111-87-5

• 常用中文名：正辛醇
• 常用英文名：1-Octanol
• CAS号：111-87-5
• 分子式：C₈H₁₈O
• 分子量：130.22800
• 相关类别： 有机原料 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 无环醇
• 发布时间：2018-09-16 18:18:26
• 更新时间：2024-01-02 23:03:10
• 1-Octanol (Octanol) 是一种饱和脂肪醇,是一种 T 型钙通道 (T-channels) 抑制剂,对天然 T 电流的 IC50 为 4 μM。1-Octanol 是一种具有柴油般特性的极具吸引力的生物燃料。

名称

• 中文名: 正辛醇
• 英文名: octan-1-ol
• 中文别名: 辛醇; 亚羊脂醇; 1-辛醇
• 英文别名: Alfol 8; [14C]-n-Octanol; caprylic; MFCD00002988; Capryl alcohol; EINECS 203-917-6; caprylic alcohol; Lorol 20; n-octyl alcohol; sipoll8; OCTANOL; Octilin; Epal 8

物化性质

• 密度: 0.827 g/mL at 25 °C(lit.)
• 沸点: 196 °C(lit.)
• 熔点: −15 °C(lit.)
• 分子式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.22800
• 闪点: 178 °F
• 精确质量: 130.13600
• PSA: 20.23000
• LogP: 2.33920
• 外观性状: 液体
• 蒸汽密度: 4.5 (vs air)
• 蒸汽压: 0.14 mm Hg ( 25 °C)
• 折射率: n20/D 1.429(lit.)
• 储存条件: 1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。 2.应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。 3.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
• 稳定性:

  1.避免与强氧化剂、酸类、酰基氯接触。可燃性液体。对金属无腐蚀性。

  2.具伯醇的化学反应性。在氧化铝作用下脱水成辛烯。

  3.在催化剂存在下，可与酸发生酯化作用。氧化生成相应的醛或酸。

  4. 存在于烤烟烟叶中。

  5. 天然存在于甜橙油、圆柚油等精油中。

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：40.64

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：158.0

  3、 等张比容（90.2K）：367.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：29.0

  5、 极化率（10^-24cm³）：16.11

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:43.8

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色透明油状液体，有强烈的油脂气味和柑橘气息。

  2. 沸点（ºC,101.3kPa）：195.2

  3. 熔点（ºC）：-14.8

  4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8258

  5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.48

  6. 折射率（n20ºC）：1.4296

  7. 黏度（mPa·s,20ºC）：8.93

  8. 闪点（ºC,开口）：80

  9. 蒸发热（KJ/kg）：411.14

  10. 燃烧热（KJ/kg）：40570

  11. 比热容（KJ/(kg·K),20~30ºC,定压）：2.23

  12. 临界温度（ºC）：385.0

  13. 溶解度（%,水）：0.01~0.05

  14. 热导率（W/(m·K),20ºC）：16.75

  15. 凝固点（ºC）：-15.2

  16. 蒸气压（kPa,54ºC）：0.13

  17. 体膨胀系数（K^-1）：0.000828

  18. 溶解性：几乎不溶于水，但能与醇、醚、氯仿等混溶。

  19. 相对密度（25℃，4℃）：0.8223

  20. 常温折射率（n²⁵）：1.4276

  21.临界压力（MPa）：2.777

  22.临界密度（g·cm^-3）：0.262

  23.临界体积（cm³·mol^-1）：479

  24.临界压缩因子：0.254

  25.偏心因子：0.594

  26.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：20.733

  27.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.303×10¹⁰

  28.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：93.320

  29.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：5364.81

  30.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-355.81

  31.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5293.85

  32.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-426.77

  33.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：377.4

  34.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-144.68

  35.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：325.9

生物活性

• 描述: 1-Octanol (Octanol) 是一种饱和脂肪醇,是一种 T 型钙通道 (T-channels) 抑制剂,对天然 T 电流的 IC50 为 4 μM。1-Octanol 是一种具有柴油般特性的极具吸引力的生物燃料。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钙通道
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  T-type calcium channel:4 μM (IC50)

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 1-辛醇在亚嵌套浓度下抑制天然T-电流,IC50约为4μM。相比之下,1-辛醇抑制人类胚胎肾细胞异源表达的重组CaV3.3 T-通道的能力低30倍[1]。
• 参考文献:

  [1]. Joksovic PM, et al. Mechanisms of inhibition of T-type calcium current in the reticular thalamic neurons by 1-octanol: implication of the protein kinase C pathway. Mol Pharmacol. 2010 Jan;77(1):87-94.

