932-53-6

• 常用中文名：6-氮杂胸腺嘧啶
• 常用英文名：6-Azathymine
• CAS号：932-53-6
• 分子式：C₄H₅N₃O₂
• 分子量：127.101
• 相关类别： 生物化工 核苷类药物 核苷酸及其类似物
• 发布时间：2018-06-15 16:41:54
• 更新时间：2024-01-11 19:18:31
• 6-Azathymine,胸腺嘧啶的 6-氮类似物,是一种有效的 D-3-氨基异丁酸酯-丙酮酸氨基转移酶 (D-3-aminoisobutyrate-pyruvate aminotransferase) 抑制剂。6-Azathymine 可抑制 DNA 的生物合成,并具有抗菌和抗病毒活性。

名称

• 中文名: 6-氮杂胸腺嘧啶
• 英文名: 6-methyl-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• 中文别名: 6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮; 6-吖胸嘧啶; 6-氮胸嘧啶
• 英文别名: 6-Methyl-2H-[1,2,4]triazin-3,5-dion; USAF CB-28; 1,2,4-triazine-3,5-diol, 6-methyl-; Azathymine; 6-methyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione; Azathymine,6; 6-azathymine; 1,2,4-Triazine-3,5(2H,4H)-dione,6-methyl; 6-methyl-2H-[1,2,4]triazin-3,5-dione; 6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione; 6-Methyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione; 6-methyl-1,2,4-triazine-3,5-diol; 5-Methyl-6-azauracil; MFCD00006457; 1,2,4-Triazine-3,5(2H,4H)-dione, 6-methyl-; EINECS 213-253-9

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 熔点: 210-212°C
• 分子式: C₄H₅N₃O₂
• 分子量: 127.101
• 精确质量: 127.038177
• PSA: 78.61000
• LogP: -2.05
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
• 折射率: 1.692
• 储存条件:

  保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：29.10

  2、 摩尔体积（m³/mol）：75.9

  3、 等张比容（90.2K）：217.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：66.5

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：11.53

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积70.6

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:196

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：210-212°C

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: 6-Azathymine,胸腺嘧啶的 6-氮类似物,是一种有效的 D-3-氨基异丁酸酯-丙酮酸氨基转移酶 (D-3-aminoisobutyrate-pyruvate aminotransferase) 抑制剂。6-Azathymine 可抑制 DNA 的生物合成,并具有抗菌和抗病毒活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 流感病毒
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 核苷抗代谢药/类似物
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 6-氮杂胸腺嘧啶是粪链球菌(8043)和其他几种微生物菌株生长的竞争性拮抗剂。对6-氮杂胸腺嘧啶作用机理的研究表明,粪链球菌可以将类似物转化为相应的脱氧核糖苷,氮杂胸苷[2]。
• 参考文献:

  [1]. N Tamaki, et al. Purification, Characterization and Inhibition of D-3-aminoisobutyrate Aminotransferase From the Rat Liver. Eur J Biochem. 1990 Apr 20;189(1):39-45.

  [2]. W H PRUSOFF, et al. Effect of the Deoxyriboside of 6-azathymine (Azathymidine) on the Biosynthesis of Deoxyribonucleic Acid by Bone Marrow and Neoplastic Cells (In Vitro). Biochim Biophys Acta. 1956 Apr;20(1):209-14.

  [3]. R A GAITO, et al. Studies on the Metabolism of Thymine and 6-azathymine. Biochem Pharmacol. Apr-May 1962;11:323-36.

  [4]. B. Gabrielsen, et al. In vitro and in vivo antiviral (RNA) evaluation of orotidine 51-monophosphatedecarboxylase inhibitors and analogues including 6-azauridine-51-(ethylmethoxyalaninyl)phosphate (a 51-monophosphate prodrug). Antiviral Chemistry & Chemotherapy (1994) 5(4), 209-220.

MSDS

6-氮杂胸腺嘧啶 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 6-Azathymine 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 6-氮杂胸腺嘧啶 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 932-53-6 分子式： C4H5N3O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 6-氮杂胸腺嘧啶 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 214°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 6-氮杂胸腺嘧啶 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:200 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: XY8050000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 6-氮杂胸腺嘧啶 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠腹腔LD50：200mg/kg；大鼠腹腔LD50：1800mg/kg 生态学数据: 对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XY8050000 CHEMICAL NAME : as-Triazine-3,5(2H,4H)-dione, 6-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 932-53-6 LAST UPDATED : 199012 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C4-H5-N3-O2 MOLECULAR WEIGHT : 127.12 WISWESSER LINE NOTATION : T6NMVMVJ F1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 95,123,1953 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: AD277-689

安全

• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• RTECS号: XY8050000
• 海关编码: 2933699090

合成路线

615-76-9 ~79% 932-53-6

文献：Koegler, Martin; Busson, Roger; De Jonghe, Steven; Rozenski, Jef; Van Belle, Kristien; Louat, Thierry; Munier-Lehmann, Helne; Herdewijn, Piet Chemistry and Biodiversity, 2012 , vol. 9, # 3 p. 536 - 556

2704-30-5 ~% 932-53-6

文献：Monatshefte fur Chemie, , vol. 139, # 12 p. 1483 - 1490

上下游产品

上游产品  2
615-76-9 2704-30-5
下游产品  3
13410-30-5 61959-18-0 55846-36-1

海关

海关编码	2933699090
中文概述	2933699090 其他结构上含非稠合三嗪环化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933699090 other compounds containing an unfused triazine ring (whether or not hydrogenated) in the structure。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:20.0%