42521-82-4

• 常用中文名：二(2-羟基-1-萘基)二硫醚
• 常用英文名：IPA-3
• CAS号：42521-82-4
• 分子式：C₂₀H₁₄O₂S₂
• 分子量：350.454
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 细胞骨架(Cytoskeletal Signaling) PAK 抑制剂
• 发布时间：2016-09-24 19:53:45
• 更新时间：2024-01-03 14:36:46
• IPA-3 是一种选择性的,ATP 非竞争的 PAK1 抑制剂,IC50 值为 2.5 μM,对 PAKs 4-6 没有抑制作用。

名称

• 中文名: 二(2-羟基-1-萘基)二硫醚
• 英文名: 1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)disulfanyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1,1'-Disulfanediyldi(2-naphthol); 1,1'-Dithiodi-2-naphthol; UNII-3XFG6MQ9G2; F0400-0044; 2-Naphthalenol, 1,1'-dithiobis-; IPA-3

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 543.7±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 172℃
• 分子式: C₂₀H₁₄O₂S₂
• 分子量: 350.454
• 闪点: 263.4±24.7 °C
• 精确质量: 350.043518
• PSA: 91.06000
• LogP: 4.96
• 外观性状: off-white to yellow
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.836
• 储存条件: Store at +4°C
• 水溶解性: DMSO: >20mg/mL | Soluble in DMSO or ethanol. Insoluble in water.

生物活性

• 描述: IPA-3 是一种选择性的,ATP 非竞争的 PAK1 抑制剂,IC50 值为 2.5 μM,对 PAKs 4-6 没有抑制作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PAK
  信号通路 >> 细胞骨架 >> PAK
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  PAK1:2.5 μM (IC50)

• 体外研究: IPA-3部分通过共价结合Pak1的调节结构域来抑制Pak1活化。 IPA-3以时间和温度依赖性方式共价结合Pak1。 IPA-3可防止Pak1活化剂Cdc42的结合。 IPA-3直接与Pak1自动调节结构域结合。 IPA-3可逆地抑制细胞中PMA诱导的膜皱褶[1]。 IPA-3(2μM,5μM或20μM)可减少人类原代施万细胞和神经鞘瘤细胞的细胞扩散。 IPA-3治疗以剂量依赖的方式显着降低贴壁雪旺氏和神经鞘瘤细胞的数量[2]。 IPA-3是p21激活激酶1(Pak1)的非ATP竞争性变构抑制剂。 PIR3.5是IPA-3的对照化合物。 IPA-3阻止Cdc42刺激的Thr423上的Pak1自磷酸化。 IPA-3还可以防止鞘氨醇依赖性Pak1自身磷酸化。 IPA-3不靶向Pak1上暴露的半胱氨酸残基。 IPA-3的二硫键对于抑制Pak1至关重要,并且通过还原剂二硫苏糖醇(DTT)的体外还原消除了IPA-3对Pak1的抑制。 IPA-3通过多种活化剂抑制Pak1的活化,但不抑制预活化的Pak1。 IPA-3抑制小鼠胚胎成纤维细胞中PDGF刺激的Pak活化[3]。
• 激酶实验: 将Pak1（最终150nM）与MBP（8.3μM），指示的蛋白质和激酶缓冲液中的IPA-3或DMSO在4℃下预孵育20分钟。然后加入Cdc42-GTPγS（3.2μM）并将反应在30℃下预平衡10分钟。通过加入含有[32P] ATP的ATP（至30μM）开始激酶反应，并孵育10分钟并通过SDS-PAGE和放射自显影分析。
• 细胞实验: 人原代神经鞘瘤细胞在96孔板上生长2天。将细胞保持未处理或用5μMIPA-3,20μMIPA-3或20μMPIR-3.5处理24小时。将MTS溶液留在细胞上3小时，然后测量490nm处的吸光度。实验进行三次，用Excel计算平均值和标准误差。
• 参考文献:

  [1]. Viaud J, et al. An allosteric kinase inhibitor binds the p21-activated kinase autoregulatory domain covalently. Mol Cancer Ther. 2009 Sep;8(9):2559-65.

  [2]. Flaiz C, et al. PAK kinase regulates Rac GTPase and is a potential target in human schwannomas. Exp Neurol. 2009 Jul;218(1):137-44.

  [3]. Deacon SW, et al. An isoform-selective, small-molecule inhibitor targets the autoregulatory mechanism of p21-activated kinase. Chem Biol. 2008 Apr;15(4):322-31.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : IPA-3 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 1,1′-Disulfanediyldinaphthalen-2-ol 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 严重眼睛损伤 (类别 1) 急性水生毒性 (类别 1) 慢性水生毒性 (类别 1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H318造成严重眼损伤。 H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响. 警告申明 预防措施 P273避免释放到环境中。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P310立即呼叫中毒控制中心或医生. P391收集溢出物。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 1,1′-Disulfanediyldinaphthalen-2-ol 别名 : C20H14O2S2 分子式 : 350.45 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 IPA-3 - 化学文摘登记号(CAS42521-82-4 No.) 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 硫氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 5.76 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛引起眼睛灼伤。 接触后的征兆和症状 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物毒性极大。 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (IPA-3) 国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (IPA-3) 国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (IPA-3) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规国际空运危规: 是 海洋污染物（是/否）: 是 14.6 对使用者的特别提醒 进一步信息 危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS 标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3), 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 符号: GHS05, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H318-H410
• 警示性声明: P273-P280-P305 + P351 + P338-P501
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi,N
• 风险声明 (欧洲): 41-50/53
• 安全声明 (欧洲): 26-39-60-61
• 危险品运输编码: UN 3077 9 / PGIII
• 海关编码: 2930909090

合成路线

上下游产品

上游产品  7
135-19-3 78315-87-4 29601-60-3 633-99-8
79347-46-9 64-17-5 7705-08-0
下游产品  2
602-09-5 17096-15-0

海关

海关编码	2930909090
中文概述	2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%