692-13-7

• 常用中文名：丁福明
• 常用英文名：Buformin
• CAS号：692-13-7
• 分子式：C₆H₁₅N₅
• 分子量：157.21700
• 相关类别： 原料药 激素及调节内分泌功能类药 胰腺激素及其它调节血糖药
• 发布时间：2018-06-03 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 22:53:13
• Buformin (1-Butylbiguanide) 是一种有效的,具有口服活性的降血糖试剂 (antidiabetic agent),是一种 AMPK 活化剂。Buformin 降低肝糖异生并降低血糖生成。Buformin 也具有抗癌活性,可以应用于癌症研究,如宫颈癌、乳腺癌等。

名称

• 中文名: 丁福明
• 英文名: 1-butylbiguanide
• 中文别名: 1-丁基双胍
• 英文别名: Glybigid; Buformine; W 37; Dibetos B; Butformin; 1-butyl-biguanide; Butylbiguanide; N-butylbiguanide; 1-Butyl-biguanid; DBV; H 224; Buformin; Butyldiguanide; EINECS 211-726-4

物化性质

• 密度: 1.22g/cm3
• 沸点: 322.7ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₁₅N₅
• 分子量: 157.21700
• 闪点: 148.9ºC
• 精确质量: 157.13300
• PSA: 97.78000
• LogP: 1.47550
• 折射率: 1.568
• 储存条件: 仓库通风低温干燥,与食品原料分开存放
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：41.86

  2、 摩尔体积（m³/mol）：127.9

  3、 等张比容（90.2K）：339.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.5

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10 ^-24cm ³）：

  7、 极化率：16.59

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.6

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积103

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:156

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：

  5. 沸点（ºC,常压）：

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：。

生物活性

• 描述: Buformin (1-Butylbiguanide) 是一种有效的,具有口服活性的降血糖试剂 (antidiabetic agent),是一种 AMPK 活化剂。Buformin 降低肝糖异生并降低血糖生成。Buformin 也具有抗癌活性,可以应用于癌症研究,如宫颈癌、乳腺癌等。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> AMPK
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AMPK
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: Buformin(0-10 mM；5天)以浓度依赖的方式抑制SKBR3和BT474细胞的生长,对erbB-2过度表达的SKBR3和BT474细胞的IC50值分别为246.7μM和 98.6μM[1]。Buformin(0-3mm；48h)增加G0/G1期细胞百分率,降低S期细胞百分率,尤其是SKBR3细胞[1]。Buformin(0-3 mM；24小时)抑制RTK激活,包括下游的erbB-2和IGF1R信号传导,并且SKBR3和BT474细胞中的Akt激活/磷酸化受到抑制[1]。细胞活力测定[1]细胞系：ErbB-2-过度表达SKBR3和BT474细胞浓度：0μM、1μM、3μM、10μM、30μM、100μM、300μM、1、3或10 mM孵育时间：5天结果：ErbB-2-过度表达乳腺细胞的细胞活力降低。细胞周期分析[1]细胞系：ErbB-2-过度表达的SKBR3和BT474细胞浓度：0.5毫米；1毫米；3毫米孵育时间：48小时结果：细胞数增加,停滞在G0/G1期。Western Blot分析[1]细胞系：ErbB-2-过度表达的SKBR3和BT474细胞浓度：0 mM、0.1 mM、0.3 mM、1 mM或3 mM孵育时间：24小时结果：p-AMPK、p-p706S、p-ERK1/2的表达呈浓度依赖性降低。
• 体内研究: 布甲双胍(口服；7.6 mmol/kg chow；7天)在MMTV-erbB-2转基因小鼠中表现出明显的肿瘤体积和重量减少,并阻碍乳腺的形态发生和增殖[1]动物模型：雌性MMTV-erbB-2转基因小鼠[1]剂量：7.6 mmol/kg给药：口服；7d结果：抑制MMTV-erbB-2转基因小鼠乳腺同基因肿瘤生长。
• 参考文献:

  [1]. Amanda B Parris, et al. Buformin Inhibits the Stemness of erbB-2-overexpressing Breast Cancer Cells and Premalignant Mammary Tissues of MMTV-erbB-2 Transgenic Mice. J Exp Clin Cancer Res

  [2]. Jing Li, et al. Buformin Suppresses Proliferation and Invasion via AMPK/S6 Pathway in Cervical Cancer and Synergizes With Paclitaxel. Cancer Biol Ther. 2018 Jun 3;19(6):507-517.

毒性和生态

毒理学数据: 1 、急性毒性：小鼠（口服）LD50： 300 mg/kg 小鼠（腹膜）LD50：140 mg/kg 豚鼠（皮下）LD50：18 mg/kg 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DU1132000 CHEMICAL NAME : Biguanide, 1-butyl- CAS REGISTRY NUMBER : 692-13-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0607037 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C6-H15-N5 MOLECULAR WEIGHT : 157.26 WISWESSER LINE NOTATION : MUYZMYUM&M4 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 24,1521,1981 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 140 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 24,1521,1981 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 18 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : MEXPAG Medicina Experimentalis. (Basel, Switzerland) V.1-11, 1959-64; V.18-19, 1968-69. For publisher information, see JNMDBO. Volume(issue)/page/year: 8,237,1963

合成路线

109-73-9 127099-85-8 ~% 692-13-7

文献：Dutta,R.L.; Sengupta,N.R. Journal of the Indian Chemical Society, 1961 , vol. 38, p. 741 - 746

3858-78-4 127099-85-8 ~% 692-13-7

文献：Shaw; Gross Journal of Organic Chemistry, 1959 , vol. 24, p. 1809 Full Text View citing articles Show Details Shapiro et al. Journal of the American Chemical Society, 1959 , vol. 81, p. 3725,3726

127099-85-8 ~% 692-13-7

文献：Urbanski et al. Roczniki Chemii, 1959 , vol. 33, p. 1383,1387 Chem.Abstr., 1960 , p. 13034

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