47141-42-4

• 常用中文名：左布诺洛尔
• 常用英文名：LEVOBUNOLOL
• CAS号：47141-42-4
• 分子式：C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量：291.38500
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 抗心律失常药
• 发布时间：2018-07-01 12:48:10
• 更新时间：2024-01-13 18:14:56
• 左旋布诺是一种有效的非选择性β-肾上腺素能受体拮抗剂。左旋布诺是一种降眼压剂,可降低平均眼压(IOP)。左旋布诺可用于青光眼和上斜肌细胞增多症(SOM)的研究[1][2][3]。

名称

• 中文名: 左布诺洛尔
• 英文名: levobunolol
• 中文别名: Levobunolol盐酸盐
• 英文别名: LEVOBUNOLOL; Betagan; Levobunololum; MFCD00864586; Akbeta; 5-[(2S)-3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; UNII-G6317AOI7K

物化性质

• 熔点: 205 - 210ºC
• 分子式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.38500
• 精确质量: 291.18300
• PSA: 58.56000
• LogP: 2.72430
• 外观性状: 白色至粉红色粉末
• 储存条件: -20?C Freezer, Under Inert Atmosphere
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：85.79

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：281.5

  3、 等张比容（90.2K）：699.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：38.2

  5、 极化率（10-24cm3）：34.01

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积58.6

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:350

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: 左旋布诺是一种有效的非选择性β-肾上腺素能受体拮抗剂。左旋布诺是一种降眼压剂,可降低平均眼压(IOP)。左旋布诺可用于青光眼和上斜肌细胞增多症(SOM)的研究[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
• 靶点:

  β-adrenoceptor

• 参考文献:

  [1]. Mohammadi M, et al. Injectable drug depot engineered to release multiple ophthalmic therapeutic agents with precise time profiles for postoperative treatment following ocular surgery. Acta Biomater. 2018 Jun;73:90-102.

  [2]. Kumar, N, et al. Extended levobunolol release from Eudragit nanoparticle-laden contact lenses for glaucoma therapy. Futur J Pharm Sci 6, 109 (2020).

  [3]. Zhang M, et al. Superior oblique myokymia treated with levobunolol. J AAPOS. 2018 Feb;22(1):67-69.e2.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50雄、雌大鼠，雄、雌小鼠(mg/kg)：700,800,1530,1220口服；25,28,78,84静脉注射。急性毒性LD50雄、雌仓鼠，雄、雌狗(mg/kg)：435,500,100,100口服。

安全

• 海关编码: 2922509090

制备

将28.5g5-羟基-1-萘满酮和98g氯代环氧丙烷加到8.3g氢氧化钠、36.5ml水和292ml乙醇的混合液中，搅拌16h，得26.1g环氧产物，沸点136～144℃/10.6Pa。该环氧产物和叔丁胺回流40min，得布诺洛尔，经拆分可得左布诺洛尔。

还可通过将布诺洛尔和手性的异氰酸酯作用，然后用过量的水合肼来分解，拆分得到左布诺洛尔。

海关

海关编码	2922509090
中文概述	2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件：AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
Summary	2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%