51630-58-1

• 常用中文名：氰戊菊酯
• 常用英文名：fenvalerate
• CAS号：51630-58-1
• 分子式：C₂₅H₂₂ClNO₃
• 分子量：419.900
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 拟除虫菊脂杀虫剂
• 发布时间：2018-07-06 19:49:08
• 更新时间：2024-01-02 18:34:28
• Fenvalerate 是一种有效的蛋白磷酸酶 2B (钙调神经磷酸酶；calcineurin) 抑制剂,对 PP2B-Aα 的IC50 为 2-4 nM。Fenvalerate 是拟除虫菊酯杀虫剂和杀螨剂。

名称

• 中文名: 氰戊菊酯
• 英文名: fenvalerate
• 中文别名: 敌虫菊酯; α-氰基-3-苯氧基苄基-α-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯; α-氰基-3-苯氧苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯; 中西杀灭菊酯; 速灭杀丁; 杀灭菊酯; 百虫灵; 速灭菊酯
• 英文别名: Phenvalerate; fenvalerate; a-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate; Pydrin; Benzeneacetic acid, 4-chloro-α-(1-methylethyl)-, cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester; (αRS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (2RS)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate; Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate; Belmark; Tirade; (Ξ)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (2Ξ)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate; MFCD00055324; a-Cyano-3-phenoxybenzyl a-(4-Chlorophenyl)isovalerate; Sumicidin; EINECS 257-326-3; Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 4-Chloro-a-(1-methylethyl)benzeneacetate; 4-Chloro-a-(1-methylethyl)benzeneacetic Acid Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl Ester

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 538.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 419.900
• 闪点: 279.7±30.1 °C
• 精确质量: 419.128815
• PSA: 59.32000
• LogP: 6.68
• 外观性状: 一种透明恶性黄色液体
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.586
• 储存条件:

  密封、在 -20 ºC下保存

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

  对兔眼睛有中度刺激性，对皮肤有轻度刺激性。动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:8

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积59.3

  7.重原子数量:30

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:586

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:2

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：黄色油状液体。

  2. 密度（g/mL,25ºC）：1.175

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC）：300(4.92kPa)

  6. 沸点（ºC，3mm hg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（°F）：未确定

  9. 比旋光度（ºC）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,20ºC）：3.703×10^-5

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：0.36×10^-4(25℃)

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不能溶解于水的

生物活性

• 描述: Fenvalerate 是一种有效的蛋白磷酸酶 2B (钙调神经磷酸酶；calcineurin) 抑制剂,对 PP2B-Aα 的IC50 为 2-4 nM。Fenvalerate 是拟除虫菊酯杀虫剂和杀螨剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷酸酶
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 氰戊菊酯对PP2B-Bβ无活性[1]。
• 参考文献:

  [1]. E Enan, et al. Specific Inhibition of Calcineurin by Type II Synthetic Pyrethroid Insecticides. Biochem Pharmacol. 1992 Apr 15;43(8):1777-84.

  [2]. A R Reilein, et al. Regulation of Organelle Movement in Melanophores by Protein Kinase A (PKA), Protein Kinase C (PKC), and Protein Phosphatase 2A (PP2A). J Cell Biol. 1998 Aug 10;142(3):803-13.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 氰戊菊酯；速灭杀丁 化学品英文名称: Fenvalerate；Sumicidin CAS No.: 51630-58-1 分子式: C25H22ClNO3 分子量: 419.93 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：氰戊菊酯；速灭杀丁 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第6．1类毒害品 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 本品为中等毒杀虫剂。人中毒会引起呕吐、流涎、神经过敏，严重时震颤以及全身痉挛。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出高毒的烟气。 灭火方法及灭火剂: 泡沫、干粉、砂土。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：0．05mg／m3 前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 严加密闭，提供充分的局部排风或全面排风。 呼吸系统防护: 生产操作或农业使用时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿相应的防护服。 手防护: 戴防化学品手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 第九部分：理化特性 外观与性状: 纯品为微黄色油状液体，原药为黄色或棕色粘稠液体。 沸点(℃): 300／4．92kPa 相对密度(水=1): 1．175(25℃) 饱和蒸气压(kPa): 0．36×0.0001／25℃ 分子式: C25H22ClNO3 分子量: 419.93 溶解性: 难溶于水，易溶于多数有机溶剂。 主要用途: 用作农业、公共卫生用杀虫剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、强碱。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢、氰化物。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：451mg／kg(大鼠经口)；＞5000mg／kg(小鼠经口) LC50：>101mg／m3(大鼠吸入)3h 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 61905 UN编号: 2902 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防潮、防晒。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 6 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠急性经口LD50为451 mg /kg，小鼠急性经口LD50为200-300mg/kg;大、小鼠急性经皮LD50>5000mg /kg;大鼠急性吸入LC50 >100mg/m'。大鼠2年喂养无作用剂量为每天250mg /kg o原药对人AD工为0 . 06mg /kg 。虹蝉鱼LC50 7.3μg/L(48h)，鸟类急性经日LD50>1600mg/kg，对蜜蜜蜂高毒、 生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CY1576350 CHEMICAL NAME : Benzeneacetic acid, 4-chloro-alpha-(1-methylethyl)-, cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 51630-58-1 LAST UPDATED : 199801 DATA ITEMS CITED : 43 MOLECULAR FORMULA : C25-H22-Cl-N-O3 MOLECULAR WEIGHT : 419.93 WISWESSER LINE NOTATION : 1Y1&YR DG&VOYCN&R COR HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 70200 ug/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - excitement Behavioral - ataxia TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - tremor Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - muscle contraction or spasticity TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 202 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 185 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intracerebral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 200 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 2500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - chicken DOSE/DURATION : 2400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Gastrointestinal - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : >4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - muscle weakness Behavioral - muscle contraction or spasticity TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - domestic DOSE/DURATION : >1600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 451 mg/kg TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - recordings from specific areas of CNS TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 36400 mg/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2002 mg/kg/13W-C TOXIC EFFECTS : Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 290 ug/m3/24H/13W-C TOXIC EFFECTS : Blood - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - catalases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 109 gm/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 4550 mg/kg/26W-I TOXIC EFFECTS : Blood - changes in cell count (unspecified) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - chicken DOSE/DURATION : 14717 mg/kg/28D-I TOXIC EFFECTS : Blood - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : 180 gm/kg/5D-C TOXIC EFFECTS : Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : 1152 mg/kg/7D-C TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - hepatic microsomal mixed oxidase (dealkylation, hydroxylation, etc.) Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other oxidoreductases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral DOSE : 100 mg/kg SEX/DURATION : male 5 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) TYPE OF TEST : Morphological transformation TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Micronucleus test TYPE OF TEST : Micronucleus test TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Sperm Morphology TYPE OF TEST : Sperm Morphology MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Rodent - rabbit Cells - not otherwise specified DOSE/DURATION : 200 ug/L REFERENCE : JPFCD2 Journal of Environmental Science and Health, Part B: Pesticides, Food Contaminants, and Agricultural Wastes. (Marcel Dekker, 270 Madison Ave., New York, NY 10016) V.B11- 1976- Volume(issue)/page/year: 23,439,1988 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 53,309,1991 IARC Cancer Review:Human No Available Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 53,309,1991 IARC Cancer Review:Group 3 IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 53,309,1991 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X2212 No. of Facilities: 429 (estimated) No. of Industries: 8 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 4830 (estimated) No. of Female Employees: 1319 (estimated)

