2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌

2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌用途

辅酶Q0(CoQ0)是一种有效的口服活性泛醌化合物,可从肉桂窦虫中提取。辅酶Q0诱导细胞凋亡和自噬,抑制HER-2/AKT/mTOR信号,以增强细胞凋亡和自噬机制。辅酶Q0调节NFκB/AP-1的激活,并在减轻炎症和氧化还原失衡中增强Nrf2的稳定性。辅酶Q0通过下调MMP-9/NF-κB和上调HO-1信号[1][2][3]具有抗血管生成活性。

2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌名称

[ CAS 号 ]:
605-94-7

[ 中文名 ]:
2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌

[ 英文名 ]:
Ubiquinone Q0

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

1,2,3-Dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
EINECS 210-100-8
2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
2,3-Dimethoxy-5-methylcyclohexa-2,5-dien-1,4-dion
p-Benzoquinone, 2,3-dimethoxy-5-methyl-
2,3-Dimethoxy-5-Methyl-p-Benzoquinone
Ubiquinone Q0
MFCD00001595

2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 免疫及炎症 >> 白细胞介素相关

信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> EGFR

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 胱天蛋白酶

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PARP

信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> mTOR

信号通路 >> 细胞凋亡 >> Bcl-2家族

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 癌症

信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> EGFR

信号通路 >> 表观遗传学 >> PARP

信号通路 >> 免疫及炎症 >> 一氧化氮合酶

信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AKT

研究领域 >> 炎症/免疫

信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> MMP

研究领域 >> 神经疾病

[体外研究]

辅酶Q0(0-40µM；24小时)并抑制人卵巢癌细胞的存活和生长[1]。辅酶Q0(CoQ0)(0-30µM；24小时；SKOV-3细胞)通过诱导G2/M细胞周期阻滞和细胞周期调节蛋白减少而具有抗增殖活性[1]。辅酶Q0(CoQ0)(0-30µM；0-30分钟；SKOV-3细胞)增加细胞内活性氧水平,促进SKOV.3细胞死亡[1]。辅酶Q0(CoQ0)(0-30µM；24小时；SKOV-3细胞)通过增加LC3-II、GFP-LC3点状点的积累、AVOs形成和Beclin-1/Bcl-2失调诱导自噬[1]。辅酶Q0(CoQ0)(0-30µM；24小时；SKOV-3细胞)通过线粒体(caspase-3、PARP和Bax/Bcl-2失调)和内质网应激(caspase-12和Hsp70)信号诱导凋亡[1]。辅酶Q0(CoQ0)(30µM；24小时；SKOV-3细胞)抑制HER-2/AKT/mTOR信号,以增强凋亡和自噬机制[1]。辅酶Q0(CoQ0)(0-10µM；0.5-18小时；RAW264.7细胞)调节NFκB/AP-1活化并增强Nrf2稳定[2]。辅酶Q0(CoQ0)(5µM；0-12小时；EA.hy 926细胞)在EA中具有抗血管生成活性。hy 926细胞[3]。细胞存活率测定[1]细胞系：SKOV-3、A2780和A2870/CP70细胞浓度：0、10、20、30和40µM孵育时间：24小时结果：存活率降低,IC50值为26.6µM、27.3µM和28.4 μM分别用于SKOV-3、A2780和A2870/CP70细胞。细胞周期分析[1]细胞系：SKOV-3、A2780和A2870/CP70细胞浓度：0、10、20和30µM孵育时间：24小时结果：细胞周期停滞在G2/M期,SKOV/3细胞中的细胞周期蛋白减少。凋亡分析[1]细胞系：SKOV-3、A2780和A2870/CP70细胞浓度：0、5、15和30µM孵育时间：24小时结果：促进LC3-1转化为LC3-II,并增加LC3-Ⅱ的积累。Bax/Bcl-2比值呈剂量依赖性增加。凋亡分析[1]细胞系：SKOV-3细胞浓度：0、10、20和30µM孵育时间：24小时结果：10、20、30天的早期凋亡细胞百分比分别为25.1%、34%和36% µM。Western印迹分析[1]细胞系：SKOV-3细胞浓度：0、5、15和30µM孵育时间：24小时结果：caspase-3激活,PARP裂解。以剂量依赖性方式增加caspase-12、HSP-70和Bax的表达,降低Bcl-2的表达。Western印迹分析[1]细胞系：SKOV-3细胞浓度：30µM孵育时间：24小时结果：降低磷酸化HER-2(Y1221)水平、p-AKT(Ser473)和p-mTOR(S2448)水平。Western印迹分析[2]细胞系：RAW264.7细胞浓度：0、2.5、5和10µM孵育时间：0.5-18小时结果：抑制iNOS/COX-2蛋白表达,减少NO、PGE2、TNF-α和IL-1β分泌。Western印迹分析[3]细胞系：EA。hy 926细胞浓度：5µM孵育时间：0、1、3、6和12小时结果：血红素加氧酶-1(HO-1)和γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶(γ-GCLC)的表达增加,抑制基质金属蛋白酶-9(MMP-9)的蛋白表达,减少TNF-α诱导的核移位和核因子-κB(NF-κB)的转录激活。

