4452-06-6

• 常用中文名：2-萘乙烯基酮
• 常用英文名：ZM 449829
• CAS号：4452-06-6
• 分子式：C₁₃H₁₀O
• 分子量：182.218
• 相关类别： 信号通路 表观遗传学 JAK
• 发布时间：2018-03-15 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:49:12
• ZM 449829 是有效的、选择性和ATP竞争性的 JAK3 抑制剂,pIC50 值为 6.8。ZM 449829 是可用于研究 JAK3 的药理学工具。

名称

• 中文名: 2-萘乙烯基酮
• 英文名: naphthyl vinyl ketone
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one; 1-b-Naphthylpiperazine; 2-Propen-1-one, 1-(2-naphthalenyl)-; 3-naphthyl piperazine; vinyl phenyl ketone; 1-(2-Naphthyl)-2-propen-1-one

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 319.3±15.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.218
• 闪点: 137.5±15.3 °C
• 精确质量: 182.073166
• PSA: 17.07000
• LogP: 3.11
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.619
• 储存条件:

  避光，通风干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：58.48

  2、 摩尔体积（m³/mol）：166.6

  3、 等张比容（90.2K）：425.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：42.2

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：23.18

• 更多:

  1. 性状：不确定

  2. 密度：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：不确定

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC,35mmHg）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：不确定

生物活性

• 描述: ZM 449829 是有效的、选择性和ATP竞争性的 JAK3 抑制剂,pIC50 值为 6.8。ZM 449829 是可用于研究 JAK3 的药理学工具。
• 相关类别:
  信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> JAK
  信号通路 >> 表观遗传学 >> JAK
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> JAK
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  JAK3:6.8 (pIC50)

• 体外研究: ZM 449829(化合物22)是EGF-R(pIC50=5.0)、Jak1(pIC50=4.7)和酪氨酸激酶Lck和CDK4(pIC50<5.0)的非常弱的抑制剂[1]。ZM449829(1μM；30分钟)阻断IL-2诱导的STAT5磷酸化[2]。Western Blot分析[2]细胞系：YTS,NK92,体外NK细胞浓度：1μM孵育时间：30min预处理结果：抑制STAT5的磷酸化。
• 参考文献:

  [1]. Brown GR, et, al. Naphthyl ketones: a new class of Janus kinase 3 inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2000 Mar 2010(6)575-9.

  [2]. Orange JS, et, al. IL-2 induces a WAVE2-dependent pathway for actin reorganization that enables WASp-independent human NK cell function. J Clin Invest. 2011 Apr; 121(4): 1535-48.

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

安全

• 海关编码: 2914399090

合成路线

76635-88-6 ~42% 4452-06-6

文献：Hanthorn, Jason J.; Pratt, Derek A. Journal of Organic Chemistry, 2012 , vol. 77, # 1 p. 276 - 284

1826-67-1 113443-62-2 ~42% 4452-06-6

文献：Matsuo, Jun-Ichi; Aizawa, Yayoi Chemical Communications, 2005 , # 18 p. 2399 - 2401

50-00-0 893-33-4 ~73% 4452-06-6

文献：Riofski, Mark V.; John, Jinu P.; Zheng, Mary M.; Kirshner, Julia; Colby, David A. Journal of Organic Chemistry, 2011 , vol. 76, # 10 p. 3676 - 3683

50-00-0 93-08-3 ~45% 4452-06-6

文献：Yang, Tang-Po; Li, Qiang; Lin, Jin-Hong; Xiao, Ji-Chang Chemical Communications, 2014 , vol. 50, # 9 p. 1077 - 1079

66-99-9 ~% 4452-06-6

文献：Sheshenev, Andrey E.; Boltukhina, Ekaterina V.; White, Andrew J. P.; Hii, King Kuok Angewandte Chemie - International Edition, 2013 , vol. 52, # 27 p. 6988 - 6991 Angew. Chem., 2013 , vol. 125, # 27 p. 7126 - 7129,4

1590-22-3 ~% 4452-06-6

文献：Sane,P.P. et al. Synthesis, 1973 , p. 541 - 542

22422-70-4 ~% 4452-06-6

文献：Dannenberg; Rahman Chemische Berichte, 1955 , vol. 88, p. 1405,1413

2243-83-6 ~% 4452-06-6

文献：Matsuo, Jun-Ichi; Aizawa, Yayoi Chemical Communications, 2005 , # 18 p. 2399 - 2401

上下游产品

上游产品  10
76635-88-6 1826-67-1 113443-62-2 50-00-0
893-33-4 2243-83-6 93-08-3 66-99-9
1590-22-3 22422-70-4
下游产品  1
123183-98-2

海关

海关编码	2914399090
中文概述	2914399090. 其他不含其他含氧基的芳香酮. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	2914399090. other aromatic ketones without other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%