  [2]. Akhtar MK, et al. Microbial production of 1-octanol: A naturally excreted biofuel with diesel-like properties. Metab Eng Commun. 2014 Nov 13;2:1-5.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 正辛醇；1-辛醇 化学品英文名称: Octanol；Capryl alcohol CAS No.: 111-87-5 分子式: C8H18O 分子量: 130.23 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：正辛醇；1-辛醇 有害物成分: 正辛醇 含量: 100 CAS No.: 111-87-5 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者用水漱口，饮是量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服 闪点(℃): 81 自燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：10mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。 眼睛防护: 一般不需特殊防护，但建议特殊情况下，戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿工作服。 手防护: 必要时戴防护手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色液体，有刺激性气味。 熔点(℃): -16．7 沸点(℃): 196 相对密度(水=1): 0．83(20℃) 相对蒸气密度(空气=1): 4．48 饱和蒸气压(kPa): 0．13(54℃) 燃烧热(kJ/mol): 5275.2 闪点(℃): 81 引燃温度(℃): 无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C8H18O 分子量: 130.23 溶解性: 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿。 主要用途: 用作溶剂、增塑剂、防冻剂，还用于制作香精和化妆品。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、酸类、酰基氯。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 属低毒类 LD50：1790mg／kg(小鼠经口)；>3200mg／kg(大鼠经口) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 3 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：LD50：1790 mg/kg(小鼠经口)；>3200 mg/kg(大鼠经口)；>500 mg/kg(豚鼠经皮) 2、辛醇属低毒类。对皮肤和眼睛有刺激作用，但由于蒸气压低，在一般条件使用危险性不大。 生态学数据: 对水是不危害的。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RH6550000 CHEMICAL NAME : Octyl alcohol CAS REGISTRY NUMBER : 111-87-5 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 16 MOLECULAR FORMULA : C8-H18-O MOLECULAR WEIGHT : 130.26 WISWESSER LINE NOTATION : Q8 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >3200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5600 mg/m3/4H TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - structural or functional change in trachea or bronchi Lungs, Thorax, or Respiration - chronic pulmonary edema Blood - hemorrhage TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1790 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 69 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral SPECIES OBSERVED : Amphibian - frog DOSE/DURATION : 1240 mg/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - spastic paralysis with or without sensory change Behavioral - somnolence (general depressed activity) TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sex chromosome loss and nondisjunction TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 800 umol/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 182,135,1987 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 10 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 80235 No. of Facilities: 1071 (estimated) No. of Industries: 29 No. of Occupations: 32 No. of Employees: 13905 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 80235 No. of Facilities: 9310 (estimated) No. of Industries: 133 No. of Occupations: 93 No. of Employees: 287737 (estimated) No. of Female Employees: 72792 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319-H412
• 警示性声明: P273-P280-P305 + P351 + P338-P337 + P313
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37-S37/39
• 危险品运输编码: 3082
• WGK德国: 1
• RTECS号: RH6550000
• 包装等级: III
• 危险类别: 9
• 海关编码: 2905161000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
111-11-5 1369416-85-2 2548-87-0 1118-92-9
629-05-0 6998-10-3 3208-43-3 124-07-2
124-13-0 92976-53-9
下游产品  10
106144-21-2 104483-29-6 100386-17-2 94-50-8
10348-34-2 104483-19-4 109-36-4 32953-65-4
67-56-1 1071-67-6

制备

1.辛醇在苦橙、柚、甜橙、绿茶、紫罗兰叶等精油中或以游离态存在，或以乙酸酯、丁酸酯、异戊酸酯类存在。工业生产时，可将辛醛还原或利用椰子油中存在的辛酸来制备。也可采用庚烯-1为原料的羰基合成法制得。庚烯与一氧化碳和氢在钴盐存在下，于150-170℃及20-30MPa的高压下生成醛，经脱钴后，再用镍催化剂加压氢化成伯醇。在国外该法已有成熟的生产工艺。

精制方法 减压分馏，用金属钠干燥再分馏。或加三氧化二硼回流后蒸馏，馏出物用氢氧化钠中和，再分馏。

2.以工业品正辛醇为原料，用金属钠干燥脱水后进行减压蒸馏，或加硼酐回流后蒸馏，将馏出物用氢氧化钠中和后进行减压蒸馏，在1333Pa下收集98℃馏分，即为纯品。

3. 烟草：FC，18， 40；合成：以辛酸甲酯为原料，用乙醇和金属钠还原；或由工业级的辛醇分馏提纯。

4.制法：

于装有搅拌器、滴液漏斗、温度计、通气导管的反应瓶中，加入50mL二乙二醇，1.7g(0.045mol,过量20%)粉状的硼氢化钠，慢慢通入氮气，搅拌使之溶解。而后加入1-辛烯(2)16.8(0.15mol)溶于25mL干燥的二乙二醇的溶液。冰水浴冷却下，由滴液漏斗滴加三氟化硼的乙醚溶液6.5(48%质量分数，过量20%，0.06mol)，不断缓慢通入氮气约30min加完。滴加过程中，保持反应液温度在20～25℃。加完后继续搅拌反应1h，以使反应完全。由滴液漏斗滴加10mL冷水，约15min加完，分解过量的硼氢化物，有大量氢气逸出。待无氢气逸出时，于滴液漏斗中加入30%的过氧化氢20mL。由冷凝器顶端加入20mL(3mol/L)的氢氧化钠溶液，于30～50℃滴加过氧化氢，约0.5h加完，继续于室温反应1h。将反应物倒入70mL冰水中，用乙醚提取(100mL×2),合并有机层，用水充分洗涤(洗涤6次)以除去二乙二醇，硫酸镁干燥，蒸出溶剂乙醚。而后分离，收集191～193℃的馏分。其中约含有7%的2-辛醇，质量15.6g，收率80%。用高效分离柱分离可的到纯品。1-辛醇(1)和2-辛醇的沸点分别为194～195℃和179℃。

海关

海关编码	2905161000