C
• 分子式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.173
• 闪点: 198.0±28.7 °C
• 精确质量: 163.063324
• PSA: 49.33000
• LogP: 0.99
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.604
• 水溶解性: 可溶于：甲醇
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：43.78

  2、 摩尔体积(cm³/mol)：127.2

  3、 等张比容(90.2K)：341.1

  4、 表面张力(dyne/cm)：51.7

  5、 极化率(10-24cm³)：17.35

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.7

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:22

  6.拓扑分子极性表面积49.3

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:193

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：类白色至淡黄色结晶

  2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：233-237

  5.沸点（ºC,常压）：未确定

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7.折射率：未确定

  8.闪点（ºC）：未确定

  9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：未确定

生物活性

• 描述: 7-​Hydroxy-​3,​4-​dihydro-​2(1H)​-​quinolinone 是一种弱 MAO-A 抑制剂,IC50 值为 183 μM,对 MAO-B 无作用[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 单胺氧化酶
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  IC50: 183 μM (MAO-A)[1]

• 体外研究: 7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮是一种弱MAO-A抑制剂,IC50为183μM,对MAO-B没有影响[1]。
• 参考文献:

  [1]. Meiring L, et al. Inhibition of monoamine oxidase by 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives. Bioorg Med Chem Lett. 2013 Oct 15;23(20):5498-502.

MSDS

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第3级 严重损伤/刺激眼睛 2B类 　环境危害 急性水生毒性 第3级 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 造成轻微皮肤刺激 造成眼刺激 对水生生物有害 　防范说明 [预防]避免释放到环境中。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 若皮肤刺激：求医/就诊。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 百分比： >98.0%(LC)(N) CAS编码： 22246-18-0 俗名： 7-Hydroxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 分子式： C9H9NO2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 修改号码：5 模块8. 接触控制和个体防护 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 236°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂] 溶于：甲醇 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 修改号码：5 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 生态学数据:

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H317
• 警示性声明: P280
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22;R43
• 安全声明 (欧洲): S36/37
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2933499090

合成路线

上下游产品

上游产品  8
21261-76-7 50297-40-0 536-90-3 625-36-5
591-27-5 7403-75-0 22246-17-9 103986-96-5
下游产品  8
58196-33-1 129722-12-9 129722-34-5 120004-79-7
1194459-28-3 71130-68-2 952308-47-3 58022-96-1

制备

海关

海关编码	2933790090
中文概述	2933790090 其他内酰胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:9.0% 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933790090. other lactams. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:9.0%. General tariff:20.0%