467-55-0

• 常用中文名：海柯皂苷元
• 常用英文名：Hecogenin
• CAS号：467-55-0
• 分子式：C₂₇H₄₂O₄
• 分子量：430.620
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-04-23 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 10:20:04
• Hecogenin 是从龙舌兰 (Agave sisalana) 分离的类固醇皂苷,是人 UDP-葡萄糖醛酸糖基转移酶的选择性抑制剂。Hecogenin 具有广泛的药理活性,包括抗炎,抗真菌和胃保护作用。

名称

• 中文名: 海柯吉宁
• 英文名: Hecogenin
• 中文别名: 番麻皂素; 海柯皂苷元; (3β,5α,25R)-3-羟基螺甾(烷)-12-酮; (25R)-5α-螺甾(烷)-3β-醇-12-酮; 蕃麻皂甙元
• 英文别名: 5ALPHA-SPIROSTAN-3BETA-OL-12-ONE; 5α-Spirostan-12-one, 3β-hydroxy-, (25R)-; (25R)-5-Spirostan-3-ol-12-one; MFCD00067285; (22R,25R)-3β-Hydroxy-5α-spirostan-12-one; Spirostan-12-one, 3-hydroxy-, (3β,5α,25R)-; 12-Oxotigogenin; (3β,5α,25R)-3-Hydroxyspirostan-12-one; Hocogenin; Hecoginin; (25R)-3b-Hydroxy-5a-spirostan-12-one; Hecogenin; EINECS 207-392-4; 3-b-Hydroxy-5-a-spirostan-12-one; (3,5,25R)-3-Hydroxysiprostan-1; (3,5,25R)-3-Hydroxysiprostan-12-one; (3b,5a,25R)-3-Hydroxyspirostan-12-one

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 548.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 268°C
• 分子式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.620
• 闪点: 177.8±23.6 °C
• 精确质量: 430.308319
• PSA: 55.76000
• LogP: 4.22
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±3.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.559
• 储存条件:

  密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：119.77

  2、 摩尔体积（m³/mol）：371.1

  3、 等张比容（90.2K）：968.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.3

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：47.48

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.8

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：0

  5、 互变异构体数量：2

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：55.8

  7、 重原子数量：31

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：766

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：12

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：结晶化合物

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：268

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：7.2

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Hecogenin 是从龙舌兰 (Agave sisalana) 分离的类固醇皂苷,是人 UDP-葡萄糖醛酸糖基转移酶的选择性抑制剂。Hecogenin 具有广泛的药理活性,包括抗炎,抗真菌和胃保护作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 靶点:

  Human UDP-glucuronosyltransferases[1]

• 体内研究: 在乙醇之前急性施用的Hecogenin(3.1-90mg/kg；口服给药；15小时；雄性瑞士小鼠)表现出有效的胃保护作用。如通过乙醇诱导的胃损伤模型所评估的,Hecogenin预处理使GSH水平正常化并显着降低胃中的脂质过氧化和亚硝酸盐水平。Hecogenin还可以减少MPO的释放并显着保护胃粘膜[1]。动物模型：雄性瑞士小鼠(20-30 g)与乙醇[1]剂量：3.1 mg/kg,7.5 mg/kg,15 mg/kg,30 mg/kg,60 mg/kg和90 mg/kg给药：口服给药；15小时结果：通过乙醇诱导的胃损伤模型评估,GSH水平正常化并显着降低胃中的脂质过氧化和亚硝酸盐水平。减少MPO释放并显着保护胃粘膜。
• 参考文献:

  [1]. Santos Cerqueira G, et al. Effects of hecogenin and its possible mechanism of action on experimental models of gastric ulcer in mice. Eur J Pharmacol. 2012 May 15;683(1-3):260-9.

MSDS

海柯吉宁 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Hecogenin 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：海柯吉宁 百分比： >80.0%(GC) CAS编码： 467-55-0 分子式： C27H42O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 海柯吉宁 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅红色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 海柯吉宁 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 海柯吉宁 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 若无政府许可，勿将材料排入周围环境

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 3

上下游产品

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制备

可用Hechtia texensis，Agave 属和属等桂状提取。