58749-22-7

• 常用中文名：甘草查尔酮A
• 常用英文名：Licochalcone A
• CAS号：58749-22-7
• 分子式：C₂₁H₂₂O₄
• 分子量：338.397
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-05-26 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:47:52
• 甘草查尔酮A (Licochalcone A)是一种黄酮类化合物,具有抗癌功效,对UGT1A1的IC50值为0.97 μM。

名称

• 中文名: 甘草查耳酮A
• 英文名: (E)-3-[4-hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 中文别名: 甘草查而酮 A; 甘草查尔酮A; 甘草查而酮 A; 甘草查而酮; 甘草查尔酮A
• 英文别名: (E)-3-[5-(1,1-Dimethyl-2-propenyl)-4-hydroxy-2-methoxyphenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one; Licochalcone A; (2E)-3-[5-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-4-hydroxy-2-methoxyphenyl]-1-(4-hdyroxyphenyl)-2-propen-1-one; LicochalconeA; LICOAGROCHACONE A; (2E)-3-[4-Hydroxy-2-methoxy-5-(2-methyl-3-buten-2-yl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one; 2-Propen-1-one,3-(5-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-,(E); (2E)-3-[4-Hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one; Licochalcone-A,Synthetic; 5-(1,1-dimethylallyl)-4,4'-dihydroxy-2-methoxychalcone; (2E)-3-[5-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-4-hydroxy-2-methoxyphenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one; 3-Dimethylallyl-4,4'-dihydroxy-6-methoxychalcone; 2-Propen-1-one, 3-[5-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-4-hydroxy-2-methoxyphenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)-

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 532.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 100°
• 分子式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.397
• 闪点: 186.9±23.6 °C
• 精确质量: 338.151794
• PSA: 66.76000
• LogP: 4.95
• 外观性状: 固体;Light yellow to Brown powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.611
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：100.29

  2、 摩尔体积（m³/mol）：288.9

  3、 等张比容（90.2K）：754.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.4

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：39.76

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.9

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:23

  6.拓扑分子极性表面积66.8

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:488

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: 甘草查尔酮A (Licochalcone A)是一种黄酮类化合物,具有抗癌功效,对UGT1A1的IC50值为0.97 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 癌症
• 参考文献:

  [1]. Tang ZH, et al. Induction of C/EBP homologous protein-mediated apoptosis and autophagy by licochalcone A in non-small cell lung cancer cells. Sci Rep. 2016 May 17;6:26241.

  [2]. Hong Xin, et al. Assessment of the inhibition potential of Licochalcone A against human UDP-glucuronosyltransferases. Food and Chemical ToxicologyVolume 90, April 2016, Pages 112–122

  [3]. Egler J, et al. Licochalcone A Induced Suicidal Death of Human Erythrocytes. Cell Physiol Biochem. 2015;37(5):2060-70.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 20/21/22
• 安全声明 (欧洲): 36/37
• RTECS号: UB8755000