91-75-8

• 常用中文名：安他唑啉
• 常用英文名：Antazoline
• CAS号：91-75-8
• 分子式：C₁₇H₁₉N₃
• 分子量：265.353
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 噻吩类化合物
• 发布时间：2018-05-12 08:00:00
• 更新时间：2024-01-09 17:05:30
• 安替唑林是一种影响中枢神经系统活动的H1受体拮抗剂,具有强大的抗心律失常作用[1][2][3]。

名称

• 中文名: 安他唑啉
• 英文名: antazoline
• 中文别名: N-苄基-N-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基甲基)苯胺; 盐酸安太林
• 英文别名: Phenazoline; 1H-Imidazole-2-methanamine, 4,5-dihydro-N-phenyl-N-(phenylmethyl)-; Antistin; Histostab; Fenazolina; Phenazolin; Histazine; N-benzyl-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)phenylamine; EINECS 202-094-0; Antastan; Antistine; Antazoline; Imidamine; Antihistal; N-Benzyl-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)aniline; N-Benzyl-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-anilin; MFCD00047013; Antasten; benzyl-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-phenyl-amine; N-benzyl-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-aniline; N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-N-(phenylmethyl)aniline

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 475.5±38.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 159ºC
• 分子式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.353
• 闪点: 241.4±26.8 °C
• 精确质量: 265.157898
• PSA: 27.63000
• LogP: 4.39
• 外观性状: 晶体,无气味的
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.608
• 储存条件: -20°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：83.31

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：240.9

  3、 等张比容（90.2K）：619.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.8

  5、 极化率（10-24cm3）：33.02

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.6

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积27.6

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:314

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：晶体。

  2.熔点（℃）：120-122。

生物活性

• 描述: 安替唑林是一种影响中枢神经系统活动的H1受体拮抗剂,具有强大的抗心律失常作用[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 组胺受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 组胺受体
• 靶点:

  H1 receptor

• 体外研究: 安替唑林对HepAD38和Huh7细胞上清液中的HBV DNA有良好的抑制作用,EC50值分别为2.910μmol/L和2.349μmol/L[2]。细胞毒性试验[2]细胞系：HepAD38细胞浓度：10μmol/L孵育时间：5天结果：浓度为10μmol/L时,没有表现出明显的细胞毒性,并且对上清液中的HBV DNA具有剂量依赖性抑制作用。RT-PCR[2]细胞系：Huh7细胞浓度：30μmol/L、10μmol/L、3.33μmol/1、1.1μmol/L0.370μmol/l0.123μmol/升孵育时间：4天结果：对上清液中的HBV DNA有明显的抑制作用,呈剂量依赖性。
• 体内研究: 作为H1受体拮抗剂的安他唑啉(IP；0.01 ml/g；30min)可降低卡马西平和二苯海因的抗惊厥活性[3]。动物模型：瑞士小鼠[3]剂量：0.01 mL/g给药：安替唑林(IP；0.01 mL/g；30min)结果：显示出一定的促惊厥活性。
• 参考文献:

  [1]. Maciej T Wybraniec, et al. Efficacy and safety of antazoline for cardioversion of atrial fibrillation: propensity score matching analysis of a multicenter registry (CANT II Study). Pol Arch Intern Med. 2022 Jun 29;132(6):16234.

  [2]. Jing Li, et al. Repurposing of Antazoline Hydrochloride as an Inhibitor of Hepatitis B Virus DNA Secretion. Virol Sin. 2021 Jun;36(3):501-509.

  [3]. MariuszŚwiąder,et al. Influence of antazoline and ketotifen on the anticonvulsant activity of conventional antiepileptics against maximal electroshock in mice. Eur Neuropsychopharmacol. 2004 Aug;14(4):307-18.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NJ2000000 CHEMICAL NAME : 2-Imidazoline, 2-((N-benzylanilino)methyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 91-75-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0233924 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C17-H19-N3 MOLECULAR WEIGHT : 265.39 WISWESSER LINE NOTATION : T5M CN BUTJ B1N1R&R HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : OPHTAD Ophtalmologica. (S. Karger Pub., Inc., 79 Fifth Ave., New York, NY 10003) V.96- 1978- Volume(issue)/page/year: 143,154,1962 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 398 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 7,237,1957 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AEPPAE Naunyn-Schmiedeberg's Archiv fuer Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. (Berlin, Ger.) V.110-253, 1925-66. For publisher information, see NSAPCC. Volume(issue)/page/year: 237,171,1959 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 135 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 17,214,1967 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 61 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 188,189,1970 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M3378 No. of Facilities: 3 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 5 (estimated)

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25

合成路线

36271-19-9 107-15-3 ~78% 91-75-8

文献：Dash; Kudav; Parihar Journal of Heterocyclic Chemistry, 2006 , vol. 43, # 2 p. 401 - 404

758640-21-0 13338-49-3 ~% 91-75-8

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 33, p. 1386,1403

23582-63-0 107-15-3 ~% 91-75-8

文献：DE847746 , ; DRP/DRBP Org.Chem. US2505248 ;

409111-05-3 107-15-3 ~% 91-75-8

文献：DE847746 , ; DRP/DRBP Org.Chem. US2505248 ;

501-62-2 100-44-7 ~% 91-75-8

文献：US2505133 , ;

上下游产品

上游产品  7
36271-19-9 107-15-3 13338-49-3 23582-63-0
409111-05-3 501-62-2 100-44-7
下游产品  0