87-17-2

• 常用中文名：水杨酰苯胺
• 常用英文名：Salicylanilide
• CAS号：87-17-2
• 分子式：C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量：213.232
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 消毒防腐药
• 发布时间：2018-09-02 14:02:26
• 更新时间：2024-01-02 13:29:46
• Salicylanilide 表现出广泛的生物学特性,包括通过抑制靶向 HIV-1 整合酶 (HIV-1 integrase) 或逆转录酶来抑制 HIV 病毒 (HIV virus) 的抗病毒效力。

名称

• 中文名: 水杨酰苯胺
• 英文名: salicylanilide
• 中文别名: 水杨苯胺; 2-羟基-N-苯基苯酰胺; N-苯基水杨酰胺; N-苯柳酰胺
• 英文别名: 2-Phenylaminocarbonylphenol; Salinide; Benzamide, 2-hydroxy-N-phenyl-; Salicylanilid; 2-Hydroxy-N-phenylbenzamide; Salifebrin; Ansadol; salicylamide; salicylic acid anilide; N-Phenylsalicylamide; Hyanilid; EINECS 201-727-8; 2-hydroxy-N-phenyl-benzamide; Aseptolan; Salicylanilide; MFCD00002212

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 294.3±23.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 136-138 °C(lit.)
• 分子式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.232
• 闪点: 131.8±22.6 °C
• 精确质量: 213.078979
• PSA: 49.33000
• LogP: 3.27
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.676
• 储存条件:

  本品应密封干燥避光保存。

• 稳定性:

  白色叶片状结晶。易溶于醇、醚、苯和氯仿，微溶于水。在空气中稳定，遇光颜色变深。能杀死或抑制一般的霉菌和细菌，其抑制霉菌的能力稍弱于多菌灵，但能杀死在相对湿度大的条件下生长的毛霉等。对人、畜低毒。

• 水溶解性: SLIGHTLY SOLUBLE
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：62.71

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：166.7

  3、 等张比容（90.2K）：461.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：58.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：24.86

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:7

  6.拓扑分子极性表面积49.3

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:236

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色叶片状结晶。无气味。

  2. 熔点（ºC）：135.8~136.2

  3. 溶解性：略溶于水，易溶于醇、醚、苯和氯仿

生物活性

• 描述: Salicylanilide 表现出广泛的生物学特性,包括通过抑制靶向 HIV-1 整合酶 (HIV-1 integrase) 或逆转录酶来抑制 HIV 病毒 (HIV virus) 的抗病毒效力。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 艾滋病毒整合酶
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  HIV-1 integrase, reverse transcriptase[1]

• 体外研究: 一些水杨酰苯胺和水杨酰胺可通过靶向HIV-1整合酶或逆转录酶来抑制HIV病毒。丙型肝炎病毒是另一种病毒,它可能受水杨酰苯胺在两种酶-NS3蛋白酶和NS5B RNA聚合酶水平上的影响[1]。
• 参考文献:

  [1]. Krátký M, et al. Antiviral activity of substituted salicylanilides--a review. Mini Rev Med Chem. 2011 Oct;11(11):956-67.

MSDS

水杨酰苯胺 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Salicylanilide 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第5级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽可能有害。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：水杨酰苯胺 水杨酰苯胺 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 87-17-2 俗名： N-Phenylsalicylamide 分子式： C13H11NO2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 水杨酰苯胺 修改号码：5 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-极淡的黄红色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 137°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]微溶于 [其他溶剂] 溶于： 醚, 酒精, 苯, 氯仿 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:>500 mg/kg orl-mus LD50:2400 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: VN7850000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 水杨酰苯胺 修改号码：5 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 小鼠口径LD50：2400mg/kg；小鼠腹腔LD50：>500mg/kg 生态学数据: 对水体有一定的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VN7850000 CHEMICAL NAME : Salicylanilide CAS REGISTRY NUMBER : 87-17-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1108135 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C13-H11-N-O2 MOLECULAR WEIGHT : 213.25 WISWESSER LINE NOTATION : QR BVMR HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,663,1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FRMCE8 Farmaco. (Societa Chimica Italiana, Corso Strada Nova, 86, Casella Postale 227, 27100 Pavia, Italy) V.44- 1989- Volume(issue)/page/year: 44,465,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 82917 No. of Facilities: 178 (estimated) No. of Industries: 7 No. of Occupations: 5 No. of Employees: 837 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 82917 No. of Facilities: 637 (estimated) No. of Industries: 10 No. of Occupations: 14 No. of Employees: 27279 (estimated) No. of Female Employees: 21161 (estimated)

