53230-10-7

• 常用中文名：氟甲喹羟哌啶
• 常用英文名：MEFLOQUINE
• CAS号：53230-10-7
• 分子式：C₁₇H₁₆F₆N₂O
• 分子量：378.31200
• 相关类别： 原料药 抗寄生虫病药 抗疟药
• 发布时间：2018-03-14 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 15:37:11
• 甲氟喹是一种口服有效的喹啉类抗疟药,是一种抗SARS-CoV-2进入抑制剂。甲氟喹也是一种钾通道拮抗剂,IC50约为1μM。甲氟喹可用于疟疾、系统性红斑狼疮和癌症研究[1][2][3]。

名称

• 中文名: 甲氟喹
• 英文名: mefloquine
• 中文别名: 氟甲喹羟哌啶
• 英文别名: Pachycarpidine; OXYMATRINE; Kurainone; matrine,1-oxide; matrine n-oxide; Oxymatrine std.

物化性质

• 密度: 1.383g/cm3
• 沸点: 415.7ºC at 760mmHg
• 熔点: 242-244ºC
• 分子式: C₁₇H₁₆F₆N₂O
• 分子量: 378.31200
• 闪点: 205.2ºC
• 精确质量: 378.11700
• PSA: 45.15000
• LogP: 4.77670
• 折射率: 1.519
• 储存条件: Refrigerator, Under Inert Atmosphere

生物活性

• 描述: 甲氟喹是一种口服有效的喹啉类抗疟药,是一种抗SARS-CoV-2进入抑制剂。甲氟喹也是一种钾通道拮抗剂,IC50约为1μM。甲氟喹可用于疟疾、系统性红斑狼疮和癌症研究[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> ROS
  信号通路 >> 抗感染 >> SARS冠状病毒
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钾通道
• 体外研究: 甲氟喹选择性抑制前列腺癌(PCa)细胞生长,IC50约为10μM。甲氟喹还诱导线粒体膜电位(MMP)超极化,以及活性氧生成[2]。甲氟喹(10μM)介导的活性氧同时下调PC3细胞中Akt磷酸化并激活ERK、JNK和AMPK信号[2]。甲氟喹在VeroE6/TMPRSS2和Calu-3细胞中的抗SARS-CoV-2活性高于羟基氯喹,其IC50为1.28μM,IC90为2.31μM,而IC99为4.39μM。甲氟喹在病毒附着到靶细胞后抑制病毒进入[3]。
• 体内研究: 甲氟喹(5毫克/千克；每日一次；14天)逆转下椎体松质骨体积和骨形成；并且对老年小鼠的皮质骨体积、厚度和惯性矩有适度影响[4]。
• 参考文献:

  [1]. Kang J, et al. Interactions of the antimalarial drug mefloquine with the human cardiac potassium channels KvLQT1/minK andHERG. J Pharmacol Exp Ther. 2001 Oct;299(1):290-6.

  [2]. Yan KH, et al. Mefloquine exerts anticancer activity in prostate cancer cells via ROS-mediated modulation of Akt, ERK, JNK and AMPK signaling. Oncol Lett. 2013 May;5(5):1541-1545.

  [3]. Kaho Shionoya, et al. Mefloquine, a Potent Anti-severe Acute Respiratory Syndrome-Related Coronavirus 2 (SARS-CoV-2) Drug as an Entry Inhibitor in vitro. Front Microbiol. 2021 Apr 30;12:651403.

  [4]. Rafael Pacheco-Costa, et al. Reversal of loss of bone mass in old mice treated with mefloquine. Bone. 2018 Sep;114:22-31.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VC0333400 CHEMICAL NAME : 4-Quinolinemethanol, alpha-2-piperidinyl-2,8-bis(trifluoromethyl)-, (R*,S*)-(+-)- CAS REGISTRY NUMBER : 53230-10-7 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C17-H16-F6-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 378.35 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 25 mg/kg/5W-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - muscle weakness Musculoskeletal - joints Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) REFERENCE : AIMEAS Annals of Internal Medicine. (American College of Physicians, 4200 Pine St., Philadelphia, PA 19104) V.1- 1927- Volume(issue)/page/year: 123,894,1995