83-44-3

• 常用中文名：去氧胆酸
• 常用英文名：Deoxycholic acid
• CAS号：83-44-3
• 分子式：C₂₄H₄₀O₄
• 分子量：392.572
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-03-19 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:21:32
• Deoxycholic acid 激活 G 蛋白偶联胆汁酸受体TGR5。

名称

• 中文名: 去氧胆酸
• 英文名: Deoxycholic Acid
• 中文别名: 3α,12α-二羟-5β-胆烷酸; 3α,12α-二羟基-5β-胆烷酸; 脱氧胆酸; 络胆酸; 去氧膽酸
• 英文别名: 7-DEOXYCHOLIC ACID; Cholan-24-oic acid, 3,12-dihydroxy-, (3α,5β,12α)-; 5b-Deoxycholic acid; Deoxycholatic acid; EINECS 201-478-5; Deoxycholic acid; 17b-(1-Methyl-3-carboxypropyl)etiocholane-3a,12a-diol; deoxy-Cholic acid; (3α,5β,12α)-3,12-Dihydroxycholan-24-oic acid; 7α-Deoxycholic acid; Kybella; 3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid; ATX-101; 5b-Cholanic acid-3a,12a-diol; Dihydroxycholanoic acid; Cholic acid, deoxy-; (3a,5b,12a)-3,12-Dihydroxy-5-cholan-24-oic Acid; (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-Dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid; MFCD00003673

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 547.1±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 171-174 °C(lit.)
• 分子式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.572
• 闪点: 298.8±22.4 °C
• 精确质量: 392.292664
• PSA: 77.76000
• LogP: 4.66
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±3.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.543
• 储存条件:

  本品应密封于阴凉干燥处保存。

• 水溶解性: 0.24 g/L (15 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：109.65

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：347.8

  3、 等张比容（90.2K）：905.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.0

  5、 极化率（10^-24cm³）：43.46

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.9

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积77.8

  7.重原子数量:28

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:605

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:10

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：176～178℃

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：[α]_D²⁰ +55°（C=1，乙醇中）。

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：在15℃时的溶解度（g/L）：水中0.24、乙醇中200.7、乙醚中1.16、氯仿中2.94、丙酮中10.46、冰乙酸中9.06。溶于氢氧化碱和碳酸碱溶液

生物活性

• 描述: Deoxycholic acid 激活 G 蛋白偶联胆汁酸受体TGR5。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> GPCR19
  天然产物 >> 类固醇
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 脱氧胆酸(DCA)和chenoDeoxycholic acid(CDCA)作为十二指肠反流的常见成分,在许多生理和病理过程中起协同作用。将细胞在pH 5.5下反复暴露于100μMCDCA和脱氧胆酸至多120分钟。为了模拟体外慢性局部复发疾病,将胃癌细胞系MGC803暴露于含有100μM脱氧胆酸和CDCA的酸化培养基(pH5.5)中。产生未处理的对数生长MGC803细胞系以用作正常pH培养基中的对照。每天暴露于酸化的胆汁酸10分钟,持续60周后,MGC803抗性细胞在暴露120分钟后能够存活并增殖[2]。
• 细胞实验: MGC803细胞在Roswell Park Memorial Institute培养基中培养，所述培养基补充有10％胎牛血清和100U / mL青霉素和100mg / mL链霉素。为了产生MGC803抗性细胞，使用盐酸（A）将MGC803培养基的pH值调节至实验条件。用培养基将胆汁酸GCDA和脱氧胆酸稀释至100μM（B）的最佳工作浓度，并将总pH（A + B）调节至pH5.5，模拟胃环境。最初，MGC803细胞长期暴露于含有胆汁酸（A + B）的酸化培养基中，每24小时一次。在我们的初步实验中优化了实验时间和条件，其显示10分钟足够并且不会导致细胞损伤。重复该过程，MGC803细胞在A + B暴露120分钟后存活并增殖需要60周。对照未处理的细胞在pH7.4的中性RPMI培养基中与抗性细胞平行培养60周。在30和60周时，记录了暴露于酸化胆汁酸（A + B）的MGC803细胞的形态变化[2]。
• 参考文献:

  [1]. Somm E, et al. β-Klotho deficiency protects against obesity through a crosstalk between liver, microbiota, and brown adipose tissue. JCI Insight. 2017 Apr 20;2(8). pii: 91809.

