605-94-7

• 常用中文名：2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
• 常用英文名：Ubiquinone Q0
• CAS号：605-94-7
• 分子式：C₉H₁₀O₄
• 分子量：182.173
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2019-01-13 12:14:22
• 更新时间：2024-01-02 15:14:16
• 辅酶Q0(CoQ0)是一种有效的口服活性泛醌化合物,可从肉桂窦虫中提取。辅酶Q0诱导细胞凋亡和自噬,抑制HER-2/AKT/mTOR信号,以增强细胞凋亡和自噬机制。辅酶Q0调节NFκB/AP-1的激活,并在减轻炎症和氧化还原失衡中增强Nrf2的稳定性。辅酶Q0通过下调MMP-9/NF-κB和上调HO-1信号[1][2][3]具有抗血管生成活性。

名称

• 中文名: 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
• 英文名: ubiquinone-0
• 中文别名: 辅酶Q; 辅酶 Q0; 2,3-二甲氧基-5-甲基对苯二醌(辅梅Q0); 2,3-二甲氧基-5-甲基-对苯醌
• 英文别名: 1,2,3-Dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone; 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3-dimethoxy-5-methyl-; EINECS 210-100-8; 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone; 2,3-Dimethoxy-5-methylcyclohexa-2,5-dien-1,4-dion; p-Benzoquinone, 2,3-dimethoxy-5-methyl-; 2,3-Dimethoxy-5-Methyl-p-Benzoquinone; Ubiquinone Q0; 2,3-dimethoxy-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione; MFCD00001595

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 331.4±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 58-60 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.173
• 闪点: 148.6±27.9 °C
• 精确质量: 182.057907
• PSA: 52.60000
• LogP: 0.12
• 外观性状: 红色或橙色晶体或纤维
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.498
• 储存条件:

  二、贮存

  充氩气密封于4℃干燥保存。

• 稳定性:

