1132641-22-5

• 常用中文名：Rosiglitazone-d3
• 常用英文名：Rosiglitazone-d3
• CAS号：1132641-22-5
• 分子式：C₁₈H₁₆D₃N₃O₃S
• 分子量：360.44500
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 Ferroptosis
• 发布时间：2016-04-10 03:13:05
• 更新时间：2024-01-20 13:12:45
• 罗格列酮-d3(BRL 49653-d3)是氘标记的罗格列酮。罗格列酮(BRL 49653)是一种选择性口服活性PPARγ激动剂,PPARγ1、PPARγ2和PPARγ的EC50分别为30nm、100nm和60nm。罗格列酮以约40 nM的Kd与PPARγ结合。罗格列酮也是TRPC5的激活剂(EC50=~30μM)和TRPM3的抑制剂[1][2][3][4]。

名称

• 英文名: 5-(4-{2-[(2H3)Methyl(2-pyridinyl)amino]ethoxy}benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-{2-[(H)Methyl(2-pyridinyl)amino]ethoxy}benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione; 2,4-Thiazolidinedione, 5-[[4-[2-(methyl-d-2-pyridinylamino)ethoxy]phenyl]methyl]-

物化性质

• 密度: 1.3±0.0 g/cm3
• 沸点: 585.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₁₆D₃N₃O₃S
• 分子量: 360.44500
• 闪点: 307.6±0.0 °C
• 精确质量: 360.13400
• PSA: 96.83000
• LogP: 3.02
• 蒸汽压: 0.0±0.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.642

生物活性

• 描述: 罗格列酮-d3(BRL 49653-d3)是氘标记的罗格列酮。罗格列酮(BRL 49653)是一种选择性口服活性PPARγ激动剂,PPARγ1、PPARγ2和PPARγ的EC50分别为30nm、100nm和60nm。罗格列酮以约40 nM的Kd与PPARγ结合。罗格列酮也是TRPC5的激活剂(EC50=~30μM)和TRPM3的抑制剂[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> Ferroptosis
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PPAR
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: 氢、碳和其他元素的稳定重同位素已被纳入药物分子,主要作为药物开发过程中定量的示踪剂。氘化因其可能影响药物的药代动力学和代谢特征而受到关注[1]。
• 参考文献:

  [1]. Russak EM, et al. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019;53(2):211-216.

  [2]. Lehmann JM, et al. An antidiabetic thiazolidinedione is a high affinity ligand for peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma). J Biol Chem. 1995 Jun 2;270(22):12953-6.

  [3]. Willson TM, et al. The structure-activity relationship between peroxisome proliferator-activated receptor gamma agonism and the antihyperglycemic activity of thiazolidinediones. J Med Chem. 1996 Feb 2;39(3):665-8.

  [4]. Thouennon E, et al. Rosiglitazone-activated PPARγ induces neurotrophic factor-α1 transcription contributing to neuroprotection. J Neurochem. 2015 Aug;134(3):463-70.

  [5]. Majeed Y, et al. Rapid and contrasting effects of rosiglitazone on transient receptor potential TRPM3 and TRPC5 channels. Mol Pharmacol. 2011 Jun;79(6):1023-30.

  [6]. Ateyya H, et al. Beneficial effects of rosiglitazone and losartan combination in diabetic rats. Can J Physiol Pharmacol. 2018 Mar;96(3):215-220.