[体内研究]

辅酶Q0(CoQ0)(1.5和2.5 mg/kg；i.p；每四天一次,持续52天)抑制SKOV-3异种移植裸鼠的肿瘤生长[1]。辅酶Q0(CoQ0)(5mg/kg；p.o.；持续4h)通过LPS处理小鼠肝脏和脾脏的Nrf2激活和NFκB抑制具有抗炎活性[2]。动物模型：SKOV-3异种移植裸鼠[1]剂量：1.5和2.5mg/kg给药：腹腔注射；结果：在1.5和2.5 mg/kg剂量下抑制肿瘤生长。动物模型：LPS处理的雌性FVB小鼠[2]剂量：5mg/kg给药：口服给药；4小时结果：LPS注射小鼠肝脏和脾脏组织中的炎症基因下调。

[参考文献]

[1]. Yang HL, et, al. Coenzyme Q0 regulates NFκB/AP-1 activation and enhances Nrf2 stabilization in attenuation of LPS-induced inflammation and redox imbalance: Evidence from in vitro and in vivo studies. Biochim Biophys Acta. 2016 Feb;1859(2):246-61.

[2]. Yang HL, et, al. Coenzyme Q0 regulates NFκB/AP-1 activation and enhances Nrf2 stabilization in attenuation of LPS-induced inflammation and redox imbalance: Evidence from in vitro and in vivo studies. Biochim Biophys Acta. 2016 Feb;1859(2):246-61.

[3]. Yang HL, et, al. Anti-angiogenic properties of coenzyme Q0 through downregulation of MMP-9/NF-κB and upregulation of HO-1 signaling in TNF-α-activated human endothelial cells. Biochem Pharmacol. 2015 Nov 1;98(1):144-56.

2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
331.4±42.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
58-60 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₉H₁₀O₄

[ 分子量 ]:
182.173

[ 闪点 ]:
148.6±27.9 °C

[ 精确质量 ]:
182.057907

[ PSA ]:
52.60000

[ LogP ]:
0.12

[ 外观性状 ]:
红色或橙色晶体或纤维

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.498

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 稳定性 ]:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, reducing agents.

2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
2

2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌上下游产品

2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌上游产品

2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌下游产品

2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌文献

Cofactor Specificity of the Bifunctional Alcohol and Aldehyde Dehydrogenase (AdhE) in Wild-Type and Mutant Clostridium thermocellum and Thermoanaerobacterium saccharolyticum.

J. Bacteriol. 197 , 2610-9, (2015)

Clostridium thermocellum and Thermoanaerobacterium saccharolyticum are thermophilic bacteria that have been engineered to produce ethanol from the cellulose and hemicellulose fractions of biomass, res...

Prerequisites for ubiquinone analogs to prevent mitochondrial permeability transition-induced cell death.

J. Bioenerg. Biomembr. 44(1) , 207-12, (2012)

The permeability transition pore (PTP) is a mitochondrial inner membrane channel involved in cell death. The inhibition of PTP opening has been proved to be an effective strategy to prevent cell death...

Ubiquinone analogs: a mitochondrial permeability transition pore-dependent pathway to selective cell death.

PLoS ONE 5 , e11792, (2010)

Prolonged opening of the mitochondrial permeability transition pore (PTP) leads to cell death. Various ubiquinone analogs have been shown to regulate PTP opening but the outcome of PTP regulation by u...

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