6698-26-6

• 常用中文名：2',5'-脱氧腺苷
• 常用英文名：2',5'-Dideoxyadenosine
• CAS号：6698-26-6
• 分子式：C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量：235.24300
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 腺苷酸环化酶
• 发布时间：2018-02-25 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 17:12:36
• 2',5'-Dideoxyadenosine 是一种有效且非竞争性的腺苷酸环化酶 (adenylyl cyclase) 抑制剂,可以有效结合 P 位点,IC50 为 3 µM。2',5'-Dideoxyadenosine 是核苷类似物,在心脏中发挥强大的抗肾上腺素 (antiadrenergic) 作用。

名称

• 中文名: 2,5-二脱氧腺苷
• 英文名: 2′,5′-Dideoxyadenosine
• 英文别名: 2',5'-dideoxyadenosine

物化性质

• 密度: 1.77 g/cm3
• 沸点: 547ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.24300
• 闪点: 284.6ºC
• 精确质量: 235.10700
• PSA: 99.08000
• LogP: 0.65800
• 外观性状: 白色固体
• 折射率: 1.825
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: 2',5'-Dideoxyadenosine 是一种有效且非竞争性的腺苷酸环化酶 (adenylyl cyclase) 抑制剂,可以有效结合 P 位点,IC50 为 3 µM。2',5'-Dideoxyadenosine 是核苷类似物,在心脏中发挥强大的抗肾上腺素 (antiadrenergic) 作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 腺苷酸环化酶
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  IC50: 3 µM (adenylyl cyclase)[1]

• 体外研究: 2',5'-二脱氧腺苷(10μM,30 min)减少cAMP的产生并阻断卡巴胆碱(CCh)诱导的Ser845处GluA1的磷酸化[3]。2',5'-二脱氧腺苷(10μM,30min)阻断CCh诱导的Akt磷酸化增加,减弱CCh诱导的Ser2448磷酸化[3]。2',5'-二脱氧腺苷(20-150 mM)与腺苷一样,依赖性和可逆性地抑制异丙肾上腺素(8-54 pmol)刺激β肾上腺素能的正性肌力和变时效应,分别高达70%和50%[2]。Western Blot分析[3]细胞系：原代海马神经元浓度：10μM孵育时间：30min结果：卡巴胆碱(CCh)诱导的Ser845细胞cAMP生成减少,GluA1磷酸化受阻。
• 体内研究: 2',5'-二脱氧腺苷(0.1 mg/kg；IP；预处理15分钟)完全抑制Fr•EtOAc对大鼠的利尿、利钠素和K+及Cl-保护作用[4]。动物模型：雄性Wistar大鼠(3-4月龄)[3]剂量：0.1 mg/kg给药：IP；预处理15min结果：完全抑制Fr•EtOAc对大鼠的利尿、利尿、保钾、保氯作用。
• 参考文献:

  [1]. Bushfield M, et al. Tissue levels, source, and regulation of 3'-AMP: an intracellular inhibitor of adenylyl cyclases. Mol Pharmacol. 1990 Dec;38(6):848-53.

  [2]. Hartmann M, et al. Isoproterenol antagonistic effect of 2',5'-dideoxyadenosine in the isolated perfused guinea-pig heart. J Mol Cell Cardiol. 1993 Mar;25(3):331-8.

  [3]. Zhao LX, et al. M1 muscarinic receptors regulate the phosphorylation of AMPA receptor subunit GluA1 via a signaling pathway linking cAMP-PKA and PI3K-Akt. FASEB J. 2019 May;33(5):6622-6631.

  [4]. Leme Tdos S, et al. Role of prostaglandin/cAMP pathway in the diuretic and hypotensive effects of purified fraction of Maytenus ilicifolia Mart ex Reissek (Celastraceae). J Ethnopharmacol. 2013 Oct 28;150(1):154-61.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2934999090

合成路线

108906-82-7 ~72% 6698-26-6

文献：Desaubry; Shoshani; Johnson Nucleosides and Nucleotides, 1995 , vol. 14, # 6 p. 1453 - 1460

958-09-8 ~% 6698-26-6

文献：Nucleosides and Nucleotides, , vol. 14, # 6 p. 1453 - 1460

上下游产品

上游产品  2
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海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%