529-55-5

• 常用中文名：樱桃甙； 洋李甙
• 常用英文名：Prunin
• CAS号：529-55-5
• 分子式：C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量：434.393
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-04-01 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 19:11:35
• Prunin 是有效的人肠道病毒 A71 (HEVA71) 抑制剂。Prunin 对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 有较强的抑制作用,IC50 值为 5.5 μM。

名称

• 中文名: 柚(苷)配基-7-O-葡糖苷
• 英文名: naringenin 7-O-β-D-glucoside
• 中文别名: 樱桃甙; 樱桃苷; 樱桃甙,洋李甙
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2,3-dihydro-4H-chromén-4-one; 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-; 4',5-DIHYDROXY-7-GLUCOSYLOXYFLAVANONE; 5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2,3-dihydro-4H-chromen-4-on; 5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl-β-D-glucopyranoside; naringenin 7-O-beta-D-glucoside; 5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl β-D-glucopyranoside; NARINGENIN-7-O-GLUCOSIDE; 5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one; Naringenin-7-glucoside; PRUNIN

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 802.4±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 222-224ºC
• 分子式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.393
• 闪点: 284.6±27.8 °C
• 精确质量: 434.121307
• PSA: 166.14000
• LogP: 0.82
• 蒸汽压: 0.0±3.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.691
• 储存条件: ?20°C

生物活性

• 描述: Prunin 是有效的人肠道病毒 A71 (HEVA71) 抑制剂。Prunin 对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 有较强的抑制作用,IC50 值为 5.5 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷酸酶
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: Prunin通过降低胰岛素抵抗HepG2细胞PTP1B的表达水平,对ONOO介导的酪氨酸硝化和葡萄糖摄取具有剂量依赖性抑制作用。Prunin对α-葡萄糖苷酶有明显的抑制作用,IC50为317±2.12μM[2]。
• 参考文献:

  [1]. Gunaseelan S, et al. Prunin suppresses viral IRES activity and is a potential candidate for treating enterovirus A71 infection. Sci Transl Med. 2019 Oct 30;11(516). pii: eaar5759.

  [2]. Jung HA, et al. Prunin is a highly potent flavonoid from Prunus davidiana stems that inhibits protein tyrosine phosphatase 1B and stimulates glucose uptake in insulin-resistant HepG2 cells. Arch Pharm Res. 2017 Jan;40(1):37-48.

安全

• 符号: GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H410
• 警示性声明: P273-P501
• 危害码 (欧洲): N
• 风险声明 (欧洲): 22
• 安全声明 (欧洲): 22-45
• 危险品运输编码: UN 3077 9 / PGIII