丹皮酚

丹皮酚用途

Paeonol 是牡丹根的活性提取物,Paeonol 抑制 MAO-A 和 MAO-B,IC50 分别为 54.6 μM 和 42.5 μM。

丹皮酚作用

丹皮酚具有镇痛、抗炎、解热和抑制变态反应的作用。对压尾、醋酸等物理或化学因素所致的疼痛，具有明显的镇痛作用。对由角叉菜胶、蛋清、甲醛、组胺、5-羟色胺、缓激肽、二甲苯及内毒素等所致的炎症反应，具有明显的抑制作用。对伤寒菌苗、三联疫苗等引起的体温升高，具有明显的解热作用。对II、III、IV型变态反应均具有抑制作用。
丹皮酚具有镇静、催眠、抗菌、抗炎、抗氧化、降血压等作用，在日化方面，丹皮酚能抑制细胞内O2-自由基产生，能使皮肤增白，将皮肤中沉积色素还原退色，消淤化斑;同时也具有消炎、消肿止痛、抗过敏、抗病毒等作用。对色斑、肌肉痛、皮肤瘙痒、牛皮癣、带状疮疹、湿疹具有较好的治疗和保健效果，此外，在牙膏、含漱液、牙粉、牙痛水中有较好的作用。

丹皮酚名称

[ CAS 号 ]:
552-41-0

[ 中文名 ]:
丹皮酚

[ 英文名 ]:
Paeonol

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
2-Acetyl-5-methoxy-phenol
2-Hydroxy-4-methoxyacetophenone
EINECS 209-012-2
Acetophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-
Ethanone, 1- (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-
2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone
4-Methoxy-2-hydroxyacetophenone
Paeonol
MFCD00008730

丹皮酚生物活性

[ 描述 ]:

Paeonol 是牡丹根的活性提取物,Paeonol 抑制 MAO-A 和 MAO-B,IC50 分别为 54.6 μM 和 42.5 μM。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 神经信号通路 >> 单胺氧化酶

研究领域 >> 神经疾病

天然产物 >> 酚类

[ 靶点 ]

IC50: 42.5 μM (MAO-B), 54.6 μM (MAO-A)[1]

[体外研究]

发现丹皮酚以剂量依赖性方式抑制MAO A,IC50值为54.6μM。显示丹皮酚以剂量依赖性方式抑制MAO-B,IC50为42.5μM。对于Paeonol,Ki估计为51.1μM。丹皮酚对MAO B的抑制作用具有竞争性,Ki值为38.2μM[1]。

[体内研究]

200 mg/kg丹皮酚+ I/R组[AN/V(％)：7.6±2.2,p <0.01]和100 mg/kg丹皮酚+ I/R组[AN/V(％)：9.4±2.8,与I/R组相比,p <0.05]均显示心室中无复流区域的较小程度[AN/V(％)：18.2±2.9]。特别是,与I/R组相比,200 mg/kg丹皮酚+ I/R组在整个心脏中显着减轻了无复流[AN/WH(％)：4.6±1,p <0.05] [AN/WH(％)：10.0±1.9] [2]。

[动物实验]

小鼠[2]将雄性Wistar大鼠（180-220g，平均年龄8周）随机分为4组：（1）假手术组，无冠状动脉左前降支（LAD）闭塞或丹皮酚预处理的胸廓切开术; （2）I / R组，LAD闭塞（缺血）4小时，再灌注8小时; （3）丹皮酚（100mg / kg）+ I / R组，在I / R手术前使用胃内管口服100mg / kg丹皮酚（1mL / kg）7天; （4）丹皮酚（200mg / kg）+ I / R组，在I / R手术前使用胃内管口服200mg / kg丹皮酚（1mL / kg）7天。此外，假手术组和I / R组中的大鼠接受的剂量等于将丹皮酚溶解于其他两组的剂量。 DMSO也连续7天胃内给药。每组至少分配8只大鼠。由于我们目前的研究主要集中在丹皮酚对再灌注后心脏损伤的影响，因此不包括没有再灌注的缺血组，这与冠状动脉血运重建后无复流的现实情况密切相关。然而，未来的研究可能包括仅受到4小时缺血的组，就心脏功能的损害而言，这是由于缺血引起的，这是由于无复流引起的。

[参考文献]

[1]. Kong LD, et al. Inhibition of MAO A and B by some plant-derived alkaloids, phenols and anthraquinones. J Ethnopharmacol. 2004 Apr;91(2-3):351-5.

[2]. Ma L, et al. Paeonol Protects Rat Heart by Improving Regional Blood Perfusion during No-Reflow. Front Physiol. 2016 Jul 21;7:298.

[相关活性小分子]

丹皮酚物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
301.9±22.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
48-50 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₉H₁₀O₃

[ 分子量 ]:
166.174

[ 闪点 ]:
122.3±15.8 °C

[ 精确质量 ]:
166.062988

[ PSA ]:
46.53000

[ LogP ]:
2.16

[ 外观性状 ]:
白色至米色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.538

[ 储存条件 ]:
室温

丹皮酚MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

丹皮酚毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: RT1215000

CHEMICAL NAME :: Paeonol

CAS REGISTRY NUMBER :: 552-41-0

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 1282794

LAST UPDATED :: 199709

DATA ITEMS CITED :: 3

MOLECULAR FORMULA :: C9-H10-O3

MOLECULAR WEIGHT :: 166.19

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 490 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 49,84,1953

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 781 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex)

REFERENCE :: YKKZAJ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. (Nippon Yakugakkai, 2-12-15 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) No.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 89,1205,1969

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 196 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex)

REFERENCE :: YKKZAJ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. (Nippon Yakugakkai, 2-12-15 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) No.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 89,1205,1969

丹皮酚安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302-H312-H315-H319-H332-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P280-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R20/21/22;R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S28-S36/37/39-S45

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
RT1215000

[ 海关编码 ]:
2914509090

丹皮酚合成路线

详细合成路线

丹皮酚上下游产品

丹皮酚上游产品

丹皮酚下游产品

丹皮酚制备

天然存在于毛茛科植物牡丹（Paeonia moutan Sim.）皮，萝藦科植物徐长卿（Pycnostelma paniculatum K. Schum）的全草等中。可化学合成制得。

丹皮酚海关

[ 海关编码 ]: 2914509090

[ 中文概述 ]:
2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

[ Summary ]:
HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

丹皮酚文献

Competitive molecular interaction among paeonol-loaded liposomes: differential scanning calorimetry and synchrotron X-ray diffraction studies.

Int. J. Pharm. 438(1-2) , 91-7, (2012)

Thermotropic phase behavior of 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DPPC) liposomes containing 5 mol% cholesterol, or 5 mol% stigmasterol, or 5 mol% paeonol have been investigated by different...

Paeonol inhibits oxidized low density lipoprotein-induced monocyte adhesion to vascular endothelial cells by inhibiting the mitogen activated protein kinase pathway.

Biol. Pharm. Bull. 35(5) , 767-72, (2012)

Atherosclerosis is a chronic inflammatory disease characterized by increased expression of adhesion molecules, which contribute to monocytes adhesion to vascular endothelial cells (VECs). Paeonol, an ...

Influence of co-administered danshensu on pharmacokinetic fate and tissue distribution of paeonol in rats.

Planta Med. 78(2) , 135-40, (2012)

Cortex Moutan (root bark of Paeonia suffruticosa Andrew) and Radix Salviae miltiorrhizae (root and rhizome of Salvia miltiorrhiza Bunge) are two herbs widely used in traditional Chinese medicine (TCM)...

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