522-97-4

• 常用中文名：L-四氢小檗碱
• 常用英文名：Tetrahydroberberine
• CAS号：522-97-4
• 分子式：C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量：339.385
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 天然来源抗感染药
• 发布时间：2018-06-08 14:57:53
• 更新时间：2024-01-02 11:25:55
• 四氢小檗碱(Tetrahydroberberine)是从延胡索中分离出来的一种异喹啉类生物碱,对D2和5-HT1A受体uM级亲和力。

名称

• 中文名: 四氢小檗碱
• 英文名: canadine
• 中文别名: 二氢小檗碱; 坎那定; 5,8,13,13A-四氢-9,10-二甲氧基-6H-苯并[G]苯并-1,3-二恶茂并[5,6-A]喹嗪
• 英文别名: l-Xanthopuccine; Hydroberberine; 6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-; 9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline; 9,10-Dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline; canadine; Tetrahydroberberine,THB; l-Canadine; (±)-Canadine; EINECS 208-338-2; 5,6,13,13a-Tetrahydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-8H-dibenzo[a,g]quinolizine; MFCD00067284; 6H-1,3-Benzodioxolo[5,6-a]benzo[g]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-; dl-Canadine; UNII:V2SSH085X8; l-Tetrahydroberberine; 5,8,13,13a-Tetrahydro-9,10-dimethoxy-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine; THB; Tetrahydroberberine; 5,6,13,13a-Tetrahydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-8H-dibenzo(a,g)quinolizine; dl-Tetrahydroberberine; 9,10-bis(methyloxy)-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline; xanthopuccine

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 476.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.385
• 闪点: 141.1±25.9 °C
• 精确质量: 339.147064
• PSA: 40.16000
• LogP: 3.83
• 外观性状: solid | yellow
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.656
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: DMSO: >10 mg/mL, soluble
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.1

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积40.2

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:488

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: 四氢小檗碱(Tetrahydroberberine)是从延胡索中分离出来的一种异喹啉类生物碱,对D2和5-HT1A受体uM级亲和力。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Lee TH, et al. Tetrahydroberberine, an isoquinoline alkaloid isolated from corydalis tuber, enhances gastrointestinal motor function. J Pharmacol Exp Ther. 2011 Sep;338(3):917-24.

  [2]. Niwa M, et al. Dopaminergic unique affinity of tetrahydroberberine and l-tetrahydroberberine-d-camphor sulfonate. Pharmacology. 1991;43(6):329-36.

安全

• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): 36
• WGK德国: 3

合成路线

上下游产品

上游产品  4
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下游产品  6
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