54187-04-1

• 常用中文名：利美尼啶
• 常用英文名：Rilmenidine
• CAS号：54187-04-1
• 分子式：C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量：180.247
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 抗高血压病药
• 发布时间：2018-07-25 17:37:37
• 更新时间：2024-01-02 17:36:24
• Rilmenidine 是一种新型的抗高血压药物和口服活性选择性 I1 咪唑啉受体 (I1 imidazoline receptor) 激动剂。Rilmenidine 是一种 α2 肾上腺素受体激动剂。Rilmenidine 诱导自噬。Rilmenidine 可调节白血病细胞增殖,刺激促凋亡蛋白 Bax,从而诱导人白血病 K562 细胞线粒体通路的紊乱和凋亡。

名称

• 中文名: 利美尼啶
• 英文名: N-(dicyclopropylmethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• 中文别名: 瑞曼尼定; N-(双环丙基甲基)-4,5-二氢-2-噁唑胺
• 英文别名: 2-Oxazolamine, N-(dicyclopropylmethyl)-4,5-dihydro-; Rilmenidine; S 3341-3; S 3341; N-(Dicyclopropylmethyl)-4,5-dihydro-2-oxazolamine; Oxaminozoline; hyperium; N-(Dicyclopropylmethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine; 2-[N-(Dicyclopropylmethyl)amino]oxazoline; EINECS 259-021-0; Tenaxum; MFCD00865924

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 355.5±9.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 106 - 107ºC
• 分子式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.247
• 闪点: 168.8±18.7 °C
• 精确质量: 180.126266
• PSA: 33.62000
• LogP: 0.57
• 外观性状: 固体
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.711
• 储存条件: Store at -20°C
• 水溶解性: H2O: 7.3 mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：48.47

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：123.8

  3、 等张比容（90.2K）：334.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.3

  5、 极化率（10-24cm3）：19.21

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积33.6

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:219

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：从己烷结晶。

  1.熔点（ºC）：106～107。

生物活性

• 描述: Rilmenidine 是一种新型的抗高血压药物和口服活性选择性 I1 咪唑啉受体 (I1 imidazoline receptor) 激动剂。Rilmenidine 是一种 α2 肾上腺素受体激动剂。Rilmenidine 诱导自噬。Rilmenidine 可调节白血病细胞增殖,刺激促凋亡蛋白 Bax,从而诱导人白血病 K562 细胞线粒体通路的紊乱和凋亡。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 咪唑啉受体
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 咪唑啉受体
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
• 体外研究: 利美尼定(25-100μM；24小时)抑制K562细胞增殖[2]。细胞活力测定[2]细胞株：K562细胞浓度：25、50、100μM孵育时间：24小时结果：剂量依赖性抑制K562集落形成。
• 体内研究: 利美尼定治疗N171-82Q小鼠(一周4次)在12至22周龄期间表现出显著改善的前肢握力和所有肢体的握力[3]。
• 参考文献:

  [1]. Reid JL. Rilmenidine: a clinical overview. Am J Hypertens. 2000;13(6 Pt 2):106S-111S.

  [2]. Srdic-Rajic T, et al. Rilmenidine suppresses proliferation and promotes apoptosis via the mitochondrial pathway in human leukemic K562 cells. Eur J Pharm Sci. 2016;81:172-180.

  [3]. Rose C, et al. Rilmenidine attenuates toxicity of polyglutamine expansions in a mouse model of Huntington's disease. Hum Mol Genet. 2010;19(11):2144-2153.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RP7207400 CHEMICAL NAME : Oxazolidine, 2-((dicyclopropylmethyl)imino)- CAS REGISTRY NUMBER : 54187-04-1 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C10-H16-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 180.28 WISWESSER LINE NOTATION : T5N CO AUTJ BMY- AL3TJ&- AL3TJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 24 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 1 umol/plate REFERENCE : ENMUDM Environmental Mutagenesis. (New York, NY) V.1-9, 1979-87. For publisher information, see EMMUEG. Volume(issue)/page/year: 5,527,1983

安全

• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• WGK德国: 3
• RTECS号: RP7207400
• 海关编码: 2934999090

上下游产品

上游产品  2
54187-44-9 54187-03-0
下游产品  0

制备

方法1：化合物(I)和氯甲酸苯酯反应，得化合物(II)。(Ⅱ)和氨基乙醇反应得化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)再用二氯亚砜氯化得化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)环合即得利美尼定。
方法2：化合物(I)和氯乙基异氰酸酯作用，直接得到的化合物(Ⅳ)。再环合得利美尼定。

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%