安全

• 符号: GHS06, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H315-H319-H335-H410
• 警示性声明: P261-P273-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P501
• 危害码 (欧洲): T: Toxic;N: Dangerous for the environment;
• 风险声明 (欧洲): R25;R36/37/38;R50/53;R57
• 安全声明 (欧洲): S26-S45-S60-S61
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: CY1576350
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2926909036

上下游产品

上游产品  10
51631-50-6 39515-51-0 144-55-8 1135-40-6
3083-10-1 39515-47-4 84533-91-5 75-09-2
23237-02-7 106-43-4
下游产品  2
2012-74-0 39515-47-4

制备

由对氯氰苄经烷基化反应、水解、氯化制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯，再与间苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化钠反应制得该品。1.烷基化，α-异丙基对氯苯基乙腈的制备将氯氰苄，苯磺酸异丙酯，氢氧化钠按摩尔比1：1.1：3配料加入石油醚中，在70℃左右搅拌反应12h。经水洗、干燥、脱溶后再进行减压蒸馏，收集100-110℃(0.04-0.08kPa)馏分，即得α-异丙基对氯苯基乙腈。含量90%，收率92%以下。烷基化剂苯磺酸异丙酯在反应中转化为苯磺酰内，可回收制备苯酚。烷基化剂也可采用溴代异丙烷或氯代异丙烷，在强碱存在下反应。2.水解，α-异丙基对氯苯基乙酸的制备α-异丙基对氯苯基乙腈与65%的硫酸按摩尔比1：1.3混合，加热至140-145℃反应11h。用溶剂萃取，分除酸层，再经水洗，脱溶，冷却结晶得α-异丙基对氯苯基乙酸，含量90%，熔点85-87℃，收率90%。3.氯化，α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩尔比1：1.1混合,搅拌升温到130℃，在130-140℃反应1h。冷却排除生成的氯化氢，蒸出副产的三氯氧磷后，减压蒸馏，收集100-103℃（0.4-0.47kPa)馏分，即得α-异丙基对氯苯基乙酰氯，含量95%以上，收率95%以上。4.腈氯苯苯醚菊酯的制备将氰化钠，间苯氧基苯甲醛，α-异丙基对氯苯基乙酰氯按摩尔比1.1：1：1.05依次投入水中，使氰化钠水溶液的浓度为25%。在30-35℃搅拌反应12h。用溶剂萃取，水洗，干燥，减压脱除溶剂后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上，收率90%以上。按 GB6694-86，原油的浅棕色至红棕色粘稠液体，一级品有效成分含量≥92.0%，二级品≥85.0%，三级品≥80.0%。原料消耗定额：对氯苯乙腈550kg/t、溴代异丙烷600kg/t、季铵盐相转移催化剂90kg/t、氯化亚砜480kg/t、间苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化钠190kg/t。

海关

海关编码	2926909036
中文概述	2926909036 氟氯苯菊酯、氰戊菊酯、乙氰菊酯。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	S.进出口农药登记证明
Summary	2926909036 cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:30.0%