209860-88-8

• 常用中文名：他氟前列素酸
• 常用英文名：Tafluprost acid
• CAS号：209860-88-8
• 分子式：C₂₂H₂₈F₂O₅
• 分子量：410.452
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 前列腺素受体
• 发布时间：2018-05-02 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 06:16:40
• 他氟前列素酸(AFP-172)是他氟前列素的一种活性代谢形式,是一种选择性前列腺素样FP受体激动剂。他氟前列素酸对人前列腺素样FP受体有很高的亲和力,Ki和EC50值分别为0.4nm和0.53nm。他氟前列素酸对前列腺素类EP3受体(IC50=67 nM)的结合亲和力是对前列腺素类FP受体的126倍。他氟前列素酸可用于青光眼的研究[1][2][3]。

名称

• 中文名: 他氟前列素酸
• 英文名: 7-[2-(3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-enyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid
• 英文别名: (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E)-3,3-Difluoro-4-phenoxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl}-5-heptenoic acid; 5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E)-3,3-difluoro-4-phenoxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-, (5Z)-; tafluprost acid

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 575.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₂₈F₂O₅
• 分子量: 410.452
• 闪点: 302.1±30.1 °C
• 精确质量: 410.190491
• PSA: 86.99000
• LogP: 2.80
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.579
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: 他氟前列素酸(AFP-172)是他氟前列素的一种活性代谢形式,是一种选择性前列腺素样FP受体激动剂。他氟前列素酸对人前列腺素样FP受体有很高的亲和力,Ki和EC50值分别为0.4nm和0.53nm。他氟前列素酸对前列腺素类EP3受体(IC50=67 nM)的结合亲和力是对前列腺素类FP受体的126倍。他氟前列素酸可用于青光眼的研究[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  研究领域 >> 内分泌
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 前列腺素受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Human FP Receptor:0.4 nM (Ki)

  Human FP Receptor:0.53 nM (EC50)

  EP3 Receptor:67 nM (IC50)

• 体外研究: 他氟前列素酸(10100nM,在第0天和第2天添加)在3T3-L1前脂肪细胞分化的早期和晚期显著抑制脂肪生成[2]。他氟前列素酸(100 nM,在开始分化后第2天添加)抑制野生型小鼠的脂肪生成,但不抑制FP基因敲除小鼠原代脂肪细胞的脂肪生成[2]。他氟前列素酸(10-4 M,6小时)刺激人脐血管内皮细胞(HUVECs)的增殖和迁移[4]。他氟前列素酸(10-4M,4-18小时)刺激HUVECs的管形成[4]。
• 参考文献:

  [1]. Takagi Y, et al. Pharmacological characteristics of AFP-168 (tafluprost), a new prostanoid FP receptor agonist, as an ocular hypotensive drug. Exp Eye Res. 2004 Apr;78(4):767-76.

  [2]. Taketani Y, et al. Activation of the prostanoid FP receptor inhibits adipogenesis leading to deepening of the upper eyelid sulcus in prostaglandin-associated periorbitopathy. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2014 Mar 4;55(3):1269-76.

  [3]. Fuwa M, et al. Advantages of Efficacy and Safety of Fixed-Dose Tafluprost/Timolol Combination Over Fixed-Dose Latanoprost/Timolol Combination. PLoS One. 2016 Jul 6;11(7):e0158797.

  [4]. Roh YJ, et al. Effects of AFP-172 on COX-2-induced angiogenic activities on human umbilical vein endothelial cells. Graefes Arch Clin Exp Ophthalmol. 2012 Dec;250(12):1765-75.

合成路线

17814-85-6 209861-02-9 ~% 209860-88-8

文献：DR.REDDYS LABORATORIES LIMITED; JACKSON, Mark P Patent: WO2013/118058 A1, 2013 ; Location in patent: Page/Page column 10-11 ;

40665-68-7 ~% 209860-88-8

文献：DR.REDDYS LABORATORIES LIMITED; JACKSON, Mark P Patent: WO2013/118058 A1, 2013 ;

39746-01-5 ~% 209860-88-8

文献：DR.REDDYS LABORATORIES LIMITED; JACKSON, Mark P Patent: WO2013/118058 A1, 2013 ;

51638-91-6 ~% 209860-88-8

文献：EVERLIGHT USA, INC.; TSAI, Chia-Chung; CHEN, Chien-Yuh; LIANG, Sen-Bau; LO, Yu-Chi; YAO, Chi-Hsiang Patent: US2014/51882 A1, 2014 ;

209861-00-7 ~% 209860-88-8

文献：EVERLIGHT USA, INC.; TSAI, Chia-Chung; CHEN, Chien-Yuh; LIANG, Sen-Bau; LO, Yu-Chi; YAO, Chi-Hsiang Patent: US2014/51882 A1, 2014 ;

209861-01-8 ~% 209860-88-8

文献：EVERLIGHT USA, INC.; TSAI, Chia-Chung; CHEN, Chien-Yuh; LIANG, Sen-Bau; LO, Yu-Chi; YAO, Chi-Hsiang Patent: US2014/51882 A1, 2014 ;

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