2309-07-1

• 常用中文名：阿魏酸甲酯
• 常用英文名：Methyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
• CAS号：2309-07-1
• 分子式：C₁₁H₁₂O₄
• 分子量：208.21
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-07-23 20:01:09
• 更新时间：2024-01-02 17:09:30
• Ferulic acid methyl ester (Methyl ferulate) 是从 Stemona tuberosa 中分到的阿魏酸衍生物,具有抗氧化、抗炎作用。Ferulic acid methyl ester 能够透过细胞膜和血脑屏障,清除自由基,可用于神经退行性疾病的研究。在原发性骨髓源性巨噬细胞中,Ferulic acid methyl ester 抑制 COX-2 的表达,降低 p-p38 和 p-JNK 的水平。

名称

• 中文名: 阿魏酸甲酯
• 英文名: trans-methylferulate
• 中文别名: 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸甲酯
• 英文别名: Ferulic acid methyl ester; Methyl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate; ferulic acid amide; Ferulasaeure-amid; 2-Propenoic acid, 3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, methyl ester; Ferulamid; Methyl ferulate; methyl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate; 4-Hydroxy-3-methoxy-zimtsaeure-amid; Methyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate; 4-Oxy-3-methoxy-zimtsaeure-amid; Ferulamide; 4-hydroxy-3-methoxy-cinnamic acid amide; 4-Hydroxy-3-Methoxycinnamide; methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate; MFCD00017208; methyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate; 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, methyl ester, (2E)-; 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, methyl ester (9CI); CINNAMIC ACID,4-HYDROXY-3-METHOXY-,METHYL ESTER; CINNAMAMIDE,4-HYDROXY-3-METHOXY; methyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate; Ferulic amide; feruloylamide; 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenamide

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 338.1±27.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 62-65°C
• 分子式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.21
• 闪点: 130.4±17.2 °C
• 精确质量: 208.073563
• PSA: 55.76000
• LogP: 1.40
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.575
• 储存条件:

  保持容器密封，放入紧密的出藏器内，储存在阴凉，干燥的地方

• 稳定性:

  避免氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：57.11

  2、 摩尔体积（m³/mol）：172.8

  3、 等张比容（90.2K）：446.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：44.5

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：22.64

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.8

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 互变异构体数量：3

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：55.8

  7、 重原子数量：15

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：237

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：1

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：粉末

  2. 密度（g/L,20ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：62-65

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC 3mmHg）：未确定

  7. 折射率（nD20）：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,20ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Ferulic acid methyl ester (Methyl ferulate) 是从 Stemona tuberosa 中分到的阿魏酸衍生物,具有抗氧化、抗炎作用。Ferulic acid methyl ester 能够透过细胞膜和血脑屏障,清除自由基,可用于神经退行性疾病的研究。在原发性骨髓源性巨噬细胞中,Ferulic acid methyl ester 抑制 COX-2 的表达,降低 p-p38 和 p-JNK 的水平。
• 相关类别:
  信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> p38 MAPK
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  p38

• 体外研究: 阿魏酸甲酯(甲基阿魏酸钠;5,10,25μg/ mL)抑制TNFα,IL6,IFNγ但不抑制IL10,在原代骨髓衍生巨噬细胞(BMDMs)中抑制10和25μg/ mL的NO生成[2] ]。阿魏酸甲酯(25μg/ mL)抑制COX-2表达,阻断p-p38和p-JNK [2]。
• 参考文献:

  [1]. Sultana R. Ferulic acid ethyl ester as a potential therapy in neurodegenerative disorders. Biochim Biophys Acta. 2012 May;1822(5):748-52.

  [2]. Phuong NT, et al. Anti-inflammatory activity of methyl ferulate isolated from Stemona tuberosa Lour. Asian Pac J Trop Med. 2014 Sep;7S1:S327-31.

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠腹腔LD50：1189mg/kg 生态学数据: 对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GD9470000 CHEMICAL NAME : Cinnamic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-, methyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 2309-07-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2731141 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C11-H12-O4 MOLECULAR WEIGHT : 208.23 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1189 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IJEBA6 Indian Journal of Experimental Biology. (Publications & Information Directorate, CSIR, Hillside Rd., New Delhi 110 012, India) V.1- 1963- Volume(issue)/page/year: 25,187,1987

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39
• RTECS号: GD9470000
• 海关编码: 2918990090

合成路线

上下游产品

上游产品  7
67-56-1 1135-24-6 121-33-5 186581-53-3
7664-93-9 97-54-1 292638-85-8
下游产品  10
3943-74-6 121-33-5 56024-44-3 458-35-5
10231-47-7 1135-24-6 5396-64-5 2305-13-7
5396-66-7 57371-44-5

海关

海关编码	2918990090
中文概述	2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%