52-52-8

• 常用中文名：环亮氨酸
• 常用英文名：Cycloleucine
• CAS号：52-52-8
• 分子式：C₆H₁₁NO₂
• 分子量：129.157
• 相关类别： 生物化工 常见氨基酸及蛋白质类药
• 发布时间：2018-09-20 18:21:45
• 更新时间：2024-01-02 22:27:56
• Cycloleucine 是一种 S-腺苷甲硫氨酸介导的甲基化的特异性抑制剂。Cycloleucine 是 NMDA 受体甘氨酸变构位点的拮抗剂,Ki 值为 600 μM。Cycloleucine 在体外也是 ATP：L-蛋氨酸-S-腺苷基转移酶的竞争性抑制剂。Cycloleucine 具有抗焦虑和抑制细胞作用。

名称

• 中文名: 环亮氨酸
• 英文名: 1-aminocyclopentanecarboxylic acid
• 中文别名: 1-氨基环戊烷羧酸; 1-氨基-1-环戊羧酸; 环白氨酸; 1-氨基环戊烷-1-羧酸; 1-氨基-1-环戊烷羧酸; 1-氨基-1-环戊基甲酸; 1-氨基-1-环戊基甲酸; 1-氨基环戊烷甲酸
• 英文别名: 1-Aminocyclopentanecarboxylicacid; 1-aminocyclopentane-1-carboxylic acid; 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid; EINECS 200-144-6; 1-amino-1-carboxylic cyclopentane; 1-Amino-1-cyclopentanecarboxylic acid; ACPC; Cyclopentanecarboxylic acid, 1-amino-; MFCD00001381; Cycloleucine; 1-amino-1-carboxycyclopentane; Cyclolencine; 1-Aminocyclopentanecarboxylic acid; 1-Amino-1-cyclopentanecarboxylate; 1-aminocyclopentane-1-carboxylicacid

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 256.1±23.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 320 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.157
• 闪点: 108.7±22.6 °C
• 精确质量: 129.078979
• PSA: 63.32000
• LogP: -0.05
• 外观性状: 白色至米色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.522
• 储存条件:

  应密封于阴凉干燥处保存。

• 水溶解性: 5 g/100 mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：32.62

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：106.9

  3、 等张比容（90.2K）：288.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.2

  5、 极化率（10-24cm3）：12.93

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积63.3

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:127

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：328-329

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：1.68mPa

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水。

生物活性

• 描述: Cycloleucine 是一种 S-腺苷甲硫氨酸介导的甲基化的特异性抑制剂。Cycloleucine 是 NMDA 受体甘氨酸变构位点的拮抗剂,Ki 值为 600 μM。Cycloleucine 在体外也是 ATP：L-蛋氨酸-S-腺苷基转移酶的竞争性抑制剂。Cycloleucine 具有抗焦虑和抑制细胞作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> iGluR
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 跨膜转运 >> iGluR
• 靶点:

  Ki: 600 μM (NMDA)[1][2]

• 体外研究: 环亮氨酸(4-40mm；3 h)阻断B77转化鸡胚成纤维细胞中病毒RNA的内部甲基化[5]。环亮氨酸(40mm；24小时)阻断B77 38S RNA亚单位中m6A和倒数第二个Gm的形成超过90%[5]。细胞抑制剂(10µg/mL)抑制人KB和小鼠L1210s白血病细胞系的活性[5]。
• 体内研究: 环亮氨酸(0.5-4µ克；侧脑室注射)增加了大鼠开放臂、开放臂进入和极端到达的时间[3]。动物模型：雄性大鼠双侧伏隔核插管(NAS)[3]剂量：1µL为0.5、1.0、2.0、4µ克/µL给药：侧脑室注射结果：张开双臂的时间增加,所有剂量下都出现极端情况。剂量为4.5%时,开放臂的入路增加μg。
• 参考文献:

  [1]. Hood WF, et, al. 1-Aminocyclobutane-1-carboxylate (ACBC): a specific antagonist of the N-methyl-D-aspartate receptor coupled glycine receptor. Eur J Pharmacol. 1989 Feb 28;161(2-3):281-2.

  [2]. Caboche M, et, al. RNA methylation and control of eukaryotic RNA biosynthesis. Effects of cycloleucine, a specific inhibitor of methylation, on ribosomal RNA maturation. Eur J Biochem. 1977 Mar 15;74(1):19-29.

  [3]. Gargiulo API, et, al. Effects of Cycloleucine in the Nucleus Accumbens Septi on the Elevated plus Maze Test in Rats. Neuropsychobiology. 2020;79(3):191-197.

  [4]. Duś D, et, al. Cytostatic activity in vitro of cycloleucine, aspartic acid and glutamic acid phosphonic analogues. Arch Immunol Ther Exp (Warsz). 1980;28(3):433-8.

  [5]. Dimock K, et, al. Cycloleucine blocks 5'-terminal and internal methylations of avian sarcoma virus genome RNA. Biochemistry. 1978 Aug 22;17(17):3627-32.

