59-48-3

• 常用中文名：2-吲哚酮
• 常用英文名：Oxindole
• CAS号：59-48-3
• 分子式：C₈H₇NO
• 分子量：133.147
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2018-04-18 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:07:04
• Oxindole (Indolin-2-one) 是芳族杂环砌块。 Oxindole衍生物已成为激酶抑制剂研究中的主要化合物。

名称

• 中文名: 2-吲哚酮
• 英文名: indolin-2-one
• 中文别名: 2-羟吲哚; 羟吲哚; 吲哚-2-酮; 双氯芬酸钠杂质E; 1,3-二氢-吲哚-2-酮; 鄰胺苯乙酸內醯胺
• 英文别名: Oxindole; 3H-Indol-2-ol; 2-INDOLINONE; 2-indolinon; 2-Oxindoline; 2-oxo-indoline; EINECS 200-429-5; OXINDOL; indolinone; 1,3-Dihydro-2H-indol-2-one; 2-Indolone; 2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-; Indolin-2-one; 2-Oxiindole; MFCD00005711; 2-Oxindole; 1,3-dihydro-indol-2-one

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 312.8±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 123-128 °C(lit.)
• 分子式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.147
• 闪点: 190.0±18.0 °C
• 精确质量: 133.052765
• PSA: 29.10000
• LogP: 0.61
• 外观性状: 灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.640
• 储存条件:

  本品应密封于4℃保存。

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：37.29

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：111.0

  3、 等张比容（90.2K）：285.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：14.78

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积29.1

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:155

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：褐色针状结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：125～127

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, 9.73kPa）：227

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于乙醇和乙醚，微溶于水。

生物活性

• 描述: Oxindole (Indolin-2-one) 是芳族杂环砌块。 Oxindole衍生物已成为激酶抑制剂研究中的主要化合物。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 内分泌
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: 羟吲哚(吲哚啉-2-酮)是由与2-吡咯烷酮稠合的苯环组成的双环结构。取代的吲哚啉酮可称为“特殊结构”,因为它们对许多受体具有出色的结合亲和力,并且含有该支架的批准药物的数量[1]。已经在哺乳动物的组织和液体中发现了Oxindole以及由一系列植物,细菌和无脊椎动物产生的天然产物。 2-吲哚啉酮衍生物具有多种药理活性,包括抗癌,抗HIV,抗糖尿病,抗菌,抗氧化,激酶抑制,AChE抑制,抗利什曼原虫,b3肾上腺素受体激动剂,磷酸酶抑制剂,镇痛剂,杀精子剂,血管加压素拮抗剂,孕激素拮抗剂,神经保护,NMDA阻滞剂和睡眠诱导活性[2]。
• 参考文献:

  [1]. Leoni A, et al. 2-Indolinone a versatile scaffold for treatment of cancer: a patent review (2008-2014). Expert Opin Ther Pat. 2016;26(2):149-73.

  [2]. Kaur M, et al. Oxindole: A chemical prism carrying plethora of therapeutic benefits. Eur J Med Chem. 2016 Nov 10;123:858-894.

MSDS

羟吲哚 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Oxindole 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：羟吲哚 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 59-48-3 俗名： 2-Indolinone , 2-Ketoindoline 分子式： C8H7NO 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 羟吲哚 修改号码：5 模块4. 急救措施 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-浅红黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 126°C 羟吲哚 修改号码：5 模块9. 理化特性 沸点/沸程 227 °C/3.1kPa 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]不溶于 [其他溶剂] 溶于： 甲醇, 醚, 乙醇 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:400 mg/kg orl-mus LD50:400 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: NM2080500 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 羟吲哚 修改号码：5 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：与分类相关的LD/LC50值： 口腔LD50：400mg/kg(mus) 生态学数据: 水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NM2080500 CHEMICAL NAME : 2-Indolinone CAS REGISTRY NUMBER : 59-48-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0114692 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C8-H7-N-O MOLECULAR WEIGHT : 133.16 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BMV DHJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 152,121,1964 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 152,121,1964

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: 2811
• WGK德国: 3
• RTECS号: NM2080500
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 29337900

合成路线

上下游产品

上游产品  10
91-56-5 120-72-9 30095-98-8 3740-52-1
5339-85-5 628-21-7 109-72-8 110-18-9
2365-44-8 65816-14-0
下游产品  9
496-30-0 496-15-1 3342-78-7 607-28-3
3335-98-6 3416-18-0 14370-71-9 141210-63-1
479-41-4

海关

海关编码	2933790090
中文概述	2933790090 其他内酰胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:9.0% 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933790090. other lactams. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:9.0%. General tariff:20.0%