21187-73-5

• 常用中文名：栀子(黄)素A
• 常用英文名：Gardenin A
• CAS号：21187-73-5
• 分子式：C₂₁H₂₂O₉
• 分子量：418.39400
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 PAK
• 发布时间：2018-08-29 14:03:35
• 更新时间：2024-01-04 10:57:32
• 栀子素A是一种口服活性和合成的PMF类似物,对神经突起生长和神经元分化具有神经营养作用。栀子素A通过激活MAPK/ERK、PKC和PKA而不是TrkA、CREB信号通路促进神经炎的发生。栀子素A还具有镇静、抗焦虑、抗抑郁和抗惊厥作用[1][2]。

名称

• 中文名: 栀子(黄)素A
• 英文名: 5-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• 中文别名: 3,4,5,6,7,8-六甲氧基-5-羟基黄酮; 栀子宁
• 英文别名: Gardenin A; 5OH3'4'5'6,7,8-hexMeO-Flavone; 3',4',5',6,7,8-Hexamethoxy-5-hydroxyflavone; Gardenin; 5-hydroxy-6,7,8,3',4',5'-hexamethoxyflavone; Flavone,5-hydroxy-3',4',5',6,7,8-hexamethoxy

物化性质

• 密度: 1.3g/cm3
• 沸点: 624.2ºC at 760 mmHg
• 熔点: 162-163ºC
• 分子式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.39400
• 闪点: 218.5ºC
• 精确质量: 418.12600
• PSA: 105.82000
• LogP: 3.21720
• 蒸汽压: 3.57E-16mmHg at 25°C
• 折射率: 1.573
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: 栀子素A是一种口服活性和合成的PMF类似物,对神经突起生长和神经元分化具有神经营养作用。栀子素A通过激活MAPK/ERK、PKC和PKA而不是TrkA、CREB信号通路促进神经炎的发生。栀子素A还具有镇静、抗焦虑、抗抑郁和抗惊厥作用[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞骨架 >> PAK
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> ERK
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PAK
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> ERK
• 体外研究: 栀子苷A(10-20μM；48小时)可诱导 第12页细胞神经突生长,(10μM；24小时和 48小时) 还增加神经元分化和突触形成标记蛋白、生长相关蛋白-43(间隙-43)和突触素的表达[1]。 栀子素A(10μM；30-120分钟) 显著诱导环 放大器反应元件结合蛋白(CREB)的磷酸化和 CRE公司介导的转录,这是通过抑制剂 2-萘酚AS-E磷酸盐 (KG-501)或使用 CREB siRNA来抑制的[1]。 栀子苷A(10μM；15-120分钟) 增加 ERK公司磷酸化水平,提高 PKA公司和 PKC公司活性[1]。 细胞活力测定[1]细胞系：PC12细胞浓度：2、5、10、20μM孵育时间：48小时结果：在较高浓度(10-20µM)下显示细胞生长支持作用,在低血清培养基中孵育48小时后,未对PC12细胞产生可检测到的237细胞毒性。Western Blot分析[1]细胞系：PC12细胞浓度：10μM培养时间：0、15、30、60和120分钟结果：15分钟时ERK1/2(Thr202/Tyr204)的磷酸化显著增加,30分钟后降低。PKC和PKA活性在15分钟时达到峰值。CREB磷酸化增加。
• 体内研究: 栀子苷A(0.1-25mg/kg；口服; 单剂量) 具有神经药理作用,包括镇静、抗焦虑、抗抑郁和抗惊厥作用的小鼠[2]。 栀子苷A(1-10 mg/kg；口服; 单次剂量) 不影响小鼠的运动协调和延迟惊厥的发生[2]。 动物模型：雄性Balb/c小鼠(24-32 g)[2]剂量：1 mg/kg、10 mg/kg、25 mg/kg给药：口服灌胃；单剂量结果：剂量为25mg/kg时显示出镇静作用,这增加了睡眠时间,但不会改变睡眠开始。
• 参考文献:

  [1]. Chiu SP, et al. Neurotrophic action of 5-hydroxylated polymethoxyflavones: 5-demethylnobiletin and gardenin A stimulate neuritogenesis in PC12 cells. J Agric Food Chem. 2013 Oct 2;61(39):9453-63.

  [2]. Alonso-Castro AJ, et al. Evaluation of the neuropharmacological effects of Gardenin A in mice. Drug Dev Res. 2020 Aug;81(5):600-608.

安全

• 危害码 (欧洲): T+
• 海关编码: 2914509090

合成路线

6965-36-2 ~% 21187-73-5

文献：Banerji, J.; Das, B.; Chakrabarty, R.; Jha, H. C. Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1988 , vol. 27, # 1-12 p. 597 - 599

上下游产品

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海关

海关编码	2914509090
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申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%