90-50-6

• 常用中文名：3,4,5-三甲氧基肉桂酸
• 常用英文名：3,4,5-Trimethoxycinnamic acid
• CAS号：90-50-6
• 分子式：C₁₂H₁₄O₅
• 分子量：238.237
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 发布时间：2018-04-21 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 09:39:39
• 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid 是从远志中分到的苯丙素类化合物,具有抗应激作用,能够延长动物的睡眠时间[1][2]。3,4,5-Trimethoxycinnamic acid 能够增强 GAD65 和 GABAA 受体 γ 亚基,但对 α和 β 亚基没有作用[2]。

名称

• 中文名: 3,4,5-三甲氧基肉桂酸
• 英文名: 3,4,5-trimethoxycinnamic acid
• 中文别名: 3-(3,4,5-三甲氧基)苯基-2-丙烯; 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸; 3,4,5-三甲氧基苯丙烯酸
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxycinnamic; o-methylsinapicacid; 3,4,5-Trimethoxy cinnamic acid; (2E)-3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)acrylic acid; 2-Propenoic acid, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, (2E)-; 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid; 2-propenoic acid, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-; TRIMETHOXYCINNAMICACID; 3,4,5-trimethoxy-cinnamicaci; 5-TriMethoxycinnaMic acid; 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid; EINECS 201-999-8; 3,4,5-Trimethoxyzimtsure; RARECHEM BK HC T328; MFCD00004388

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 396.4±37.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 125-127 °C(lit.)
• 分子式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.237
• 闪点: 151.5±20.0 °C
• 精确质量: 238.084122
• PSA: 64.99000
• LogP: 2.00
• 外观性状: 白色至奶油色细结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.560
• 储存条件:

  本品应密封保存。

• 稳定性:

  1. 存在于烤烟烟叶中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：63.74

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：197.0

  3、 等张比容（90.2K）：502.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：42.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：25.26

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：5

  4、 可旋转化学键数量：5

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：65

  7、 重原子数量：17

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：262

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量： 0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：1

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色至微黄色粉末或针状结晶。为顺、反式异构体的混合物，但主要是反式。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.209

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC） ：126～127

  5. 沸点（ºC,常压）：396.4

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）： 151.5

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于热水和氯仿。

生物活性

• 描述: 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid 是从远志中分到的苯丙素类化合物,具有抗应激作用,能够延长动物的睡眠时间[1][2]。3,4,5-Trimethoxycinnamic acid 能够增强 GAD65 和 GABAA 受体 γ 亚基,但对 α和 β 亚基没有作用[2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
  天然产物 >> 苯丙酸类
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  γ-subunit of GABAA receptor[2]

• 体外研究: 3,4,5-三甲氧基肉桂酸(10μg/ ml)增加GAD65和GABAA受体γ-亚基的表达,但对α-,β-亚基的量没有影响[2]。
• 体内研究: 3,4,5-三甲氧基肉桂酸(25-100mg/kg,ip)具有镇静作用,延长了大鼠的睡眠时间[1]。 3,4,5-三甲氧基肉桂酸(10mg/kg,po)显着降低小鼠的运动活性[2]。
• 参考文献:

  [1]. Kawashima K, et al. Anti-stress effects of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid, an active constituent of roots of Polygala tenuifolia (Onji). Biol Pharm Bull. 2004 Aug;27(8):1317-9.

  [2]. Lee CI, et al. 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid (TMCA), one of the constituents of Polygalae Radix enhances pentobarbital-induced sleeping behaviors via GABAAergic systems in mice. Arch Pharm Res. 2013 Oct;36(10):1244-51.

MSDS

3,4,5-三甲氧基肉桂酸 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 3,4,5-Trimethoxycinnamic Acid 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 3,4,5-三甲氧基肉桂酸 百分比： >98.0%(GC)(T) CAS编码： 90-50-6 俗名： 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)acrylic Acid 3,4,5-三甲氧基肉桂酸 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 分子式： C12H14O5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄色 3,4,5-三甲氧基肉桂酸 修改号码：5 模块9. 理化特性 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 129°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-bwd LD50:422 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: GE0722000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 3,4,5-三甲氧基肉桂酸 修改号码：5 模块14. 运输信息 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GE0722000 CHEMICAL NAME : Cinnamic acid, 3,4,5-trimethoxy- CAS REGISTRY NUMBER : 90-50-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1537834 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C12-H14-O5 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - wild bird species DOSE/DURATION : 422 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AECTCV Archives of Environmental Contamination and Toxicology. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 070944) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 12,355,1983

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: GE0722000
• 海关编码: 2916399090

上下游产品

上游产品  0
下游产品  6
118-41-2 25173-72-2 7478-46-8 89813-62-7
91562-22-0 53560-26-2

制备

1. 烟草：FC，9。

海关

海关编码	2916399090
中文概述	2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
Summary	2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%