安全

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335-H400
• 警示性声明: P261-P273-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39
• 危险品运输编码: UN 3077 9 / PGIII
• WGK德国: 2
• RTECS号: VN7850000
• 海关编码: 29242995

合成路线

制备

（1）以水杨酸和苯胺为原料 1、水杨酸和苯胺以甲苯或四氯化碳做溶剂，与25°以下逐渐加入三氯经磷（水杨酸：苯胺：三氯经磷=3：3：1，摩尔比）。加毕，升温沸腾反应至氯化氢气体不再逸出为之。停止反应。蒸出溶剂回收循环使用，产物经冷水洗涤、过滤、干燥即得成品率。 2、将56g新蒸馏的苯胺加入三口瓶。搅拌下加热至100-120℃，使水杨酸全部熔融后，降温至90-100℃，滴加入20g三氯化磷进行反应。反应生成的氯化氢导入吸收器用水或碱液吸收。滴加完毕后，搅拌下升温至140-150℃，继续反应3h。然后将反应物放入冷水中，即有白色结晶析出，经过滤、干燥即得成品。 （2）以乙酰水杨酸和苯胺为原料 1、将1.8g（0.01mol)乙酰水杨酸和1.5ml(0.02mol)二氯亚砜加入50ml反应瓶中，回流至无气泡产生为止。蒸除过量的二氯亚砜，得到淡黄色的2-乙酰氧基苯甲酰氯液体，加入氯化钙干燥过的丙酮5ml，备用。2、在1000ml反应瓶中加入1.4ml(0.01mol)三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20ml干燥过的丙酮，搅拌均匀，然后在冰水浴冷却下缓慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰溶液，滴加完后室温下搅拌数小时。减压蒸除丙酮，加入适量水，搅拌数分钟，静置，抽滤，水洗。将固体用2mol/L氢氧化钠溶液室温下水解4h，滤除不溶物，滤液用3mol/L盐酸调PH值为4。抽滤，水洗，固体用乙醇-水重结晶，得白色粒状固体2.2g，收率80.6%。 水杨酸苯胺也可采用水杨酸甲酯、水杨酸苯酯和新蒸馏的苯胺反应制得。 以乙酰水杨酸和苯胺为原料将1.8g（0.01mol）乙酰水杨酸和1.5mL（0.02mol）二氯亚砜加入50mL反应瓶中，回流至无气泡产生为止。蒸除过量的二氯亚砜，得到淡黄色的２乙酰氧基苯甲酰氯液体，加入氯化钙干燥过的丙酮5mL，备用。

在100mL反应瓶中加入1.4mL（0..01）三乙胺、0.9g（0.01mol）苯胺及20mL干燥过的丙酮，搅拌均匀，然后在冰水浴冷却下缓慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰氯溶液，滴加完后室温下搅拌数小时。减压蒸除丙酮，加入适量水，搅拌数分钟，静置，抽滤，水洗。将固体用2mol/L氢氧化钠溶液室温下水解4h，滤除不溶物，滤液用3mol/L盐酸调ｐＨ值为4。抽滤，水洗，固体用乙醇水重结晶，得白色粒状固体2.2g，收率80.6

海关

海关编码	2924299090
中文概述	2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%