  一、基本性质

  结晶。对湿和光敏感。熔点59～60℃。有刺激性。

• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：44.51

  2、 摩尔体积（m³/mol）：151.8

  3、 等张比容（90.2K）：375.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：37.5

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：17.64

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积52.6

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:323

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多: 物性数据： 1. 性状： 结晶

  2. 熔点（℃）：59~60

生物活性

• 描述: 辅酶Q0(CoQ0)是一种有效的口服活性泛醌化合物,可从肉桂窦虫中提取。辅酶Q0诱导细胞凋亡和自噬,抑制HER-2/AKT/mTOR信号,以增强细胞凋亡和自噬机制。辅酶Q0调节NFκB/AP-1的激活,并在减轻炎症和氧化还原失衡中增强Nrf2的稳定性。辅酶Q0通过下调MMP-9/NF-κB和上调HO-1信号[1][2][3]具有抗血管生成活性。
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• 体外研究: 辅酶Q0(0-40µM；24小时)并抑制人卵巢癌细胞的存活和生长[1]。辅酶Q0(CoQ0)(0-30µM；24小时；SKOV-3细胞)通过诱导G2/M细胞周期阻滞和细胞周期调节蛋白减少而具有抗增殖活性[1]。辅酶Q0(CoQ0)(0-30µM；0-30分钟；SKOV-3细胞)增加细胞内活性氧水平,促进SKOV.3细胞死亡[1]。辅酶Q0(CoQ0)(0-30µM；24小时；SKOV-3细胞)通过增加LC3-II、GFP-LC3点状点的积累、AVOs形成和Beclin-1/Bcl-2失调诱导自噬[1]。辅酶Q0(CoQ0)(0-30µM；24小时；SKOV-3细胞)通过线粒体(caspase-3、PARP和Bax/Bcl-2失调)和内质网应激(caspase-12和Hsp70)信号诱导凋亡[1]。辅酶Q0(CoQ0)(30µM；24小时；SKOV-3细胞)抑制HER-2/AKT/mTOR信号,以增强凋亡和自噬机制[1]。辅酶Q0(CoQ0)(0-10µM；0.5-18小时；RAW264.7细胞)调节NFκB/AP-1活化并增强Nrf2稳定[2]。辅酶Q0(CoQ0)(5µM；0-12小时；EA.hy 926细胞)在EA中具有抗血管生成活性。hy 926细胞[3]。细胞存活率测定[1]细胞系：SKOV-3、A2780和A2870/CP70细胞浓度：0、10、20、30和40µM孵育时间：24小时结果：存活率降低,IC50值为26.6µM、27.3µM和28.4 μM分别用于SKOV-3、A2780和A2870/CP70细胞。细胞周期分析[1]细胞系：SKOV-3、A2780和A2870/CP70细胞浓度：0、10、20和30µM孵育时间：24小时结果：细胞周期停滞在G2/M期,SKOV/3细胞中的细胞周期蛋白减少。凋亡分析[1]细胞系：SKOV-3、A2780和A2870/CP70细胞浓度：0、5、15和30µM孵育时间：24小时结果：促进LC3-1转化为LC3-II,并增加LC3-Ⅱ的积累。Bax/Bcl-2比值呈剂量依赖性增加。凋亡分析[1]细胞系：SKOV-3细胞浓度：0、10、20和30µM孵育时间：24小时结果：10、20、30天的早期凋亡细胞百分比分别为25.1%、34%和36% µM。Western印迹分析[1]细胞系：SKOV-3细胞浓度：0、5、15和30µM孵育时间：24小时结果：caspase-3激活,PARP裂解。以剂量依赖性方式增加caspase-12、HSP-70和Bax的表达,降低Bcl-2的表达。Western印迹分析[1]细胞系：SKOV-3细胞浓度：30µM孵育时间：24小时结果：降低磷酸化HER-2(Y1221)水平、p-AKT(Ser473)和p-mTOR(S2448)水平。Western印迹分析[2]细胞系：RAW264.7细胞浓度：0、2.5、5和10µM孵育时间：0.5-18小时结果：抑制iNOS/COX-2蛋白表达,减少NO、PGE2、TNF-α和IL-1β分泌。Western印迹分析[3]细胞系：EA。hy 926细胞浓度：5µM孵育时间：0、1、3、6和12小时结果：血红素加氧酶-1(HO-1)和γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶(γ-GCLC)的表达增加,抑制基质金属蛋白酶-9(MMP-9)的蛋白表达,减少TNF-α诱导的核移位和核因子-κB(NF-κB)的转录激活。
• 体内研究: 辅酶Q0(CoQ0)(1.5和2.5 mg/kg；i.p；每四天一次,持续52天)抑制SKOV-3异种移植裸鼠的肿瘤生长[1]。辅酶Q0(CoQ0)(5mg/kg；p.o.；持续4h)通过LPS处理小鼠肝脏和脾脏的Nrf2激活和NFκB抑制具有抗炎活性[2]。动物模型：SKOV-3异种移植裸鼠[1]剂量：1.5和2.5mg/kg给药：腹腔注射；结果：在1.5和2.5 mg/kg剂量下抑制肿瘤生长。动物模型：LPS处理的雌性FVB小鼠[2]剂量：5mg/kg给药：口服给药；4小时结果：LPS注射小鼠肝脏和脾脏组织中的炎症基因下调。
• 参考文献:

  [1]. Yang HL, et, al. Coenzyme Q0 regulates NFκB/AP-1 activation and enhances Nrf2 stabilization in attenuation of LPS-induced inflammation and redox imbalance: Evidence from in vitro and in vivo studies. Biochim Biophys Acta. 2016 Feb;1859(2):246-61.

  [2]. Yang HL, et, al. Coenzyme Q0 regulates NFκB/AP-1 activation and enhances Nrf2 stabilization in attenuation of LPS-induced inflammation and redox imbalance: Evidence from in vitro and in vivo studies. Biochim Biophys Acta. 2016 Feb;1859(2):246-61.

  [3]. Yang HL, et, al. Anti-angiogenic properties of coenzyme Q0 through downregulation of MMP-9/NF-κB and upregulation of HO-1 signaling in TNF-α-activated human endothelial cells. Biochem Pharmacol. 2015 Nov 1;98(1):144-56.

MSDS

2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 2,3-Dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第5级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽可能有害。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 百分比： >97.0%(T) CAS编码： 605-94-7 俗名： Coenzyme Qo 分子式： C9H10O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 光敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 修改号码：5 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 黄红色-深黄红色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 60°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 修改号码：5 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 三、生态学数据： 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2

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