684-93-5

• 常用中文名：甲基亚硝基脲
• 常用英文名：N-Nitroso-N-methylurea
• CAS号：684-93-5
• 分子式：C₂H₅N₃O₂
• 分子量：103.080
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脲
• 发布时间：2018-09-30 19:22:23
• 更新时间：2024-01-01 22:30:30
• N-Nitroso-N-methylurea (NMU;MNU;NMH) 是一种有效的致癌剂,诱变剂和致畸剂。N-Nitroso-N-methylurea 是一种直接作用的烷基化剂,与 DNA 相互作用。N-Nitroso-N-methylurea 靶向多种动物器官,以引起各种癌症和/或变性疾病。N-Nitroso-N-methylurea 也是一种重氮甲烷合成中的前体物质。

名称

• 中文名: 甲基亚硝基脲
• 英文名: N-methyl-N-nitrosourea
• 中文别名: 亚硝基甲脲; 1-甲基-1-亚硝基脲; N-甲基-N-亚硝基脲
• 英文别名: EINECS 211-678-4; 1-Methyl-1-nitrosourea; Urea, N-methyl-N-nitroso-; N-nitroso-N-methylurea; MFCD00014794

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 164.3±23.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 119-124°C
• 分子式: C₂H₅N₃O₂
• 分子量: 103.080
• 闪点: 53.1±22.6 °C
• 精确质量: 103.038177
• PSA: 75.76000
• LogP: -0.03
• 外观性状: 固体
• 蒸汽压: 2.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.545
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性: Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong acids.
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：22.20

  2、 摩尔体积（m³/mol）：70.2

  3、 等张比容（90.2K）：196.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：61.1

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10 ^-24cm ³）：

  7、 极化率：8.80

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积75.8

  7.重原子数量:7

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:90.9

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：

  5. 沸点（ºC,常压）：

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：。

生物活性

• 描述: N-Nitroso-N-methylurea (NMU;MNU;NMH) 是一种有效的致癌剂,诱变剂和致畸剂。N-Nitroso-N-methylurea 是一种直接作用的烷基化剂,与 DNA 相互作用。N-Nitroso-N-methylurea 靶向多种动物器官,以引起各种癌症和/或变性疾病。N-Nitroso-N-methylurea 也是一种重氮甲烷合成中的前体物质。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA烷基化剂/交联剂
• 体外研究: N-亚硝基-N-甲基脲(NMU；5μM)可提高人恶性角质形成细胞NF-κB活性。N-亚硝基-N-甲基脲也增加了I-κBα磷酸化的量[5]。
• 体内研究: N-亚硝基-N-甲基脲(NMU)静脉注射给50天龄的大鼠,89%的BUF/N、73%的Sprague-Dawley和89%的F344雌性大鼠诱发乳腺癌。潜伏期分别为77、86和94天。NMU诱发原发癌和移植癌的倍增时间与7d相似。恶病质在第一个肿瘤发生后的第5周发生。当肿瘤大于15g时,通常会出现高钙血症[1]。
• 参考文献:

  [1]. Gullino PM, et al. N-nitrosomethylurea as mammary gland carcinogen in rats. J Natl Cancer Inst. 1975 Feb;54(2):401-14.

  [2]. Tsubura A, et al. Review: Animal models of N-Methyl-N-nitrosourea-induced mammary cancer and retinal degeneration with special emphasis on therapeutic trials. In Vivo. 2011 Jan-Feb;25(1):11-22.

  [3]. Johnson EM, et al. Effects of N-nitroso-N-methylurea on enzymatic ontogeny associated with teratogenesis. Teratology. 1968 May;1(2):179-91.

  [4]. Silvia Garbarino, et al. One-pot synthesis of α-haloketones employing a membrane-based semibatch diazomethane generator. Journal of Flow Chemistry volume 6, pages211-217(2016).

