27876-94-4

• 常用中文名：藏红花酸
• 常用英文名：Croceic acid
• CAS号：27876-94-4
• 分子式：C₂₀H₂₄O₄
• 分子量：328.402
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-08-21 12:15:37
• 更新时间：2024-01-02 23:53:39
• Transcrocetin 从藏红花 (Crocus sativus L.) 中提取的,是一种高亲和力的 NMDA 受体拮抗剂。

名称

• 中文名: 藏红花酸
• 英文名: Crocetin
• 中文别名: TRANS-藏花酸; 反式藏红花酸; 蕃紅[花]酸; 臧红花酸
• 英文别名: 8,8'-Diapo-y,y-carotenedioic Acid; transcrocetin; 2,4,6,8,10,12,14-Hexadecaheptaenedioic acid, 2,6,11,15-tetramethyl-, (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-; trans-Crocetin; carotenoid dicarboxylic acid; (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-Tetramethyl-2,4,6,8,10,12,14-hexadecaheptaenedioic acid; 8,8'-Diapocarotene-8,8'-dioic acid; all-trans-8,8'-diapocarotene-8,8'-dioic acid; Crocetin; Natural yellow 6; (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioic acid; 8,8'-Diapo-8,8'-carotenedioic acid; 8,8'-Diapocarotenedioic acid; EINECS 248-708-0; FEMA 2998

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 585.1±23.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 285°
• 分子式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.402
• 闪点: 321.7±19.1 °C
• 精确质量: 328.167450
• PSA: 74.60000
• LogP: 4.72
• 蒸汽压: 0.0±3.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.559
• 储存条件: -20℃

生物活性

• 描述: Transcrocetin 从藏红花 (Crocus sativus L.) 中提取的,是一种高亲和力的 NMDA 受体拮抗剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> iGluR
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 跨膜转运 >> iGluR
• 靶点:

  NMDA receptor[1]

• 体外研究: 跨皮素(反式Crocetin),一种源自藏红花属类胡萝卜素的藏红花代谢产物,已被证明具有强烈的NMDA受体亲和力,并被认为是藏红花的CNS活性的原因。确保Caco-2细胞在整个运输过程中不变的生存能力实验中,Caco-2细胞的细胞线粒体脱氢酶活性通过MTT测定,在测试化合物孵育24小时后测量：水醇藏红花提取物藏红花提取物(SE,0.5-1 mg/mL)和crocin-1(250-1000) μM)显示细胞活力没有负面的显着变化。 10μM水平的Transcrocetin不会改变活力,而较高浓度(40-160μM)可显着降低细胞活力[1]。
• 细胞实验: 试验化合物的细胞毒性通过MTT试验测定，使用96孔板中的Caco-2细胞，密度为每孔20,000个细胞，在200μl无FBS培养基中，生长96小时，然后与试验化合物接触24小时（ 100μL含有SE 0.5,1和2 mg / mL的无血清培养基;反式crocin-1 250,500和1000μM; Transcrocetin 10,40,80和160μM）并在37°C孵育/ 5％的二氧化碳。吸出孵育溶液，用150μLPBS洗涤各孔两次，加入50μLMTT溶液（PBS中2.5mg / mL）。弃去上清液，将形成的甲crystals溶解在50μLDMSO中。所得溶液的吸收在λ= 492nm处相对于参考波长λ= 690nm [1]确定。
• 参考文献:

  [1]. Lautenschläger M, et al. Intestinal formation of trans-Crocetin from saffron extract (Crocus sativus L.) and in vitro permeation through intestinal and blood brain barrier. Phytomedicine. 2015 Jan 15;22(1):36-44.

合成路线

42553-65-1 ~% 27876-94-4

文献：RIKEN VITAMIN CO., LTD. Patent: WO2004/78695 A1, 2004 ; Location in patent: Page 16 ;

35482-80-5 ~% 27876-94-4

文献：Schwieter,U. et al. Helvetica Chimica Acta, 1971 , vol. 54, p. 2447 - 2459