2934-97-6

• 常用中文名：四氢帕马丁
• 常用英文名：Tetrahydropalmatine
• CAS号：2934-97-6
• 分子式：C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量：355.427
• 相关类别： 原料药 解热镇痛药 镇痛药
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 19:31:43
• Tetrahydropalmatine,一种从 corydalis 中分离的活性成分,通过抑制杏仁核多巴胺 (dopamine) 释放来抑制大鼠癫痫发作。

名称

• 中文名: 延胡索乙素
• 英文名: rotundinum
• 中文别名: 四氢帕马丁; 四氢黄藤素; 罗通定
• 英文别名: 6H-Dibenzo[a,g]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-, (13aS)-; Berberine,tetrahydro; d,l-tetrahydropalmatine; (S)-tetrahydropalmatine; (13aS)-2,3,9,10-Tetramethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline; Tetrahydropalmatine; (13aS)-2,3,9,10-Tetramethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline; dl-Canadine; l-Tetrahydropalmatine; (-)-Tetrahydropalmatine; 2,3-methylenedioxy-9,10-dimethoxytetrahydroprotoberberine; Canadine dl-form; Canadin; tetrahydropulmatine

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 482.9±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 155℃
• 分子式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.427
• 闪点: 138.7±25.9 °C
• 精确质量: 355.178345
• PSA: 40.16000
• LogP: 3.70
• 外观性状: 固体;White to Orange to Green powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.609
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：99.83

  2、 摩尔体积（m³/mol）：288.4

  3、 等张比容（90.2K）： 773.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：51.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：39.57

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.2

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积40.2

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:475

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: Tetrahydropalmatine,一种从 corydalis 中分离的活性成分,通过抑制杏仁核多巴胺 (dopamine) 释放来抑制大鼠癫痫发作。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Dopamine[1]

• 体内研究: 四氢巴马汀(THP)是一种从延胡索(一种中草药)中分离的活性成分,具有镇痛作用。单独的毒素处理对以下活动测量具有显着影响：水平运动时间(HMT),垂直运动时间(VMT),顺时针转动(CT),逆时针转动(ACT)和冷冻时间减少( FT)。单独的四氢巴马汀治疗导致HMT,VMT和总行进距离(TDT)降低,但FT增加。用ip剂量10mg/kg或15mg/kg的四氢巴马汀预处理大鼠显着减弱了印防己毒素诱导的HMT,VMT,CT,ACT和TDT的增强,以及FT的减少。将氨基甲酸酯麻醉下的另外48只大鼠随机分成6组,每组8只大鼠。皮质毒素的皮下注射导致多巴胺(DA)的杏仁核释放增加,而腹膜内注射10mg/kg的四氢巴马汀对DA的杏仁核释放没有显着影响。同样,通过用四氢巴马汀预处理,使印迹毒素诱导的DA的杏仁核释放增加显着减弱。在皮下注射Picrotoxin前30分钟,用四氢巴马汀预处理,几乎完全消除了Picrotoxin诱导的DA增强的杏仁核释放[1]。
• 动物实验: 大鼠[1]在本研究中使用重250-320g的雄性Sprague-Dawley大鼠。将动物饲养在温度调节的（22±1℃）室内，在12:12小时光照/黑暗循环中，随意提供食物和水。灯在06:00开启，并在18:00关闭。至少研究了两组主要动物。 （1）载体处理的大鼠：ip注射0.9％盐水加Picrotoxin（3-4mg / kg，sc）。 （2）四氢巴马汀治疗的大鼠：接受注射四氢巴马汀（10mg / kg，ip）加Picrotoxin（3-4mg / kg，sc）。在未麻醉的大鼠中评估皮下给予印防己毒素或四氢巴马汀对运动活性的影响。另一方面，在氨基甲酸乙酯（1.4g / kg，ip）麻醉下，在大鼠中评估了印防己毒素或四氢巴马汀对杏仁核DA释放的影响[1]。将72只未麻醉的大鼠随机分成9组，每组8只。在注射印防己毒素（3或4mg / kg，sc），四氢巴马汀（10或15mg / kg，ip）或盐水之前，使动物适应行为装置30分钟。然后，在注射后30分钟期间记录这些大鼠的运动活动[1]。
• 参考文献:

  [1]. Chang CK, et al. DL-Tetrahydropalmatine may act through inhibition of amygdaloid release of dopamine to inhibit an epileptic attack in rats. Neurosci Lett. 2001 Jul 20;307(3):163-6.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 海关编码: 2923900090

合成路线

上下游产品

上游产品  6
81701-50-0 75875-59-1 104270-87-3 120-20-7
86639-32-9 86-51-1
下游产品  2
483-14-7 4880-79-9

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%