2292-16-2

• 常用中文名：甲基莲心碱
• 常用英文名：Neferine
• CAS号：2292-16-2
• 分子式：C₃₈H₄₄N₂O₆
• 分子量：624.766
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-05-10 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 19:37:40
• Neferine 是一种双苄基异喹啉类生物碱。Neferine 强效抑制 NF-κB 激活。

名称

• 中文名: 甲基莲心碱
• 英文名: 4-[[(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]-2-[[(1R)-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl]oxy]phenol
• 中文别名: 荷花碱
• 英文别名: Neferine; 4-{[(1R)-6,7-Dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinyl]methyl}-2-{[(1R)-6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-isoquinolinyl]oxy}phenol; 4-{[(1r)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl}-2-{[(1r)-6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]oxy}phenol; Phenol, 4-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-isoquinolinyl]methyl]-2-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-7-isoquinolinyl]oxy]-; Neferin; Phenol,4-((1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-isoquinolinyl)methyl)-2-((1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-((4-methoxyphenyl)methyl)-2-methyl-7-isoquinolinyl)oxy)

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 710.9±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₈H₄₄N₂O₆
• 分子量: 624.766
• 闪点: 383.8±32.9 °C
• 精确质量: 624.319946
• PSA: 72.86000
• LogP: 5.49
• 外观性状: white to beige
• 蒸汽压: 0.0±2.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.601
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: DMSO: >15mg/mL

生物活性

• 描述: Neferine 是一种双苄基异喹啉类生物碱。Neferine 强效抑制 NF-κB 激活。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  p65

  Autophagy

• 体外研究: Neferine down调节缺氧诱导的NF-κBp65核转位和COX-2表达[1]。 Neferine减少高葡萄糖诱导的胶原蛋白生成并抑制心脏成纤维细胞中TGF-β1-Smad,ERK和p38 MAPK信号传导的激活。在具有不同浓度的Neferine(1,2或5μM)的HG培养基中培养心脏成纤维细胞(CF)。 CCK-8测定在不同时间点(24,48和72小时)进行。与正常葡萄糖(NG)和渗透控制(OC)处理相比,高葡萄糖(30mM)处理以时间依赖性方式显着增加CFs的增殖(P <0.05)。与媒介物处理相比,通过2或5μM的Neferine处理,高葡萄糖(HG)诱导的CF增殖显着减弱。然而,1μM的Neferine不抑制HG诱导的CF增殖。因此,在剩余的实验中使用2和5μM的甲基莲心碱[2]。
• 体内研究: 低剂量(60 mg/kg /天灌胃)和高剂量(120 mg/kg /天灌胃)的甲基莲心碱治疗可降低高血糖诱导的I,III和TGF-β1蛋白表达增加[2] ]。
• 细胞实验: 从新生小鼠心室组织分离心脏成纤维细胞（CF）。在无血清培养基中饥饿24小时后，将CFs在含有5.6mM葡萄糖（正常葡萄糖; NG），30mM D-葡萄糖（HG），30mM D-葡萄糖加1μMNeferine，30mM D-的DMEM中孵育。葡萄糖加2μMNeferine，30mM D-葡萄糖加5μMNeferine，和5.6mM葡萄糖加27.5mM甘露糖。在24小时，48小时和72小时收获细胞。用Cell Counting Kit-8（CCK-8）和Cell-LightTM EdU测定[2]测量细胞增殖。
• 动物实验: 小鼠[2]使用8周龄的C57BL / 6J雄性小鼠。通过腹膜内注射溶解在柠檬酸盐缓冲液（pH4.5）中的链脲佐菌素以60mg / kg体重诱导糖尿病，连续5天。对照小鼠仅注射柠檬酸盐缓冲液。用Accu-Check Active血糖仪检测小鼠尾血中的全血葡萄糖。血糖浓度高于18mM的小鼠被认为是糖尿病动物并用于本研究。将动物随机分成四组，每组八只动物。糖尿病小鼠分为三组：第1组，糖尿病对照组（DM）;第2组，以60mg / kg /天的剂量接受甲基莲心碱（DM-NL）;和组3，其以120mg / kg /天（DM-NH）的剂量接受Neferine。每天通过胃内灌胃给予Neferine两次，持续12周。通过管饲法向正常和DM对照组施用等量的正常钠。在12周治疗结束时将小鼠麻醉并处死[2]。
• 参考文献:

  [1]. Baskaran R, et al. Neferine prevents NF-κB translocation and protects muscle cells from oxidative stress and apoptosis induced by hypoxia. Biofactors. 2016 Jul 8;42(4):407-17.

  [2]. Liu X, et al. Neferine inhibits proliferation and collagen synthesis induced by high glucose in cardiac fibroblasts and reduces cardiac fibrosis in diabetic mice. Oncotarget. 2016 Sep 20;7(38):61703-61715.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SM9495000 CHEMICAL NAME : Phenol, 4-((1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-isoqu inolinyl)methyl)-2- ((1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-((4-methoxyphenyl)me thyl)-2-methyl-7-isoq uinolinyl)oxy)- CAS REGISTRY NUMBER : 2292-16-2 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C38-H44-N2-O6 MOLECULAR WEIGHT : 624.84 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 26 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CTYAD8 Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. Rep. China) V.11- 1980- Volume(issue)/page/year: 19,217,1988

安全

• 危害码 (欧洲): C
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: SM9495000