  [5]. Moon KY. N-nitroso-N-methylurea and N-nitroso-N-ethylurea induce upregulation of cellular NF-kappa B activity through protein kinase C-dependent pathway in human malignant keratinocytes. Arch Pharm Res. 2010 Jan;33(1):133-9.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 亚硝基甲脲；1-甲基-1-亚硝基脲 化学品英文名称: N-Nitroso-N-methylurea；1-Methyl-1-nitrosourea CAS No.: 684-93-5 分子式: C2H5N3O2 分子量: 103.10 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：亚硝基甲脲；1-甲基-1-亚硝基脲 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。且有致癌作用。接触本品可致皮炎。蒸气对眼睛、皮肤和呼吸道有强烈刺激作用。 环境危害: 对环境有危害。 燃爆危险: 本品属自燃物品，有毒，具强刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。洗胃。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。长期储存可引起爆炸。受高热分解，放出有毒的烟气。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 灭火方法及灭火剂: 消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、食用化学品等分开存放，切忌混储。不宜久存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 可能接触毒物时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防静电工作服。 手防护: 戴防化学品手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 第九部分：理化特性 外观与性状: 淡黄色晶体。 熔点(℃): 124(分解) 分子式: C2H5N3O2 分子量: 103.10 溶解性: 微溶于水，溶于多数有机溶剂。 主要用途: 用于制造重氮甲烷和供实验用。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 不稳定 禁配物: 强氧化剂、水。 避免接触的条件: 光照。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：110mg／kg(大鼠经口) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 储存于阴凉、低温、通风良好的不燃库房。远离火种、热源。包装密封。避光保存。防止受潮和雨淋。防止阳光曝晒。应与氧化剂、潮湿物品、食用化工原料等分开存放。不宜久存。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时轻装 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 6 MSDS修改日期: 年月日

安全

• 符号: GHS02, GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H228-H301-H350-H360
• 警示性声明: P201-P210-P301 + P310-P308 + P313
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P2 (EN 143) respirator cartridges;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): F:Flammable
• 风险声明 (欧洲): R45;R46;R61;R11;R25
• 安全声明 (欧洲): S53-S45-S24/25-S22
• 危险品运输编码: UN 1325 4.1/PG 2
• WGK德国: -
• RTECS号: YT7875000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

合成路线

598-50-5 ~92% 684-93-5

文献：Iranpoor, Nasser; Firouzabadi, Habib; Pourali, Ali Reza Synthetic Communications, 2005 , vol. 35, # 11 p. 1517 - 1526

623-59-6 ~% 684-93-5

文献：Current Science, , vol. 12, p. 228 Chem.Abstr., , p. 2006 Journal of the Chemical Society, , p. 1214 Chemische Berichte, , vol. 73, p. 607

33868-17-6 ~% 684-93-5

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 38, p. 1325 - 1329

593-51-1 57-13-6 ~% 684-93-5

文献：Chemische Berichte, , vol. 73, p. 607 Org. Synth. Coll. Vol. II<1943>461 Angewandte Chemie, , vol. 46, p. 48 Angewandte Chemie, , vol. 43, p. 445

590-28-3 593-51-1 ~% 684-93-5

文献：Chemische Berichte, , vol. 73, p. 607 Org. Synth. Coll. Vol. II<1943>461 Angewandte Chemie, , vol. 46, p. 48 Angewandte Chemie, , vol. 43, p. 445

7732-18-5 598-11-8 ~% 684-93-5

文献：Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 253, p. 6

上下游产品

上游产品  8
598-50-5 623-59-6 33868-17-6 593-51-1
57-13-6 590-28-3 7732-18-5 598-11-8
下游产品  10
67-56-1 74-89-5 598-50-5 538-32-9
598-94-7 22981-32-4 57-13-6 41632-04-6
22718-48-5 90-05-1

制备

用甲胺、浓盐酸、水、尿素煮沸，冷却后与氢氧化钠反应制得。