MSDS

1-氨基环戊烷甲酸 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 1-Aminocyclopentanecarboxylic Acid 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第3级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吞咽会中毒。 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 [急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 1-氨基环戊烷甲酸 百分比： >97.0%(T) CAS编码： 52-52-8 俗名： Cycloleucine 分子式： C6H11NO2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 1-氨基环戊烷甲酸 修改号码：5 模块4. 急救措施 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 1-氨基环戊烷甲酸 修改号码：5 模块9. 理化特性 pH:无数据资料 熔点： 330°C (分解) 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]溶于 [其他溶剂]无资料 log水分配系数 = -2.58 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:119 mg/kg orl-rat LD50:290 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: GY2625000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： -2.58 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 1-氨基环戊烷甲酸 修改号码：5 模块14. 运输信息 联合国分类： 第1项 毒害品。 UN编号： 2811 正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明 包装等级： III 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GY2625000 CHEMICAL NAME : Cyclopentanecarboxylic acid, 1-amino- CAS REGISTRY NUMBER : 52-52-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0636626 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 17 MOLECULAR FORMULA : C6-H11-N-O2 MOLECULAR WEIGHT : 129.18 WISWESSER LINE NOTATION : L5TJ AZ AVQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human DOSE/DURATION : 60 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - anorexia (human) Gastrointestinal - nausea or vomiting REFERENCE : JMPCAS Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. (Washington, DC) V.1-5, 1959-62. For publisher information, see JMCMAR. Volume(issue)/page/year: 3,1,1961 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 290 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMPCAS Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. (Washington, DC) V.1-5, 1959-62. For publisher information, see JMCMAR. Volume(issue)/page/year: 3,1,1961 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 340 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMPCAS Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. (Washington, DC) V.1-5, 1959-62. For publisher information, see JMCMAR. Volume(issue)/page/year: 3,1,1961 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 309 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMPCAS Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. (Washington, DC) V.1-5, 1959-62. For publisher information, see JMCMAR. Volume(issue)/page/year: 3,1,1961 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 119 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NCISP* National Cancer Institute Screening Program Data Summary, Developmental Therapeutics Program. (Bethesda, MD 20205) Volume(issue)/page/year: JAN1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 375 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NCISP* National Cancer Institute Screening Program Data Summary, Developmental Therapeutics Program. (Bethesda, MD 20205) Volume(issue)/page/year: JAN1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMPCAS Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. (Washington, DC) V.1-5, 1959-62. For publisher information, see JMCMAR. Volume(issue)/page/year: 3,1,1961 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMPCAS Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. (Washington, DC) V.1-5, 1959-62. For publisher information, see JMCMAR. Volume(issue)/page/year: 3,1,1961 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 18,469,1971 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 140 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMPCAS Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. (Washington, DC) V.1-5, 1959-62. For publisher information, see JMCMAR. Volume(issue)/page/year: 3,1,1961 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : >316 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : EESADV Ecotoxicology and Environmental Safety. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1977- Volume(issue)/page/year: 6,149,1982 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 4200 mg/kg/4W-C TOXIC EFFECTS : Blood - other changes Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death REFERENCE : JMPCAS Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. (Washington, DC) V.1-5, 1959-62. For publisher information, see JMCMAR. Volume(issue)/page/year: 3,1,1961 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 948 mg/kg/30D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - food intake (animal) Musculoskeletal - other changes REFERENCE : JMPCAS Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. (Washington, DC) V.1-5, 1959-62. For publisher information, see JMCMAR. Volume(issue)/page/year: 3,1,1961 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 900 mg/kg/15D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - muscle weakness Gastrointestinal - other changes Blood - hemorrhage REFERENCE : JMPCAS Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. (Washington, DC) V.1-5, 1959-62. For publisher information, see JMCMAR. Volume(issue)/page/year: 3,1,1961 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Primate - monkey DOSE/DURATION : 7200 mg/kg/30D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - muscle weakness Related to Chronic Data - death REFERENCE : JMPCAS Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. (Washington, DC) V.1-5, 1959-62. For publisher information, see JMCMAR. Volume(issue)/page/year: 3,1,1961

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301
• 警示性声明: P301 + P310
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: GY2625000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2922499990

合成路线

699-51-4 ~75% 52-52-8

文献：Tsang, Joseph W.; Schmied, Bernhard; Nyfeler, Rolf; Goodman, Murray Journal of Medicinal Chemistry, 1984 , vol. 27, # 12 p. 1663 - 1668

120-92-3 ~% 52-52-8

文献：Kovachev; Ivanov; Buyukliev; Konstantinov; Karaivanova Pharmazie, 1996 , vol. 51, # 1 p. 25 - 27

2627-43-2 ~% 52-52-8

文献：Neelakantan; Hartung Journal of Organic Chemistry, 1958 , vol. 23, p. 964,967

1192-28-5 ~% 52-52-8

文献：Neelakantan; Hartung Journal of Organic Chemistry, 1958 , vol. 23, p. 964,967

99848-19-8 ~% 52-52-8

文献：Neelakantan; Hartung Journal of Organic Chemistry, 1958 , vol. 23, p. 964,967

89985-89-7 ~% 52-52-8

文献：O'Donnell, Martin J.; Bruder, William A.; Eckrich, Thomas M.; Shullenberger, Daniel F.; Staten, Gilbert S. Synthesis, 1984 , # 2 p. 127 - 128

49830-37-7 ~% 52-52-8

文献：Sudo,R.; Ichihara,S. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1963 , vol. 36, p. 34 - 37

151-50-8 120-92-3 ~% 52-52-8

文献：Zelinsky; Annenkow; Kulikow Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1911 , vol. 43, p. 1095 Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1911 , vol. 73, p. 463 Full Text Show Details Zelinsky; Stadnikow Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1911 , vol. 75, p. 350

上下游产品

上游产品  8
699-51-4 120-92-3 2627-43-2 1192-28-5
99848-19-8 89985-89-7 49830-37-7 151-50-8
下游产品  10
3400-45-1 35264-09-6 14855-33-5 145122-55-0
141745-71-3 17193-28-1 22649-36-1 22649-37-2
120-92-3 78388-61-1

海关

海关编码	2922499990
中文概述	2922499990 其他氨基酸及其酯及它们的盐（含有一种以上含氧基的除外）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	P.进境动植物、动植物产品检疫 Q.出境动植物、动植物产品检疫 R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	HS:2922499990 other amino-acids, other than those containing more than one kind of oxygen function, and their esters; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%