  [2]. Wang X, et al. Acidified bile acids enhance tumor progression and telomerase activity of gastric cancer in micedependent on c-Myc expression. Cancer Med. 2017 Apr;6(4):788-797.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Deoxycholic acid 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 3α,12α-Dihydroxy-5β-cholanic acid 7-Deoxycholic acid Desoxycholic acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P330漱口。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 3α,12α-Dihydroxy-5β-cholanic acid 别名 7-Deoxycholic acid Desoxycholic acid : C24H40O4 分子式 : 392.57 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 3-α,12-α-Dihydroxy-5-β-cholan-24-oic acid <=100% 化学文摘登记号(CAS 83-44-3 No.) 201-478-5 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 浅褐色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 171 - 174 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,000 mg/kg 备注: 行为的：食物摄取（动物）。 营养与总代谢：体重降低或体重增长减小。 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 致癌性 - 小鼠 - 皮肤 肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 皮肤及附属物：其他：肿瘤。 致癌性 - 小鼠 - 皮下的 肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肿瘤发生：在敏感细胞株中增加原位肿瘤的机会。 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 生殖毒性 - 大鼠 - 腹膜内的 对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。 对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: FZ2100000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性： 大鼠口径LD50：1mg/kg； 小鼠口径LC50：1mg/kg 小鼠静脉LC50：130mg/kg 兔子静脉LD50：2mg/kg 2、慢性毒性/致癌性 小鼠皮肤TCL0：2700 mg/kg/10W-I；小鼠皮下TCL0：1120 mg/kg/22W-I 小鼠皮下TC：1400 mg/kg/22W-I 3、致畸性 沙门氏菌：20mg/L;酵母菌2800 umol/L CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : FZ2100000 CHEMICAL NAME : 5-beta-Cholan-24-oic acid, 3-alpha,12-alpha-dihydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 83-44-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 3219882 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 15 MOLECULAR FORMULA : C24-H40-O4 MOLECULAR WEIGHT : 392.64 WISWESSER LINE NOTATION : L E5 B666TJ A1 DQ E1 FY1&2VQ OQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - food intake (animal) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 130 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2700 mg/kg/10W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Skin and Appendages - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1120 mg/kg/22W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1400 mg/kg/22W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 166 mg/kg SEX/DURATION : female 12-19 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) MUTATION DATA TYPE OF TEST : Morphological transformation TEST SYSTEM : Rodent - hamster Embryo DOSE/DURATION : 7250 ug/L REFERENCE : TOLED5 Toxicology Letters. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1977- Volume(issue)/page/year: 9,177,1981 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 80398 No. of Facilities: 153 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 3527 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 80398 No. of Facilities: 82 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 5 No. of Employees: 2416 (estimated) No. of Female Employees: 1577 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: FZ2100000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
3245-38-3 28050-47-7 27240-83-1 434-13-9
4472-02-0 560-62-3 1093397-61-5 1093397-63-7
571-49-3
下游产品  8
360-65-6 3245-38-3 15173-30-5 434-13-9
513-49-5 2287-93-6 2387-23-7 516-50-7

制备

1.牛胆水解液加入氢氧化钠和40%水溶液于80-90℃,搅拌2h，冷却至20℃，过滤后滤液用50%硫酸在10℃调节至ph值1.5，滤集沉淀用水洗至中性。湿滤饼在40℃以乙酸乙酯和苯混合溶液 （1∶1）搅拌，趁热滤
去不溶物，冷却，溶液中析出晶体即为成品。